OXIRANNE ou OXYDE D'ÉTHYLÈNE
Époxy-1,2-éthane ou oxyde d'éthylène.
Masse moléculaire : 44,05 g
Masse spécifique : 1,965 g/l
Point de fusion : — 111,3 0C
Point d'ébullition : 10,7 0C
Liquide ou gaz incolore.
Miscible à l'eau, l'éthanol, l'éther.
L'oxiranne, par la tension de son cycle à trois chaînons et par son atome d'oxygène, présente des ressemblances à la fois avec une double liaison et avec une cétone. Il va donc être sensible à de nombreux réactifs. La rupture du cycle se fait de façon ionique sur une liaison C—O : les attaques nucléophiles se font sur le carbone, les attaques électrophiles sur l'oxygène.
Ainsi, sous l'action de l'eau, l'oxiranne donne du glycol, sous celle des alcools des éther-alcools, sous celle de l'acide cyanhydrique un alcool nitrile, et sous celle des acides halogénés des alcools α-halogénés. Le plus souvent ces réactions commencent par une attaque électrophile, et sont donc favorisées par une catalyse acide.
L'oxiranne s'isomérise à la chaleur ; on obtient alors de l'acétaldéhyde. Il peut également se polymériser en présence de bases, de chlorure de zinc ou de chlorure d'étain.
On obtient l'oxiranne soit par oxydation ménagée de l'éthylène, soit par déshydratation du glycol, ou encore par l'action d'une base sur la chlorhydrine du glycol.
L'oxiranne est un insecticide et un herbicide. On l'utilise pour la fabrication de l'éthylène glycol et, à partir de ce dernier, du Térylène.
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Écrit par
- Dina SURDIN : auteur
Classification
Pour citer cet article
Dina SURDIN. OXIRANNE ou OXYDE D'ÉTHYLÈNE [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )
Autres références
-
COLLAGE, physique
- Écrit par Jacques COGNARD
- 6 455 mots
- 2 médias
Les colles « époxy » utilisent la réaction de polyaddition d'une molécule contenant une fonction oxiranne (ou époxyde, C2H4O) avec un nucléophile tenant le rôle de durcisseur. Pour former un réseau tridimensionnel, on utilise des molécules bifonctionnelles. En pratique, le durcisseur est une... -
ÉTHERS-OXYDES
- Écrit par Jacques METZGER
- 1 967 mots
- 1 média
...la diminution de contrainte qui résulte de l'ouverture du cycle. L'eau s'additionne en formant le glycol. Ce dernier, à son tour, forme avec l' oxyde d'éthylène le diéthylèneglycol (monoétherdiol), qui peut également s'additionner à l'oxyde d'éthylène en donnant le triéthylèneglycol (diétherdiol),... -
GLYCOL (éthylèneglycol)
- Écrit par Fernand COUSSEMANT
- 413 mots
Le glycol est l'éthane-1,2-diol, alcool de formule HOCH2—CH2OH
Masse moléculaire : 62,07 g
Masse spécifique : 1,113 5 g/cm3 à 20 0C
Température de fusion : — 12,7 0C
Température d'ébullition : 197,6 0C.
C'est un liquide incolore, inodore, un peu visqueux, très hygroscopique,...
-
HÉTÉROCYCLES
- Écrit par Jacques METZGER
- 4 695 mots
- 10 médias
Voir aussi
