ACÉTYLCHOLINE

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Décomposition par les cholinestérases

Cholinestérases

L'AChE, qui dissocie spécifiquement l'ACh en acide acétique et en choline, a été trouvée dans le tissu nerveux de toutes les espèces animales examinées. L'ACh peut être hydrolysée cependant par d'autres enzymes, présentes dans divers tissus et dans le plasma sanguin. Ces cholinestérases, ou pseudo-cholinestérases, se distinguent de l'AChE par des différences d'affinité pour divers esters de la choline et par la cinétique de l'hydrolyse.

L'AChE a été purifiée et cristallisée à partir de l'organe électrique d'Electrophorus electricus. Il s'agit d'une protéine d'un poids moléculaire très élevé qui existe sous plusieurs formes oligomériques. D'une activité considérable, chaque molécule d'enzyme peut dissocier une molécule d'ester en 40 microsecondes.

Mode d'action de l'acétylcholinestérase

L'enzyme présente deux sites fonctionnels séparés : un site anionique et un site estérasique qui possède un groupe acide et un groupe basique ou nucléophile.

Fixation sur la cholinestérase

Dessin : Fixation sur la cholinestérase

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Mode de fixation de l'acétylcholine sur la cholinestérase (d'après Nachmansohn, 1952). 

Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Le mécanisme du processus hydrolytique comporte un transfert d'électrons et une acétylation de l'enzyme. Après avoir réagi avec l'eau, l'enzyme libère l'acétate et se trouve régénérée. La choline est recyclée. Ce mécanisme est fondé sur l'étude cinétique de l'action des inhibiteurs compétifs, tels la physostigmine (ou ésérine), la néostigmine, et un groupe de composés organophosphorés, les alcoylphosphates. Parmi ces derniers, certains sont utilisés comme insecticides (carbaryl) et d'autres, très volatils, constituent une arme chimique des plus redoutables (sarin). Leur structure peut être représentée par une formule générale où X est un groupe acide ; PX peut être facilement dissocié par toutes les estérases qui sont alors inhibées d'une façon irréversible, d'où l'effet létal chez l'animal. De tous ces inhibiteurs, le di-isopropylfluorophosphate (DFP) est le plus puissant.

Anticholinestérasiques et pyridine

Dessin : Anticholinestérasiques et pyridine

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Formule générale des anticholinestérasiques organo-phosphorés.Pyridine 2 aldoxime méthiodide (PAM) réactiveur de l'acétylcholinestérase. 

Crédits : Encyclopædia Universalis France

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On peut lever l'inhibition en attaquant l'atome de phosphore à l'aide d'un agent nucléophile qui le détache de l'enzyme. Ces considérations expliquent le pouvoir réactiveur extrêmement puissant de la pyridine 2- [...]


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Formule

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Fixation sur la cholinestérase

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Anticholinestérasiques et pyridine

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Écrit par :

  • : professeur à la faculté de médecine de Strasbourg, directeur du Centre de neurochimie du C.N.R.S., Strasbourg

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Pour citer l’article

Paul MANDEL, « ACÉTYLCHOLINE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 22 octobre 2020. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/acetylcholine/