ANTHRACÈNE
Formule brute : C14H10
Masse moléculaire : 178,22 g
Masse spécifique : 1,25 g/cm3
Point de fusion : 217 0C
Point d'ébullition : 354-355 0C.
Cet hydrocarbure cyclique cristallise en prismes monocliniques incolores et présente une fluorescence violette quand il est absolument pur.
L'énergie de résonance de l'anthracène est de 347,35 kJ/mol. Or ses propriétés indiquent qu'un des trois noyaux benzéniques est différent des deux autres. La forme la plus probable de l'anthracène donne donc 46 kJ d'énergie de résonance au noyau central, les deux autres noyaux se comportant comme des noyaux benzéniques.
Les réactions d'addition et d'oxydation seront donc faciles sur le noyau central (hydrogénation, oxydation au moyen de l'anhydridechromique CrO3 qui donne l'anthroquinone). Le noyau central peut aussi se comporter comme un diène conjugué en s'engageant dans une réaction de synthèse diénique (réaction de Diels-Alder) : on peut obtenir l'addition de l'acroléine, par exemple (en effet, le bilan énergétique d'une telle réaction est évalué à environ 62,77 kJ ; la réaction devient donc possible sur ce noyau, qui a une énergie de résonance inférieure). Les substitutions électrophiles se font de préférence sur le sommet méso. On prépare l'anthracène à partir du goudron de houille.
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Écrit par
- Dina SURDIN : auteur
Classification
Pour citer cet article
Dina SURDIN. ANTHRACÈNE [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )
Autres références
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AROMATICITÉ
- Écrit par André JULG
- 4 706 mots
- 2 médias
Dans le cas du benzène, tous les sommets sont équivalents, mais il n'en est pas de même dans d'autres hydrocarbures, commel'anthracène ou l'azulène. Le sommet attaqué sera celui sur lequel il sera le plus facile d'amener deux électrons pour réaliser la liaison avec l'ion arrivant : position α (ou... -
GARANCE
- Écrit par Stanislas de CHAWLOWSKI
- 185 mots
Plante grimpante de la famille des rubiacées. La garance (Rubia tinctorum) a été utilisée depuis l'Antiquité comme source de teinture rouge.
En 1823, Kuhlmann réussit à séparer un « principe cristallisé » à partir de la racine de Rubia tinctorum. Robiquet et Colin isolèrent des...
-
OLED (organic light emitting diode) ou DIODE ÉLECTROLUMINESCENTE ORGANIQUE
- Écrit par Pascale JOLINAT
- 1 686 mots
- 4 médias
...1950. L'appellation de diode électroluminescente organique est apparue en 1970 pour désigner un composant électronique émetteur de lumière, constitué d'un cristal d'anthracène de 100 micromètres d’épaisseur pris en sandwich entre deux électrodes solides (dont une transparente pour observer la lumière...
Voir aussi
