AROMATICITÉ

Articles

• AROMATICITÉ

  • Écrit par André JULG
  • 4 706 mots
  • 2 médias
  

  Peu de notions sont aussi fondamentales et aussi souvent utilisées que celle d'aromaticité ; cependant c'est une des moins claires et des plus difficiles à préciser. Elle tire son origine de faits chimiques qui font apparaître d'étroites parentés entre certaines molécules.

  Ce ...

• ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 7 350 mots
  • 4 médias
  L'acylation des aromatiques par les chlorures d'acides en présence de chlorure d'aluminium est l'une des façons les plus générales d'obtenir des arylcétones ( réactions d'acylation de Friedel et Crafts). Le chlorure d'aluminium complexe le chlorure d'acide et le transforme en excellent électrophile...

• AMINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 3 232 mots
  • 4 médias
  Les amines aromatiques primaires, secondaires et tertiaires sont des dérivés de l'ammoniac dont un hydrogène au moins est remplacé par un reste aromatique. Le représentant le plus important de cette famille est l' aniline ou monoaminobenzène.

• ANILINE

  • Écrit par Alain TRINQUIER
  • 1 375 mots
  • 2 médias

  L' aniline est un composé organique renfermant une fonction amine primaire, c'est-à-dire un atome d'azote lié à un carbone et à deux hydrogènes ; l'atome de carbone appartenant à un noyau benzénique, il s'agit d'une amine aromatique, la plus simple de toutes. Elle a pour formule...

• ANTHRACÈNE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 233 mots

  Formule brute : C₁₄H₁₀

  Masse moléculaire : 178,22 g

  Masse spécifique : 1,25 g/cm³

  Point de fusion : 217 ⁰C

  Point d'ébullition : 354-355 ⁰C.

  Cet hydrocarbure cyclique cristallise en prismes monocliniques incolores et présente une fluorescence violette quand il est absolument pur.

  L'énergie...

• ARYLES RADICAUX

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 34 mots

  Groupements organiques monovalents dérivés d'un hydrocarbure aromatique par soustraction d'un atome d'hydrogène. Par exemple, le groupement phényle C₆H₅— est dérivé du benzène C₆H₆.

• ASPHALTÈNES

  • Écrit par Bernard TISSOT
  • 1 016 mots

  La fraction lourde des pétroles bruts est constituée par les asphaltènes et les résines qui forment une partie importante des résidus de distillation du pétrole en raffinage. Ce sont des composés contenant C, H, S, O et N à la différence des hydrocarbures qui ne contiennent que C et H....

• ASTROCHIMIE

  • Écrit par David FOSSÉ, Maryvonne GERIN
  • 4 388 mots
  • 3 médias
  Ces processus sont d'autant plus nécessaires qu'une classe importante de molécules interstellaires, celle des PAH, n'a pas encore complètement trouvé sa place dans les réseaux de chimie. Les PAH sont des molécules fascinantes : chacune de ces molécules contient typiquement de 20 à 100 atomes de carbone,...

• AZOÏQUES

  • Écrit par Henri WAHL
  • 2 194 mots
  • 2 médias
  – la diazotation d'une amine primaire aromatique ou hétérocyclique qui aboutit à un sel de diazonium ou diazoïque ;

• BENZÈNE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 477 mots

  Le plus simple des hydrocarbures aromatiques.

  Formule : C₆H₆

  

  Fréquemment symbolisé par :

  

  Masse moléculaire : 78,11 g

  Masse spécifique : 0,88 g/cm³

  Point de fusion : 5,5 ⁰C

  Point d'ébullition : 80,09 ⁰C.

  Cristaux incolores dans le système orthorhombique bipyramidal. Forme un azéotrope...

• BENZÉNOÏDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 5 520 mots
  • 6 médias
  Surle plan énergétique, d'une part, par une stabilité remarquable du cycle aromatique, l'énergie de conjugaison est beaucoup plus importante pour le benzène (150 kJ . mole^-1), le naphtalène (322 kJ . mole^-1), l'anthracène (485 kJ . mole^-1) et leurs homologues, que...

