ORGANIQUE CHIMIE

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Les opérations de la chimie organique

La synthèse repose principalement sur deux opérations fondamentales : les transformations fonctionnelles et les réactions proprement synthétiques, c'est-à-dire qu'elles se traduisent par un allongement de la chaîne purement carbonée.

Les modalités sont détaillées dans les articles relatifs aux diverses fonctions (alcanes, alcènes, etc.) ; on se bornera ici à quelques généralités.

Les groupes fonctionnels peuvent être modifiés par oxydation ou par réduction ; c'est ainsi que l'oxydation des alcools primaires ou secondaires mène à des dérivés carbonylés ; réciproquement, ces derniers peuvent être hydrogénés en alcools.

On peut également passer d'une fonction à une autre par substitution ; c'est notamment le cas des alcools qui, sous l'influence des hydracides, sont transformés en éthers halohydriques.

Deux autres opérations sont très générales : l'addition qui consiste en la fusion de deux radicaux sur deux atomes doublement ou triplement liés, par exemple l'addition d'un halogène à un carbure éthylénique ou celle d'un hydracide à un carbure acétylénique ; l'opération inverse est l'élimination (déshydratation des alcools en alcènes).

Les réactions proprement synthétiques présentent plus de variété. On peut citer des duplications, comme la réaction de Wurtz : 2 RI + 2 Na → 2 NaI + R − R, et les additions des organométalliques sur les dérivés carbonylés ; mais ce ne sont là que deux exemples d'un type beaucoup plus général.

Il existe aussi des réactions de dégradations de la chaîne carbonée, qui décomposent une substance en molécules moins condensées en carbone ; parfois préparatives, les dégradations ont surtout un intérêt dans la détermination des structures trop complexes pour pouvoir être établies directement.

Sur des molécules de structure appropriée, ces opérations se traduisent éventuellement par des homocyclisations ou des hétérocyclisations ou par l'opération inverse, la décyclisation.

Il existe enfin des réactions anormales, ou transpositions, qui diffèrent des opérations précédentes par un réarrangement des tronçons admis dans ces transformations : certaines constituent des préparations rémunératrices de composés définis.

Il suffira ici de signaler la transposition qui accompagne généralement la déshydratation des glycols-α en dérivés carbonylés.

Enfin, en chimie organique appliquée, les polymérisations et polycondensations, qui permettent de passer de un ou de plusieurs « monomères » à des macromolécules, ont pris une importance primordiale.

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
  • : professeur à la faculté des sciences de Paris, à l'École centrale des arts et manufactures de Paris et à l'École normale supérieure de Fontenay-aux-Roses

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, Charles PRÉVOST, « ORGANIQUE CHIMIE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 25 novembre 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/chimie-organique/