NITRILES
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Propriétés physiques
Le méthane nitrile, ou acide cyanhydrique, est un liquide incolore qui bout à 26 0C ; il est miscible à l'eau en toute proportion en formant une solution faiblement acide. Les premiers termes, peu solubles dans l'eau, sont des liquides incolores d'odeur forte, nettement plus volatils que les acides correspondants : l'éthane nitrile bout à 82 0C, l'éthanoïque à 118 0C, le propane nitrile à 97 0C et le propanoïque à 141 0C. L'acétonitrile est lui-même un solvant aprotique polaire utilisé en substitution nucléophile pour accélérer la réaction en activant l'anion nucléophile par complexation du cation métallique qui l'accompagne. Il est utilisé industriellement pour la séparation, par distillation extractive, du butadiène de la coupe C4 des produits du vapocraquage du pétrole. À la différence de l'acide cyanhydrique qui est extrêmement toxique (dose létale pour l'homme, de 60 mg), les nitriles le sont beaucoup moins.
Leur spectre infrarouge est caractérisé par une bande intense (élongation CN) dans la région de 2 250 cm-1 pour les dérivés aliphatiques et de 2 230 cm-1 pour les aromatiques.
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Écrit par :
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
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Dans le chapitre « Estérification des fonctions dérivées » : […] Les sels de sodium des acides carboxyliques, même très encombrés, réagissent rapidement, à température ordinaire, avec les bromures et iodures d'alkyle primaires et secondaires, dans un solvant aprotique polaire comme l'hexaméthylphosphotriamide (HMPT), en donnant d'excellents rendements en ester. L' alcoolyse des chlorures d'acides est la meilleure méthode générale pour préparer les esters. Une b […] Lire la suite
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Pour citer l’article
Jacques METZGER, « NITRILES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 21 juin 2022. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/nitriles/