ANTHRACÈNE

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Formule brute : C14H10

Masse moléculaire : 178,22 g

Masse spécifique : 1,25 g/cm3

Point de fusion : 217 0C

Point d'ébullition : 354-355 0C.

Cet hydrocarbure cyclique cristallise en prismes monocliniques incolores et présente une fluorescence violette quand il est absolument pur.

L'énergie de résonance de l'anthracène est de 347,35 kJ/mol. Or ses propriétés indiquent qu'un des trois noyaux benzéniques est différent des deux autres. La forme la plus probable de l'anthracène donne donc 46 kJ d'énergie de résonance au noyau central, les deux autres noyaux se comportant comme des noyaux benzéniques.

Les réactions d'addition et d'oxydation seront donc faciles sur le noyau central (hydrogénation, oxydation au moyen de l'anhydridechromique CrO3 qui donne l'anthroquinone). Le noyau central peut aussi se comporter comme un diène conjugué en s'engageant dans une réaction de synthèse diénique (réaction de Diels-Alder) : on peut obtenir l'addition de l'acroléine, par exemple (en effet, le bilan énergétique d'une telle réaction est évalué à environ 62,77 kJ ; la réaction devient donc possible sur ce noyau, qui a une énergie de résonance inférieure). Les substitutions électrophiles se font de préférence sur le sommet méso. On prépare l'anthracène à partir du goudron de houille.

—  Dina SURDIN

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Pour citer l’article

Dina SURDIN, « ANTHRACÈNE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 20 août 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/anthracene/