BENZÉNOÏDES

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Préparations. Utilisations

Jusqu'au milieu du siècle environ, les hydrocarbures aromatiques industriels étaient obtenus comme sous-produits de la pyrogénation des charbons (1 000-1 300 0C) en vue de la fabrication du coke métallurgique ou du gaz d'éclairage (benzène, toluène, xylènes, naphtalène, méthyl-naphtalènes, anthracène...). Progressivement les pétroles remplacent le charbon comme source de ces carbures : les procédés d'aromatisation et de déhydrocyclisation des hydrocarbures alicycliques et aliphatiques permettent en effet de produire à bon compte le toluène, les xylènes et le benzène.

La préparation au laboratoire d'hydrocarbures aromatiques fait appel soit à l'alkylation de Friedel et Crafts de substrats benzénoïdes, soit à l'acylation suivie de réduction et de déshydrogénation (cyclisation notamment) ; elle peut également se faire par l'intermédiaire de dérivés organo-métalliques aromatiques.

Les hydrocarbures benzénoïdes et leurs dérivés fonctionnels ont une importance économique considérable ; par leur stabilité, ils interviennent dans la fabrication de fluides de transfert thermique, de matériaux thermostables, d'élastomères résistants ; par la rigidité de leur squelette, ils sont utilisés dans la confection de fibres textiles synthétiques, de mousses plastiques rigides, de résines thermodurcissables fines ; par la facilité avec laquelle ils subissent des réactions de substitution, ils représentent des matières premières de choix pour l'introduction de groupements fonctionnels et interviennent dans la synthèse de médicaments, de pesticides, de solvants, de détergents ; par leur caractère chromophore, ils sont à la base de l'industrie des matières colorantes de synthèse.

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Hydrocarbures

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Hydrocarbures : dérivés fonctionnels

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Absorption U.V. et visible

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Substitution électrophile

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « BENZÉNOÏDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 05 juillet 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/benzenoides/