TOLUÈNE

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Hydrocarbure aromatique encore appelé méthylbenzène.

Formule : C6H5— CH3

Masse moléculaire : 92,13 g

Masse spécifique : 0,866 g/cm3

Point de fusion : — 95 0C

Point d'ébullition : 110,8 0C.

Infiniment soluble dans l'éthanol, l'éther et le benzène.

Le groupement méthyle, fixé sur le noyau benzénique, apporte une perturbation par rapport aux propriétés du benzène. Le substituant CH3— est donneur d'électrons et va donc rendre le noyau benzénique encore plus sensible aux attaques électrophiles. On obtient facilement, par exemple, le dérivé trinitré (trinitro-2, 4, 6-toluène). Les attaques électrophiles se font sur les positions ortho et para, c'est-à-dire sur les sommets porteurs d'une charge partielle δ.

On trouve du toluène dans la plupart des pétroles et dans les sous-produits de la fabrication du gaz d'éclairage. On le retire également des huiles légères du goudron de houille. Il est utilisé comme désinfectant et parasiticide, comme dissolvant pour les laques, comme solvant dans de nombreuses réactions et comme point de départ dans la synthèse de nombreux composés (trinitrotoluène, toluidines, etc.). À ce titre, le toluène sert à la fabrication d'explosifs, de matières colorantes, de parfums et de produits pharmaceutiques. Il est plus toxique que le benzène et s'accumule surtout dans le système nerveux.

—  Dina SURDIN

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Pour citer l’article

Dina SURDIN, « TOLUÈNE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 17 octobre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/toluene/