PORPHYRINES
Les porphyrines sont des pigments d'un très grand intérêt biologique. Elles constituent une partie fonctionnellement essentielle de certaines macromolécules protéiniques indispensables aux processus d'oxydation. On retrouve en effet une porphyrine combinée au fer (l'hème) : dans les hémoglobines et les myoglobines, transporteurs d'oxygène atmosphérique ; dans la catalase et les peroxydases, capables de catalyser respectivement le transfert de l'oxygène moléculaire et celui de l'oxygène atomique détachés d'un substrat ; dans les cytochromes, qui fonctionnent dans la chaîne respiratoire intracellulaire comme transporteurs d'électrons. Le groupement prosthétique de la chlorophylle et de la bactériochlorophylle, agents de la photosynthèse, est également une porphyrine renfermant un atome de magnésium. Dans la molécule de la vitamine B12 figure une porphyrine qui contient un atome de cobalt. Une porphyrine combinée au cuivre peut « activer » l'hydrogène et intervenir comme catalyseur dans les réactions d'hydrogénation. L'oxydation du tryptophane en formylcynurénine est sous la dépendance d'une enzyme héminique (porphyrinique), la tryptophane-pyrrolase. On trouve donc les composés porphyriniques, remplissant des fonctions physiologiques fondamentales, dans toutes les cellules vivantes, aussi bien végétales qu'animales. Aussi admet-on en général que les porphyrines constituent les premiers maillons de la chaîne évolutive qui, synthétisés dans des conditions terrestres primitives par voie abiogénétique (non enzymatique) à partir des composés organiques simples, ont rendu possibles la naissance et l'évolution des êtres vivants.
Pour les biochimistes et pour les médecins, le rôle des porphyrines est d'une importance encore plus évidente en pathologie. Une série de maladies, réunies sous le terme porphyries, sont caractérisées par la surproduction des porphyrines libres, non liées à un métal. D'autre part, les troubles métaboliques des porphyrines accompagnent un grand nombre d'affections diverses et leur étude facilite le diagnostic et l'analyse pathogénique de ces dernières. Il en est ainsi en particulier pour l'intoxication par le plomb, dont le dépistage, en médecine du travail, est réalisable grâce au dosage des porphyrines dans les urines.
Les porphyrines
Caractères chimiques
Les porphyrines constituent une vaste famille. Toutes sont des pigments. Toutes présentent à l'état libre et en lumière ultra-violette une magnifique fluorescence rouge, nettement décelable dans une solution de porphyrine allant de 50 à 1 000 millionièmes, ce qui est un caractère analytique précieux.
Structures chimiques principales
Encyclopædia Universalis France
Toutes les porphyrines sont des dérivés tétrapyrroliques cycliques, dont les formules peuvent être ramenées à celle de la porphine, composé d'abord théorique, puis synthétisé par Hans Fischer. La porphine est formée de la réunion, en cycle fermé, de quatre noyaux de pyrrole, reliés par des ponts méthéniques (=CH—), numérotés par des lettres grecques. Deux des quatre azotes sont porteurs d'un atome d'hydrogène. Les carbones aux sommets (carbones pyrroliques), numérotés de 1 à 8, fixent chacun un atome d'hydrogène (fig. 1).
La structure des diverses porphyrines dérive de celle de la porphine par remplacement des hydrogènes aux sommets par divers groupements fonctionnels. Ces remplacements sont réalisés, pour les porphyrines biologiquement les plus importantes, par quatre variétés de fonctions chimiques : méthyle (—CH3), acétyle (—CH2—COOH), propanoïque (—CH2—CH2—COOH) et vinyle (—CH=CH2). L'introduction de ces groupements fonctionnels dans la molécule de porphine rend plusieurs atomes de carbone de celle-ci asymétriques, d'où l'existence possible de chaque porphyrine sous plusieurs formes isomériques. La nature n'en a[...]
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Écrit par
- Alfred GAJDOS : ancien chef de laboratoire à la faculté de médecine de Paris, directeur honoraire à l'École pratique des hautes études
Classification
Pour citer cet article
Alfred GAJDOS. PORPHYRINES [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )
Médias
Structures chimiques principales
Encyclopædia Universalis France
Voie de la biosynthèse
Encyclopædia Universalis France
Déficiences enzymatiques
Encyclopædia Universalis France
Autres références
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COMPLEXES, chimie
- Écrit par René-Antoine PARIS, Jean-Pierre SCHARFF
- 4 304 mots
- 5 médias
...l'importance des chélates dans le règne végétal qu'en rappelant leur rôle essentiel dans les processus fondamentaux tels que la photosynthèse initiée par la chlorophylle (en réalité, il existe plusieurs types de chlorophylles qui ont toutes en commun un chromophore constitué par la jonction de quatre noyaux... -
FISCHER HANS (1881-1945)
- Écrit par Georges BRAM
- 357 mots
Chimiste allemand né à Höchst am Main et décédé à Munich. Fischer mène de front des études médicales et des études de chimie. Il obtient le doctorat en chimie en 1904 à l'université de Marbourg et le doctorat en médecine en 1908 à l'université de Munich. Il passe un an à Berlin en tant qu'assistant...
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PIGMENTS
- Écrit par Michel BARBIER
- 5 356 mots
- 11 médias
...tétrapyrroliques les pigments porphyriniques tels que la chlorophylle, l'hémoglobine (cf. chlorophylles, hémoglobine) et les bilines ou pigments biliaires. Les porphyrines, les bilines mises à part, sont des dérivés tétrapyrroliques cycliques, dont la formule peut être rapportée à celle de la porphine. La structure... -
SUPRAMOLÉCULAIRE (CHIMIE)
- Écrit par Jean-Marie LEHN
- 9 079 mots
- 12 médias
De telles substances ont été obtenues en introduisant une ou deux unités fixant un ion métallique, telles que porphyrines ou α, α'-bipyridines comme ponts dans les macrotricycles du type 23 a à 23 d. Ces composés peuvent complexer les ions diammonium, comme en 24, aussi bien que les ions métalliques....
Voir aussi
- PHOTOSENSIBILITÉ, biologie
- HÉRÉDITAIRES MALADIES ou MALADIES GÉNÉTIQUES
- PEAU MALADIES DE LA ou DERMATOSES
- TÉTRAPYRROLIQUES COMPOSÉS
- COPROPORPHYRINES
- HÈME
- PYRROLE & NOYAU PYRROLIQUE
- PORPHINE
- UROPORPHYRINES
- PROTOPORPHYRINE
- PORPHYRINOGÈNE
- DOSAGE ENZYMATIQUE
- PORPHYRIES
- BIOSYNTHÈSES
- ENZYMOPATHIES
- RÉGULATIONS BIOCHIMIQUES
- MOLÉCULES BIOLOGIQUES, structure et fonction
- DÉFICITS ENZYMATIQUE & MÉTABOLIQUE
