AROMATICITÉ

Carte mentale

Élargissez votre recherche dans Universalis

Structure électronique des molécules aromatiques

Avant d'aborder le problème de la structure des molécules aromatiques elles-mêmes, il est nécessaire de rappeler quelques résultats généraux obtenus par la mécanique ondulatoire dans l'interprétation de la liaison chimique.

Dans un atome, les électrons ne peuvent avoir une énergie arbitraire, mais se placent au contraire sur des niveaux atomiques auxquels correspondent des énergies et des fonctions d'onde d'espace, appelées orbitales atomiques, bien déterminées. L'électron étant aussi caractérisé par une variable de spin qui, par rapport à une direction donnée, ne peut prendre que deux valeurs opposées, sur chaque niveau nous ne pourrons placer que 0, 1 ou 2 électrons, les deux électrons, dans ce dernier cas, correspondant à des valeurs de spin opposées. Enfin le carré du module de la fonction d'onde donne la densité électronique en chaque point. Le problème de la molécule ne diffère de celui de l'atome que par le fait que la charge positive, autour de laquelle gravitent les électrons, n'est pas ponctuelle, mais est répartie sur plusieurs centres : les noyaux des atomes. La description d'une molécule sera nécessairement analogue à celle d'un atome. Les électrons se placeront sur des niveaux moléculaires à raison de 0, 1 ou 2 par niveau. Dans l'état de plus basse énergie, qui est l'état dans lequel se trouvent normalement les molécules à basse température et en l'absence de rayonnement, les électrons se trouveront par paires, de spins opposés, sur les niveaux les plus bas. Si l'énergie correspondant à une telle répartition est inférieure à celle des électrons dans les atomes isolés, l'édifice sera stable : c'est la molécule. La diminution de l'énergie du système quand on passe des atomes isolés à la molécule est l'énergie de liaison.

Cette façon de voir la liaison chimique est absolument générale et ne souffre aucune exception. Ce n'est que l'ignorance du phénomène exact qui a fait jadis introduire divers [...]


1  2  3  4  5
pour nos abonnés,
l’article se compose de 8 pages



Médias de l’article

Kekulé

Kekulé
Crédits : AKG

photographie

Composés aromatiques

Composés aromatiques
Crédits : Encyclopædia Universalis France

dessin





Écrit par :

  • : professeur émérite à l'université de Provence

Classification


Autres références

«  AROMATICITÉ  » est également traité dans :

ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 7 354 mots
  •  • 3 médias

Dans le chapitre « Cétones »  : […] Les méthodes de préparation des cétones au départ des acides, ou de fonctions dérivées, mettent en œuvre des réducteurs au sens large (organométalliques, aromatiques). L' acylation des aromatiques par les chlorures d'acides en présence de chlorure d'aluminium est l'une des façons les plus générales d'obtenir des arylcétones ( réactions d'acylation de Friedel et Crafts). Le chlorure d'aluminium com […] Lire la suite

AMINES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 247 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Amines aromatiques (arylamines) »  : […] Les amines aromatiques primaires, secondaires et tertiaires sont des dérivés de l'ammoniac dont un hydrogène au moins est remplacé par un reste aromatique. Le représentant le plus important de cette famille est l' aniline ou monoaminobenzène. La préparation des amines aromatiques primaires résulte très généralement de la réduction des dérivés nitrés correspondants, eux-mêmes obtenus le plus souve […] Lire la suite

ANILINE

  • Écrit par 
  • Alain TRINQUIER
  •  • 1 380 mots
  •  • 2 médias

L' aniline est un composé organique renfermant une fonction amine primaire, c'est-à-dire un atome d'azote lié à un carbone et à deux hydrogènes ; l'atome de carbone appartenant à un noyau benzénique, il s'agit d'une amine aromatique, la plus simple de toutes. Elle a pour formule : C 6 H 5 NH 2 . C'est un liquide incolore, brunissant sous l'action de l'air et de la lumière, à l'odeur très désagréa […] Lire la suite

ANTHRACÈNE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 236 mots

Formule brute : C 14 H 10 Masse moléculaire : 178,22 g Masse spécifique : 1,25 g/cm 3 Point de fusion : 217  0 C Point d'ébullition : 354-355  0 C. Cet hydrocarbure cyclique cristallise en prismes monocliniques incolores et présente une fluorescence violette quand il est absolument pur. L'énergie de résonance de l'anthracène est de 347,35 kJ/mol. Or ses propriétés indiquent qu'un des trois noyaux […] Lire la suite

