PYRIDINE

Carte mentale

Élargissez votre recherche dans Universalis

Formule brute : C5H5N

Masse moléculaire : 79,00 g

Point de solidification : — 42 0C

Point d'ébullition : 115,5 0C

Densité (à 0 0C) : 1,003

Liquide incolore d'odeur pénétrante caractéristique et désagréable, inflammable.

Ce composé hétérocycle aromatique possède un noyau qui présente une stabilité analogue à celle du noyau benzénique et qui fournit aussi trois isomères. Il n'y a pas de liaison azote-hydrogène.

Les bases dites pyridiques, homologues de la pyridine, ont été découvertes par Anderson (1846) dans les goudrons d'os ; on les rencontre aussi dans les goudrons de houille, de schiste et de lignite. La pyridine elle-même est miscible à l'eau, mais ses homologues supérieurs sont de moins en moins solubles, la solubilité étant plus grande à froid qu'à chaud, par suite de la formation d'hydrates stables à froid. Le noyau pyridique résiste à l'oxydation même sous l'action des oxydants les plus énergiques. Par réduction à l'aide de sodium et d'alcool, il conduit à des dérivés hexahydrogénés, les pipéridines.

On extrait la pyridine des goudrons d'os (huiles animales de Dippel) par action de l'acide sulfurique dilué. Après évaporation, on reprend par la soude et on distille.

La pyridine est largement utilisée comme solvant organique ; elle sert aussi à dénaturer l'éthanol commercial employé dans ce même but. Elle sert, en outre, à la fabrication de nombreux produits pharmaceutiques, à celle du caoutchouc et comme imperméabilisant, bactéricide et insecticide.

—  Bernard BACH

Écrit par :

Classification


Autres références

«  PYRIDINE  » est également traité dans :

AROMATICITÉ

  • Écrit par 
  • André JULG
  •  • 4 724 mots
  •  • 2 médias

Dans le chapitre « Structure électronique des molécules aromatiques »  : […] Avant d'aborder le problème de la structure des molécules aromatiques elles-mêmes, il est nécessaire de rappeler quelques résultats généraux obtenus par la mécanique ondulatoire dans l'interprétation de la liaison chimique. Dans un atome, les électrons ne peuvent avoir une énergie arbitraire, mais se placent au contraire sur des niveaux atomiques auxquels correspondent des énergies et des foncti […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/aromaticite/#i_36597

AZINES

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 125 mots

Composés résultant de l'action des cétones ou des aldéhydes sur l'hydrazine. Ils peuvent être soit en chaîne linéaire de formule générale R 2 C=N—N=CR 2 , soit cycliques dont la plus simple est la phénazine : La phénazine et la phénazine N-substituée sont les deux produits de base des colorants aziniques (azines et thiazines). Ces deux produits peuvent être substitués de nombreuses façons ; mais, […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/azines/#i_36597

HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 4 693 mots
  •  • 10 médias

Dans le chapitre « Composés à caractère aromatique »  : […] La pyridine présente une bonne réactivité de son atome d'azote vis-à-vis des réactifs électrophiles (réaction ). Elle forme des sels avec les acides protoniques (pyridinium), des complexes de coordination avec les acides de Lewis et les cations des métaux de transition, des adduits avec les halogènes et l'anhydride sulfurique, et des sels quaternaires avec les halogénures d'alkyle réactifs. Les pe […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/heterocycles/#i_36597

PIPÉRIDINE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 173 mots

Masse moléculaire : 85,15 g Masse volumique : 0,8622 g/cm 3 . Point de fusion : — 7 0 C (solidification de — 13 à — 17  0 C) Point d'ébullition : + 106,5  0 C Liquide incolore, d'odeur caractéristique, savonneux au toucher. Miscible à l'eau, l'alcool, l'éther ; soluble dans le benzène et le chlorofo […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/piperidine/#i_36597

PYRIDIQUES BASES

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 189 mots

Homologues de la pyridine ; on connaît les picolines, ou méthylpyridines, de formule brute C 6 H 7 N ; les lutidines, de formule brute C 7 H 9 N (diméthylpyridines et éthylpyridines) ; les collidines, de formule brute C 8 H 11 N (triméthylpyridines, propylpyridines, méthyléthylpyridines). L'α-picoline et la γ-picoline présentent de nombreuses réactions indiquant l'existence d'hydrogènes mobiles. L […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/bases-pyridiques/#i_36597

PYRIDOXINE & PYRIDOXAL

  • Écrit par 
  • Geneviève DI COSTANZO
  •  • 612 mots

Ester phosphorique du pyridoxal (aldéhyde dérivé de la pyridine), qui constitue, avec le phosphate de pyridoxamine (forme amine) et la pyridoxine (forme alcool), la vitamine B 6 . Le pyridoxal phosphate, dont le rôle biologique est très étendu, est la coenzyme de nombreuses enzymes intervenant dans le métabolisme des acides aminés : transaminases, décarboxylases, racémases, désulfhydrases des acid […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/pyridoxine-et-pyridoxal/#i_36597

Pour citer l’article

Bernard BACH, « PYRIDINE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 17 octobre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/pyridine/