OXIRANNE ou OXYDE D'ÉTHYLÈNE

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Époxy-1,2-éthane ou oxyde d'éthylène.

Masse moléculaire : 44,05 g

Masse spécifique : 1,965 g/l

Point de fusion : — 111,3 0C

Point d'ébullition : 10,7 0C

Liquide ou gaz incolore.

Miscible à l'eau, l'éthanol, l'éther.

L'oxiranne, par la tension de son cycle à trois chaînons et par son atome d'oxygène, présente des ressemblances à la fois avec une double liaison et avec une cétone. Il va donc être sensible à de nombreux réactifs. La rupture du cycle se fait de façon ionique sur une liaison C—O : les attaques nucléophiles se font sur le carbone, les attaques électrophiles sur l'oxygène.

Ainsi, sous l'action de l'eau, l'oxiranne donne du glycol, sous celle des alcools des éther-alcools, sous celle de l'acide cyanhydrique un alcool nitrile, et sous celle des acides halogénés des alcools α-halogénés. Le plus souvent ces réactions commencent par une attaque électrophile, et sont donc favorisées par une catalyse acide.

L'oxiranne s'isomérise à la chaleur ; on obtient alors de l'acétaldéhyde. Il peut également se polymériser en présence de bases, de chlorure de zinc ou de chlorure d'étain.

On obtient l'oxiranne soit par oxydation ménagée de l'éthylène, soit par déshydratation du glycol, ou encore par l'action d'une base sur la chlorhydrine du glycol.

L'oxiranne est un insecticide et un herbicide. On l'utilise pour la fabrication de l'éthylène glycol et, à partir de ce dernier, du Térylène.

—  Dina SURDIN

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Pour citer l’article

Dina SURDIN, « OXIRANNE ou OXYDE D'ÉTHYLÈNE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 15 juin 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/oxiranne-oxyde-d-ethylene/