ORGANIQUE CHIMIE
Les opérations de la chimie organique
La synthèse repose principalement sur deux opérations fondamentales : les transformations fonctionnelles et les réactions proprement synthétiques, c'est-à-dire qu'elles se traduisent par un allongement de la chaîne purement carbonée.
Les modalités sont détaillées dans les articles relatifs aux diverses fonctions (alcanes, alcènes, etc.) ; on se bornera ici à quelques généralités.
Les groupes fonctionnels peuvent être modifiés par oxydation ou par réduction ; c'est ainsi que l'oxydation des alcools primaires ou secondaires mène à des dérivés carbonylés ; réciproquement, ces derniers peuvent être hydrogénés en alcools.
On peut également passer d'une fonction à une autre par substitution ; c'est notamment le cas des alcools qui, sous l'influence des hydracides, sont transformés en éthers halohydriques.
Deux autres opérations sont très générales : l'addition qui consiste en la fusion de deux radicaux sur deux atomes doublement ou triplement liés, par exemple l'addition d'un halogène à un carbure éthylénique ou celle d'un hydracide à un carbure acétylénique ; l'opération inverse est l'élimination (déshydratation des alcools en alcènes).
Les réactions proprement synthétiques présentent plus de variété. On peut citer des duplications, comme la réaction de Wurtz : 2 RI + 2 Na → 2 NaI + R − R, et les additions des organométalliques sur les dérivés carbonylés ; mais ce ne sont là que deux exemples d'un type beaucoup plus général.
Il existe aussi des réactions de dégradations de la chaîne carbonée, qui décomposent une substance en molécules moins condensées en carbone ; parfois préparatives, les dégradations ont surtout un intérêt dans la détermination des structures trop complexes pour pouvoir être établies directement.
Sur des molécules de structure appropriée, ces opérations se traduisent éventuellement par des homocyclisations ou des hétérocyclisations ou par l'opération inverse, la décyclisation.
Il existe enfin des réactions anormales, ou transpositions, qui diffèrent des opérations précédentes par un réarrangement des tronçons admis dans ces transformations : certaines constituent des préparations rémunératrices de composés définis.
Il suffira ici de signaler la transposition qui accompagne généralement la déshydratation des glycols-α en dérivés carbonylés.
Enfin, en chimie organique appliquée, les polymérisations et polycondensations, qui permettent de passer de un ou de plusieurs « monomères » à des macromolécules, ont pris une importance primordiale.
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Écrit par
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
- Charles PRÉVOST : professeur à la faculté des sciences de Paris, à l'École centrale des arts et manufactures de Paris et à l'École normale supérieure de Fontenay-aux-Roses
Classification
Pour citer cet article
Jacques METZGER et Charles PRÉVOST. ORGANIQUE CHIMIE [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )
Média
Réactions 1 à 5
Encyclopædia Universalis France
Autres références
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ACÉTALS
- Écrit par Jacques METZGER
- 866 mots
- 1 média
Les acétals sont les composés gem-dialcoxylés c'est-à-dire qui portent sur le même atome de carbone tétracoordiné de la chaîne deux fonction éther-oxyde. Ils dérivent formellement de l'élimination d'une molécule d'eau entre un dérivé carbonylé et deux molécules d'alcool (réaction 1). On distingue...
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ACÉTAMIDE (éthanamide)
- Écrit par Dina SURDIN
- 328 mots
CH3—CO—NH2
Masse moléculaire : 59,07 g
Masse spécifique : 1,16 g/cm3
Point de fusion : 82 0C
Point d'ébullition : 222 0C.
Monoamide primaire se présentant en cristaux blancs hexagonaux ou rhomboédriques. La structure cristalline de l'acétamide déterminée par les rayons X (méthode du...
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ACÉTIQUE ACIDE
- Écrit par Jacques METZGER
- 2 111 mots
- 3 médias
L'acide acétique, acide organique de formule CH3COOH, est le membre le plus important de la famille des acides carboxyliques. Il joue avec ses dérivés un rôle essentiel dans de nombreuses synthèses et dégradations biologiques accompagnant le métabolisme des aliments et la formation des tissus....
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ACÉTYLACÉTIQUE ESTER
- Écrit par Jacques METZGER
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- 2 médias
L'acide acétylacétique est le nom usuel du butanone-3-oïque :
Cet acide a été isolé dans les urines pathologiques. Il peut être obtenu par une hydrolyse prudente de son ester éthylique. Ce dernier, beaucoup plus important, est un intermédiaire utilisé dans l'industrie pharmaceutique et dans...
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Voir aussi
