BENZÉNOÏDES

Carte mentale

Élargissez votre recherche dans Universalis

Propriétés physiques

Les domaines dans lesquels les composés aromatiques présentent des propriétés physiques spécifiques sont les suivants :

Absorption ultraviolette

En raison de sa conjugaison cyclique, le système électronique π de ces composés est plus facile à déformer que celui des doubles liaisons isolées et même des systèmes ouverts. L'absorption propre du système aromatique se situe dans le proche ultraviolet et l'extension de la conjugaison par introduction, dans le système, de substituants appropriés, comme le groupe nitro- (, formule 16 d) ou azoïque(, formule 23), provoque le déplacement (bathochrome) de l'absorption dans le spectre visible. On dit, pour cette raison, que les squelettes benzénoïdes sont des chromophores et que les substituants fonctionnels conjugués sont des auxochromes. La structure fine de la bande d'absorption, de plus grande longueur d'onde et de faible intensité, appelée bande benzénoïde (, λ″) est assez complexe et caractéristique des structures aromatiques (structure vibrationnelle).

Absorption U.V. et visible

Absorption U.V. et visible

Tableau

Absorption U.V. et visible de quelques composés benzénoïdes. Une bande d'absorption est caractérisée par sa longueur d'onde ? et son intensité exprimée au moyen du coefficient d'extinction moléculaire e. Ce tableau donne les coefficients d'extinction correspondant aux maximums de chaque... 

Crédits : Encyclopædia Universalis France

Afficher

Absorption infrarouge

La nature particulière des liaisons des squelettes benzénoïdes entraîne pour ces derniers l'apparition dans leur spectre d'absorption infrarouge (et de diffusion Raman) de bandes caractéristiques qui permettent leur identification. On note en particulier deux bandes dans le domaine 1 500-1 600 cm-1 dues à des vibrations d'élongation ν C-C et la bande située vers 3 030 cm-1 due aux vibrations d'élongation ν C-H du cycle.

Absorption en résonance magnétique nucléaire

Les atomes d'hydrogène portés par les cycles aromatiques résonnent aux champs faibles en comparaison de ceux que portent les systèmes conjugués ouverts. La cause principale de cette différence réside dans l'existence, pour les systèmes benzénoïdes, d'un courant de cycle qui crée, au niveau des protons de ces systèmes, un petit champ qui s'ajoute au champ extérieur et augmente ainsi le champ local. Ce déblindage propre aux systèmes aromatiques est utilisé en analyse structurale pour identifi [...]


1  2  3  4  5
pour nos abonnés,
l’article se compose de 9 pages



Médias de l’article

Hydrocarbures

Hydrocarbures
Crédits : Encyclopædia Universalis France

dessin

Hydrocarbures : dérivés fonctionnels

Hydrocarbures : dérivés fonctionnels
Crédits : Encyclopædia Universalis France

dessin

Absorption U.V. et visible

Absorption U.V. et visible
Crédits : Encyclopædia Universalis France

tableau

Substitution électrophile

Substitution électrophile
Crédits : Encyclopædia Universalis France

dessin

Afficher les 6 médias de l'article





Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

Classification


Autres références

«  BENZÉNOÏDES  » est également traité dans :

ANTHRACÈNE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 236 mots

Formule brute : C 14 H 10 Masse moléculaire : 178,22 g Masse spécifique : 1,25 g/cm 3 Point de fusion : 217  0 C Point d'ébullition : 354-355  0 C. Cet hydrocarbure cyclique cristallise en prismes monocliniques incolores et présente une fluorescence violette quand il est absolument pur. L'énergie de résonance de l'anthracène est de 347,35 kJ/mol. Or ses propriétés indiquent qu'un des trois noyaux […] Lire la suite

AROMATICITÉ

  • Écrit par 
  • André JULG
  •  • 4 724 mots
  •  • 2 médias

Dans le chapitre « Charges électroniques »  : […] On peut penser a priori que la délocalisation des électrons va se traduire par un déplacement de charge électronique. Initialement neutres, les atomes vont se charger positivement ou négativement selon qu'ils vont s'appauvrir ou s'enrichir en électrons π. Dans une molécule comme le benzène, la symétrie de la molécule interdit un tel déplacement, mais il n'en sera pas de même dans toutes les moléc […] Lire la suite

ASTROCHIMIE

  • Écrit par 
  • David FOSSÉ, 
  • Maryvonne GERIN
  •  • 4 379 mots
  •  • 3 médias

Dans le chapitre « Les hydrocarbures aromatiques polycycliques »  : […] Ces processus sont d'autant plus nécessaires qu'une classe importante de molécules interstellaires, celle des PAH, n'a pas encore complètement trouvé sa place dans les réseaux de chimie. Les PAH sont des molécules fascinantes : chacune de ces molécules contient typiquement de 20 à 100 atomes de carbone, et l'on pense qu'ensemble elles recèlent de 10 à 20 p. 100 du carbone cosmique. Pourtant, aucun […] Lire la suite

