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NAPHTALÈNE

Masse moléculaire : 128,16 g

Masse spécifique : 1,145 g/cm3

Point de fusion : 80,22 0C

Point d'ébullition : 217,9 0C

Prismes monocliniques à odeur caractéristique.

Le naphtalène, de formule brute C10H8, est le plus simple des hydrocarbures aromatiques benzénoïdes polycycliques à noyaux condensés : il est formé de deux cycles benzémiques accolés. Le nombre d'électrons π est conforme à la règle de Hückel, mais on ne peut pas considérer que les deux cycles sont aussi idéalement aromatiques que le benzène. L'énergie de résonance du naphtalène est inférieure au double de celle du benzène : Er = 61 kcal/mole = 36 + 25. Un cycle va donc se comporter comme un diène conjugué, et les réactions d'addition seront plus faciles que sur le benzène. On peut, en effet, hydrogéner facilement la molécule par l'hydrogène naissant et aussi obtenir des dérivés halogénés. De même, les oxydations sont faciles. Pour les substitutions électrophiles, ce sont les sommets α qui sont les plus réactifs. Cependant, la sulfonation a lieu de préférence sur un sommet β, car la gêne stérique y est moins importante.

Le naphtalène existe à l'état naturel dans quelques pétroles et quelques huiles essentielles, mais sa source principale est constituée par la cokéfaction de la houille. Les huiles moyennes de distillation du goudron de cokerie, c'est-à-dire celles passant entre 210 et 240 0C, laissent déposer, en se refroidissant, des cristaux de naphtalène que l'on essore. On les purifie ensuite par pressage à chaud, lavage à l'acide sulfurique et à la soude, et enfin par distillation ou sublimation si l'on veut obtenir un produit pur.

On retire également le naphtalène de l'huile de débenzolage du gaz de cokerie. Le naphtalène cristallise dans des bacs en retenant une certaine quantité d'huile. Il faut le refondre après avoir éliminé l'huile libre, et le recristalliser ; on arrive ainsi à un naphtalène de deuxième jet et de qualité industrielle.

Le naphtalène est très utilisé dans l'industrie chimique, notamment dans la fabrication des colorants (alizarine, indigo, colorants azoïques), des produits pharmaceutiques (naphtols, mercurochrome, rhodamines), des matières plastiques (résines phtaliques et glycérophtaliques), des plastifiants (phtalates d'éthyle et de butyle), des parfums, des tanins, des produits photographiques.

— Dina SURDIN

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Écrit par

. In Encyclopædia Universalis []. Disponible sur : (consulté le )

Autres références

  • AROMATICITÉ

    • Écrit par André JULG
    • 4 706 mots
    • 2 médias
    La structure des molécules aromatiques condensées généralise celle du benzène. Par exemple, pour le naphtalène (formule 4) : le système π est formé de dix électrons complètement délocalisés sur l'ensemble des atomes de carbone.
  • DYNAMIQUE MOLÉCULAIRE

    • Écrit par Jean RIESS
    • 5 166 mots
    • 17 médias
    On assiste également à une alternance rapide du mode de liaison du substituant bicyclique carboné (une molécule de naphtalène) dans le composé 14 : à gauche, l'atome de ruthénium est situé dans le plan du naphtalène auquel il est lié par l'un des carbones seulement (liaison σ), alors que...
  • PHÉNOLS

    • Écrit par Jacques METZGER
    • 3 352 mots
    • 2 médias
    La sulfonation à froid du napthalène par l'oléum ne conduit guère qu'à l'acide naphtalène α-sulfonique ; à chaud, l'acide moins concentré engendre en majorité l'acide naphtalène β-sulfonique. Les fusions alcalines conduisent respectivement à l'α-naphtol et au β-naphtol (formules).

Voir aussi