NITRILES
- Article mis en ligne le
- Modifié le
- Écrit par Jacques METZGER
Propriétés chimiques
La réactivité chimique des nitriles, souvent comparable à celle des cétones, est caractérisée par l'insaturation du groupe fonctionnel, par la polarité de la liaison C≡N et sa transmission au niveau de l'atome de carbone en α.
L'insaturation de la fonction nitrile donne lieu à des réactions d'addition, et sa polarisation oriente la fixation du nucléophile sur le carbone et celle de l'électrophile sur l'azote. Lorsque le réactif nucléophile est de la forme Nu−H et présente une acidité suffisante, l'addition procède par une protonation de l'azote, suivie de l'attaque sur le carbone. La symétrie du groupe fonctionnel étant cylindrique, l'approche du site carboné par le nucléophile n'est pas soumise aux conditions stériques particulières rencontrées pour les cétones.
La seconde caractéristique de la réactivité des nitriles est l'acidité relativement importante des hydrogènes portés par le carbone adjacent au groupe fonctionnel. Le pKA du pseudo-acide correspondant est de l'ordre de 25, comme celui des esters ; celui des dérivés carbonylés est de 19-20.
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Écrit par
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
Classification
Pour citer cet article
Jacques METZGER. NITRILES [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )
Article mis en ligne le et modifié le 14/03/2009
Média
Réactions
Encyclopædia Universalis France
Autres références
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AMIDES
- Écrit par Jacques METZGER
- 1 921 mots
- 3 médias
L' hydratation des nitriles, en catalyse acide ou basique, conduit aux amides primaires, mais la réaction est difficile à contrôler car ces derniers, dans ces conditions, s'hydrolysent en sel d'ammonium de l'acide. On peut toutefois contrôler cette hydratation en employant l'eau oxygénée qui forme un... -
AMINES
- Écrit par Jacques METZGER
- 3 232 mots
- 4 médias
Ces dernières sont également obtenues par l'hydrogénation catalytique des nitriles sur catalyseur de nickel à 100 0C. On les prépare enfin par réduction des imines : ces dernières résultant de l'action de l'ammoniac sur un dérivé carbonylé, ces deux composés sont soumis à l'hydrogénation :... -
CASSINI-HUYGENS (MISSION)
- Écrit par Athéna COUSTENIS
- 4 464 mots
- 8 médias
...atmosphère et produisent des composés organiques complexes (essentiellement des hydrocarbures comme l’éthane, l’acétylène et le propane, ou des nitriles comme l’acide cyanhydrique) qui se diffusent à travers l’atmosphère, se condensent et viennent se déposer à la surface de ce satellite. Les mesures... -
CYANURE D'HYDROGÈNE
- Écrit par Encyclopædia Universalis
- 331 mots
Également appelé formonitrile, le cyanure d'hydrogène H—C≡N est un liquide incolore, très mobile, de forte odeur d'amandes amères, fortement toxique et miscible à l'eau en toutes proportions : ses solutions sont connues sous le nom d'acide cyanhydrique ou acide prussique (nom provenant du...
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