ARYLES RADICAUX

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 35 mots

Groupements organiques monovalents dérivés d'un hydrocarbure aromatique par soustraction d'un atome d'hydrogène. Par exemple, le groupement phényle C 6 H 5 — est dérivé du benzène C 6 H 6 . […] Lire la suite

ASPHALTÈNES

  • Écrit par 
  • Bernard TISSOT
  •  • 1 012 mots

La fraction lourde des pétroles bruts est constituée par les asphaltènes et les résines qui forment une partie importante des résidus de distillation du pétrole en raffinage. Ce sont des composés contenant C, H, S, O et N à la différence des hydrocarbures qui ne contiennent que C et H. Ils sont généralement définis par leur procédure de séparation : les asphaltènes sont précipités par un fort excè […] Lire la suite

ASTROCHIMIE

  • Écrit par 
  • David FOSSÉ, 
  • Maryvonne GERIN
  •  • 4 379 mots
  •  • 3 médias

Dans le chapitre « Les hydrocarbures aromatiques polycycliques »  : […] Ces processus sont d'autant plus nécessaires qu'une classe importante de molécules interstellaires, celle des PAH, n'a pas encore complètement trouvé sa place dans les réseaux de chimie. Les PAH sont des molécules fascinantes : chacune de ces molécules contient typiquement de 20 à 100 atomes de carbone, et l'on pense qu'ensemble elles recèlent de 10 à 20 p. 100 du carbone cosmique. Pourtant, aucun […] Lire la suite

AZOÏQUES

  • Écrit par 
  • Henri WAHL
  •  • 2 200 mots
  •  • 2 médias

Dans le chapitre « Classification des azoïques aromatiques »  : […] En dehors des composés symétriques obtenus par des procédés spéciaux, les azoïques résultent de deux opérations successives : – la diazotation d'une amine primaire aromatique ou hétérocyclique qui aboutit à un sel de diazonium ou diazoïque ; – le sel de diazonium D obtenu est copulé  : on obtient un aminoazoïque avec une amine primaire, secondaire ou tertiaire C et un hydroxyazoïque avec un phé […] Lire la suite

BENZÈNE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 480 mots

Le plus simple des hydrocarbures aromatiques. Formule : C 6 H 6 Fréquemment symbolisé par : Masse moléculaire : 78,11 g Masse spécifique : 0,88 g/cm 3 Point de fusion : 5,5 0 C Point d'ébullition : 80,09 0 C. Cristaux incolores dans le système orthorhombique bipyramidal. Forme un azéotrope avec l'eau. Infiniment soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acide acétique, l'acétone et le toluène. Le benzène […] Lire la suite

BENZÉNOÏDES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 5 547 mots
  •  • 6 médias

Dans le chapitre « Structure électronique »  : […] La structure électronique des hydrocarbures benzénoïdes est caractérisée par une conjugaison cyclique de leur système électronique π. Responsable de l'ensemble des propriétés spécifiques de ces hydrocarbures et de leurs dérivés fonctionnels, cette conjugaison cyclique se manifeste de diverses manières : Sur le plan énergétique , d'une part, par une stabilité remarquable du cycle aromatique, l'én […] Lire la suite

CARBURANTS

  • Écrit par 
  • Daniel BALLERINI, 
  • Jean-Claude GUIBET, 
  • Xavier MONTAGNE
  •  • 10 523 mots
  •  • 9 médias

Dans le chapitre « Relations entre les caractéristiques des carburants et les émissions de polluants »  : […] Dans le cas des véhicules à essence, les pertes par évaporation constituent une cause non négligeable de pollution atmosphérique par les hydrocarbures. Un moyen d'action efficace pour pallier ce type d'inconvénient consiste à réduire la pression de vapeur de l'essence et à faire en sorte que les vapeurs émises soient aussi peu toxiques que possible. Cette dernière considération explique que, depu […] Lire la suite

CHIMIE THÉORIQUE

  • Écrit par 
  • Lionel SALEM, 
  • François VOLATRON
  •  • 4 284 mots
  •  • 10 médias

Dans le chapitre « L'aromaticité et la règle de Hückel »  : […] Les molécules telles que benzène, naphthalène ou anthracène font partie de la famille des molécules aromatiques (cf. benzoïdes ). Terme utilisé originellement pour caractériser l'odeur forte de ces molécules, l'« aromaticité » a depuis pris le sens d'une stabilité exceptionnelle de ces molécules hydrocarbonées cycliques ou polycycliques par rapport aux molécules analogues à chaînes ouvertes. Cette […] Lire la suite

