BENZÉNOÏDES

Préparations. Utilisations

Jusqu'au milieu du siècle environ, les hydrocarbures aromatiques industriels étaient obtenus comme sous-produits de la pyrogénation des charbons (1 000-1 300 0C) en vue de la fabrication du coke métallurgique ou du gaz d'éclairage (benzène, toluène, xylènes, naphtalène, méthyl-naphtalènes, anthracène...). Progressivement les pétroles remplacent le charbon comme source de ces carbures : les procédés d'aromatisation et de déhydrocyclisation des hydrocarbures alicycliques et aliphatiques permettent en effet de produire à bon compte le toluène, les xylènes et le benzène.

La préparation au laboratoire d'hydrocarbures aromatiques fait appel soit à l'alkylation de Friedel et Crafts de substrats benzénoïdes, soit à l'acylation suivie de réduction et de déshydrogénation (cyclisation notamment) ; elle peut également se faire par l'intermédiaire de dérivés organo-métalliques aromatiques.

Les hydrocarbures benzénoïdes et leurs dérivés fonctionnels ont une importance économique considérable ; par leur stabilité, ils interviennent dans la fabrication de fluides de transfert thermique, de matériaux thermostables, d'élastomères résistants ; par la rigidité de leur squelette, ils sont utilisés dans la confection de fibres textiles synthétiques, de mousses plastiques rigides, de résines thermodurcissables fines ; par la facilité avec laquelle ils subissent des réactions de substitution, ils représentent des matières premières de choix pour l'introduction de groupements fonctionnels et interviennent dans la synthèse de médicaments, de pesticides, de solvants, de détergents ; par leur caractère chromophore, ils sont à la base de l'industrie des matières colorantes de synthèse.

— Jacques METZGER

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Écrit par

  • Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

Classification

. In Encyclopædia Universalis []. Disponible sur : (consulté le )

Médias

Hydrocarbures

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Hydrocarbures

tabl. 1 – Hydrocarbures benzénoïdes

Hydrocarbures : dérivés fonctionnels

Hydrocarbures : dérivés fonctionnels

Hydrocarbures : dérivés fonctionnels

tabl. 2 – Dérivés fonctionnels des hydrocarbures benzénoïdes

Absorption U.V. et visible

Absorption U.V. et visible

Absorption U.V. et visible

Absorption U.V. et visible de quelques composés benzénoïdes. Une bande d'absorption est caractérisée…

Autres références

  • ANTHRACÈNE

    • Écrit par Dina SURDIN
    • 233 mots

    Formule brute : C14H10

    Masse moléculaire : 178,22 g

    Masse spécifique : 1,25 g/cm3

    Point de fusion : 217 0C

    Point d'ébullition : 354-355 0C.

    Cet hydrocarbure cyclique cristallise en prismes monocliniques incolores et présente une fluorescence violette quand il est absolument pur.

    L'énergie...

  • AROMATICITÉ

    • Écrit par André JULG
    • 4 706 mots
    • 2 médias
    Considérons d'abord les hydrocarbures. Deux cas se présentent :ou bien la molécule ne contient que des cycles pairs (hydrocarbures benzénoïdes), ou bien elle possède au moins un cycle impair (fulvène, azulène et molécules dérivées : benzofulvène, benzoazulène...). Dans les premières molécules,...
  • ASTROCHIMIE

    • Écrit par David FOSSÉ, Maryvonne GERIN
    • 4 388 mots
    • 3 médias
    ...de carbone, et l'on pense qu'ensemble elles recèlent de 10 à 20 p. 100 du carbone cosmique. Pourtant, aucune n'a jamais été spécifiquement identifiée. C'est pour expliquer la présence de bandes caractéristiques dans le spectre infrarouge de nombreuses nébuleuses que les astronomes ont en effet imaginé...
  • BENZÈNE

    • Écrit par Dina SURDIN
    • 477 mots

    Le plus simple des hydrocarbures aromatiques.

    Formule : C6H6

    Fréquemment symbolisé par :

    Masse moléculaire : 78,11 g

    Masse spécifique : 0,88 g/cm3

    Point de fusion : 5,5 0C

    Point d'ébullition : 80,09 0C.

    Cristaux incolores dans le système orthorhombique bipyramidal. Forme un azéotrope...

  • Afficher les 11 références

Voir aussi