ACÉTAMIDE (éthanamide)

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CH3—CO—NH2

Masse moléculaire : 59,07 g

Masse spécifique : 1,16 g/cm3

Point de fusion : 82 0C

Point d'ébullition : 222 0C.

Monoamide primaire se présentant en cristaux blancs hexagonaux ou rhomboédriques. La structure cristalline de l'acétamide déterminée par les rayons X (méthode du cristal tournant) a montré qu'il y a polymérisation.

Malgré le doublet électronique disponible sur l'azote, l'acétamide ne montre pas une grande basicité en solution aqueuse : cela est dû à l'effet de résonance qui délocalise les électrons en engageant ceux-ci dans plusieurs formes de résonance :

Les principales réactions de l'acétamide sont des réactions de condensation : avec les aldéhydes, on obtient des méthylols ou des méthylènediamines selon les conditions expérimentales ; avec les cétones, l'acétamide donne des bases pyridiques (rendement faible). La déshydratation de l'acétamide (en présence d'anhydride phosphorique ou d'anhydride acétique) produit de l'acétonitrile : CH3—C≡N. Par ailleurs, on peut observer des réactions de substitution des hydrogènes fixés sur l'azote ; on obtient ainsi des dérivés halogénés : CH3CONHCl, CH3CONHBr.

L'acétamide est préparée avec un très bon rendement (92 p. 100) par distillation sèche de l'acétate d'ammonium qui perd une molécule d'eau par chauffage :

L'acétamide présente une action physiologique : elle provoque une augmentation du volume des globules du sang. En outre, elle entre dans la constitution de quelques macromolécules biologiques, telle la chitine (carapaces des arthropodes et coquilles des mollusques). Enfin, la fonction amide joue un rôle fondamental dans la molécule polypeptidique. L'acétamide sert aussi comme solvant à température élevée et pour la production industrielle de hauts polymères utilisés comme fibres synthétiques (polyacétamides).

—  Dina SURDIN

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  • Jacques METZGER
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Dans le chapitre « Applications »  : […] La fonction amide permet un nombre limité de synthèses pratiques : la dégradation de Hofmann qui donne les amines primaires ; la synthèse d'acides encombrés par diazo-hydrolyse des amides primaires, obtenus par hydratation des nitriles encombrés, d'accès facile ; la synthèse organomagnésienne des aldéhydes, à partir du diéthylformamide. Toutefois, l'acétylation des arylamines constitue une assez […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/amides/#i_36619

Pour citer l’article

Dina SURDIN, « ACÉTAMIDE (éthanamide) », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 14 novembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/acetamide/