TOLUÈNE
Hydrocarbure aromatique encore appelé méthylbenzène.
Formule : C6H5— CH3
Masse moléculaire : 92,13 g
Masse spécifique : 0,866 g/cm3
Point de fusion : — 95 0C
Point d'ébullition : 110,8 0C.
Infiniment soluble dans l'éthanol, l'éther et le benzène.
Le groupement méthyle, fixé sur le noyau benzénique, apporte une perturbation par rapport aux propriétés du benzène. Le substituant CH3— est donneur d'électrons et va donc rendre le noyau benzénique encore plus sensible aux attaques électrophiles. On obtient facilement, par exemple, le dérivé trinitré (trinitro-2, 4, 6-toluène). Les attaques électrophiles se font sur les positions ortho et para, c'est-à-dire sur les sommets porteurs d'une charge partielle δ—.
On trouve du toluène dans la plupart des pétroles et dans les sous-produits de la fabrication du gaz d'éclairage. On le retire également des huiles légères du goudron de houille. Il est utilisé comme désinfectant et parasiticide, comme dissolvant pour les laques, comme solvant dans de nombreuses réactions et comme point de départ dans la synthèse de nombreux composés (trinitrotoluène, toluidines, etc.). À ce titre, le toluène sert à la fabrication d'explosifs, de matières colorantes, de parfums et de produits pharmaceutiques. Il est plus toxique que le benzène et s'accumule surtout dans le système nerveux.
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Écrit par
- Dina SURDIN : auteur
Classification
Pour citer cet article
Dina SURDIN. TOLUÈNE [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )
Autres références
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BENZÉNOÏDES
- Écrit par Jacques METZGER
- 5 520 mots
- 6 médias
Étant irréversible, la nitration présente une orientation cinétique : le toluène, par exemple, donne successivement un mélange de 2-nitrotoluène et de 4-nitrotoluène puis le 2,4-dinitrotoluène et le 2,4,6-trinitrotoluène. L'introduction du premier groupement nitrodésactive le substrat et le mononitrotoluène... -
NITRÉS DÉRIVÉS
- Écrit par Jacques METZGER
- 1 915 mots
- 1 média
...une double nitration, essentiellement en position méta. La désactivation du dinitro-1,3 benzène est telle que le trinitro-1,3,5 benzène n'est obtenu que par une voie indirecte de décarboxylation de l'acide trinitro-2,4,6 benzoïque, lui-même préparé par oxydation chromique du trinitro-2,4,6 toluène. -
SAINTE-CLAIRE DEVILLE HENRI (1818-1881)
- Écrit par Georges KAYAS
- 272 mots
Chimiste français né à l'île Saint-Thomas (Antilles) et mort à Boulogne-sur-Seine. Fils d'un consul de France, Henri Étienne Sainte-Claire Deville obtient, en 1844, deux doctorats, en médecine et en sciences ; il est alors chargé de l'organisation de la nouvelle faculté des sciences de Besançon...
Voir aussi