• CARBURANTS

  • Écrit par Daniel BALLERINI, Jean-Claude GUIBET, Xavier MONTAGNE
  • 10 527 mots
  • 9 médias
  ...finis conformes aux spécifications. Les contraintes les plus sévères concernent essentiellement la volatilité, les indices d'octane et la limitation des teneurs en certains composants(benzène, autres hydrocarbures aromatiques, oléfines) qui sont susceptibles d'accroître la pollution atmosphérique.

• CHIMIE THÉORIQUE

  • Écrit par Lionel SALEM, François VOLATRON
  • 4 288 mots
  • 10 médias
  Les molécules telles que benzène, naphthalène ou anthracène font partie de la famille des molécules aromatiques (cf. benzoïdes). Terme utilisé originellement pour caractériser l'odeur forte de ces molécules, l'« aromaticité » a depuis pris le sens d'une stabilité exceptionnelle de ces molécules...

• COLORANTS

  • Écrit par Daniel FUES
  • 6 772 mots
  • 4 médias
  ...colorantes, que sur celui de la multiplicité des structures étudiées. Ces structures, qui reposent généralement sur le squelette de l'azobenzène, sont des systèmes aromatiques ou pseudo-aromatiques liés par un groupe azo (–N=N–). Le groupe azo peut être répété plusieurs fois dans la molécule pour obtenir...

• FURANNE

  • Écrit par Bernard BACH
  • 282 mots

  Furane, furfurane

  Formule brute : C₄H₄O

  Masse moléculaire : 68,00 g

  Point d'ébullition : 31,4 ⁰C

  Point de fusion : — 85,7 ⁰C

  Liquide incolore, volatil, d'odeur rappelant celle du chloroforme.

  Hétérocycle pentagonal oxygéné à quatre atomes de carbone, le furanne est le premier terme...

• HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 4 695 mots
  • 10 médias
  Les trois cycles de base des composés monocycliques aromatiques (formule) sont le pyrrole (Z = NH), le furanne (Z = O) et le thiofène (Z = S). Les radicaux qui en dérivent sont appelés respectivement pyrrolyle, furyle et thiényle. Le radical furyl-2-méthyle est appelé furfuryle.

• HYDROCARBURES

  • Écrit par Pierre LASZLO
  • 4 523 mots
  • 4 médias
  ...tel monocycle plan, s'il possède 4n électrons pi (n étant zéro ou un nombre entier), est déstabilisé ; on le dénomme « anti-aromatique ». En revanche, un monocycle plan de composition C_mH_m ayant 4n + 2 électrons pi, est stabilisé ; on le dénomme « aromatique ». Son aromaticité...

• ISOMÉRIE, chimie

  • Écrit par Pierre LASZLO
  • 1 787 mots
  • 1 média
  En 1865, Friedrich August Kekulé von Stradonitz émit l'hypothèse que les molécules dites aromatiques avaient en commun le cycle benzénique C₆A₆, où A est un atome quelconque. La notion de molécule cyclique, d'une chaîne refermée sur elle-même, venait élargir le champ de la structure moléculaire....

• LEUCÉMIES

  • Écrit par Michel LEPORRIER
  • 5 030 mots
  ...lié à la proximité des centrales nucléaires, évoqué par certains, n'est actuellement pas confirmé par les registres de surveillance spécifiques. Parmi les toxiques chimiques, sont reconnus comme leucémogènes les hydrocarbures aromatiques ( benzène et ses dérivés), utilisés comme solvants ou diluants...

• LUMINESCENCE

  • Écrit par Séverine MARTRENCHARD-BARRA
  • 3 913 mots
  • 6 médias
  Le plus grand nombre de fluorophores se comptent chez les molécules organiques. La plupart sont des composés aromatiques, c’est-à-dire qu’ils comportent un noyau phényl (six carbones assemblés en hexagone comme dans le benzène). Plus le nombre de noyaux phényl est élevé, plus la fluorescence est efficace...

• MAGNÉTOCHIMIE

  • Écrit par Jean HOARAU
  • 5 337 mots
  • 8 médias
  Un cas favorable est celui où l'on hésite entre deux formules correspondant à des susceptibilités calculées suffisamment différentes. Cela se produit, en particulier, lorsque l'une des structures présente un caractère aromatique ; en effet, dans le cas du benzène par exemple, la susceptibilité...

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