COLORANTS

  • Écrit par 
  • Daniel FUES
  •  • 6 753 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Les colorants azoïques »  : […] Les colorants azoïques constituent la famille la plus importante tant sur le plan de l'application, puisqu'ils représentent plus de 50 p. 100 de la production mondiale de matières colorantes, que sur celui de la multiplicité des structures étudiées. Ces structures, qui reposent généralement sur le squelette de l'azobenzène, sont des systèmes aromatiques ou pseudo-aromatiques liés par un groupe az […] Lire la suite

FURANNE

  • Écrit par 
  • Bernard BACH
  •  • 284 mots

Furane, furfurane Formule brute : C 4 H 4 O Masse moléculaire : 68,00 g Point d'ébullition : 31,4 0 C Point de fusion : — 85,7 0 C Liquide incolore, volatil, d'odeur rappelant celle du chloroforme. Hétérocycle pentagonal oxygéné à quatre atomes de carbone, le furanne est le premier terme de la série des furfurannes. Certains de ses homologues se rencontrent dans les goudrons de bois de pin. Les fu […] Lire la suite

HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 4 693 mots
  •  • 10 médias

Dans le chapitre « Composés à caractère aromatique »  : […] La pyridine présente une bonne réactivité de son atome d'azote vis-à-vis des réactifs électrophiles (réaction ). Elle forme des sels avec les acides protoniques (pyridinium), des complexes de coordination avec les acides de Lewis et les cations des métaux de transition, des adduits avec les halogènes et l'anhydride sulfurique, et des sels quaternaires avec les halogénures d'alkyle réactifs. Les pe […] Lire la suite

HYDROCARBURES

  • Écrit par 
  • Pierre LASZLO
  •  • 4 540 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Une chimie brillante »  : […] L'hydrocarbure le plus simple, ayant un atome de carbone et un atome d'hydrogène, est la molécule CH. Elle est très instable et ne survit qu'à l'état isolé, dans l'espace interstellaire en particulier. La molécule CH 2 , nommée méthylène, est le prototype des carbènes, très réactifs. L'atome de carbone y porte deux électrons de valence, non liés aux hydrogènes. Selon qu'ils sont appariés ou non, […] Lire la suite

ISOMÉRIE, chimie

  • Écrit par 
  • Pierre LASZLO
  •  • 1 787 mots
  •  • 1 média

Dans le chapitre « Les avancées de Kekulé et de Lewis »  : […] En 1865, Friedrich August Kekulé von Stradonitz émit l'hypothèse que les molécules dites aromatiques avaient en commun le cycle benzénique C 6 A 6 , où A est un atome quelconque. La notion de molécule cyclique, d'une chaîne refermée sur elle-même, venait élargir le champ de la structure moléculaire. L'hypothèse de Kekulé allait de pair avec la structure qu'il avançait pour la molécule de benzène […] Lire la suite

LEUCÉMIES

  • Écrit par 
  • Michel LEPORRIER
  •  • 5 011 mots

Dans le chapitre « Quels sont les facteurs connus provoquant ces altérations des gènes des cellules ? »  : […] Les facteurs intervenant dans le processus de leucémogenèse sont mieux connus chez l'animal que chez l'homme. Alors que les virus sont à l'origine de nombreuses leucémies animales, en particulier chez les félidés, les rongeurs, les gallinacés, la recherche de foyers de leucémie humaine évoquant une possible contagiosité a été longtemps infructueuse. Cependant deux rétrovirus, le HTLV 1 et le HT […] Lire la suite

LUMINESCENCE

  • Écrit par 
  • Séverine MARTRENCHARD-BARRA
  •  • 3 907 mots
  •  • 6 médias

Dans le chapitre « Matériaux fluorescents »  : […] Les matériaux qui sont fluorescents sont appelés « fluorophores ». On peut observer la fluorescence chez certains minéraux : ainsi la couleur rouge particulièrement brillante du rubis est due à sa fluorescence provoquée par la lumière naturelle (en l’absence de cet effet, il serait plutôt rose à cause de l’absorption de la lumière verte par les ions chrome). D’autres minéraux sont fluorescents lor […] Lire la suite

Voir aussi

Pour citer l’article

André JULG, « AROMATICITÉ », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 12 août 2020. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/aromaticite/