BENZÈNE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 480 mots

Le plus simple des hydrocarbures aromatiques. Formule : C 6 H 6 Fréquemment symbolisé par : Masse moléculaire : 78,11 g Masse spécifique : 0,88 g/cm 3 Point de fusion : 5,5 0 C Point d'ébullition : 80,09 0 C. Cristaux incolores dans le système orthorhombique bipyramidal. Forme un azéotrope avec l'eau. Infiniment soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acide acétique, l'acétone et le toluène. Le benzène […] Lire la suite

HYDROQUINONE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 174 mots

Benzène-1,4-diol ou paradiphénol C 6 H 4 (OH) 2 . Masse moléculaire : 110,11 g Masse spécifique : 1,358 g/cm 3 Point de fusion : 170,5 0 C Point d'ébullition : 286,2 0 C. Composé dimorphe : cristallise en prismes hexagonaux incolores après recristallisation dans l'eau, ou en feuilles monocliniques. Soluble dans l'eau surtout à chaud, très soluble dans l'éthanol et l'éther, légèrement soluble dans […] Lire la suite

MITSCHERLICH EILHARD (1794-1863)

  • Écrit par 
  • Jacqueline BROSSOLLET
  •  • 383 mots

Chimiste allemand, né à Neuende et mort à Berlin, qui est devenu célèbre à la suite de ses travaux sur l'isomorphisme. Eilhard Mitscherlich étudie les langues orientales à Nuremberg puis à Paris et espère participer à la mission que Napoléon doit envoyer en Perse en 1813. L'abandon de ce projet l'amène à étudier la médecine à Göttingen ; mais, dans la bibliothèque de cette université, il examine d […] Lire la suite

PÉTROLE - Le pétrole brut

  • Écrit par 
  • Bernard TISSOT
  •  • 3 433 mots
  •  • 6 médias

Dans le chapitre « Composition »  : […] On peut caractériser la composition des pétroles bruts de deux façons : – par des méthodes globales fondées sur une distillation, suivie de mesures de densité, de viscosité, etc. sur les diverses fractions. Ces méthodes fournissent des indications utiles pour le raffinage et la valorisation des pétroles ; – par des méthodes fondées sur des fractionnements par solubilité, chromatographie liquide, e […] Lire la suite

PHÉNOLS

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 377 mots
  •  • 2 médias

Dès le début du xix e  siècle, les chimistes avaient réussi à isoler des huiles moyennes du goudron de houille, agitées avec une solution concentrée de soude, un composé défini. La couche aqueuse, additionnée d'un acide minéral, laissait déposer une huile dont la distillation fractionnée fournissait en tête un composé bouillant à 175  0 C et cristallisant par refroidissement pour fondre de nouveau […] Lire la suite

STILBÈNE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 277 mots

Hydrocarbure de formule C 6 H 5 —CH=CH—C 6 H 5 Le stilbène existe sous deux formes : Le trans-stilbène  : Point de fusion : 124 0 C Point d'ébullition : 307 0 C Cristallise en prismes monocliniques. Insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène. Le cis-stilbène  : Point de fusion : — 5 0 C Point d'ébullition : 135 0 C sous 10 mm de mercure Liquide huileux, incolore, à odeur de […] Lire la suite

TOLUÈNE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 243 mots

Hydrocarbure aromatique encore appelé méthylbenzène. Formule : C 6 H 5 — CH 3 Masse moléculaire : 92,13 g Masse spécifique : 0,866 g/cm 3 Point de fusion : — 95 0 C Point d'ébullition : 110,8 0 C. Infiniment soluble dans l'éthanol, l'éther et le benzène. Le groupement méthyle, fixé sur le noyau benzénique, apporte une perturbation par rapport aux propriétés du benzène. Le substituant CH 3 — est do […] Lire la suite

XYLÈNES

  • Écrit par 
  • Fernand COUSSEMANT
  •  • 295 mots

Les xylènes ou diméthylbenzènes (CH 3 —C 6 H 4 —CH 3 ) existent sous trois formes isomères suivant la position relative des deux substituants méthyle sur le cycle benzénique ; ils sont obtenus initialement en mélange avec un quatrième isomère, l'éthylbenzène. Chimiquement, ils présentent les propriétés typiques des noyaux aromatiques, d'une part, des groupes alkyle fixés sur ces noyaux, d'autre pa […] Lire la suite

Voir aussi

Pour citer l’article

Jacques METZGER, « BENZÉNOÏDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 09 juillet 2020. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/benzenoides/