NITRILES
- Article mis en ligne le
- Modifié le
- Écrit par Jacques METZGER
Propriétés physiques
Le méthane nitrile, ou acide cyanhydrique, est un liquide incolore qui bout à 26 0C ; il est miscible à l'eau en toute proportion en formant une solution faiblement acide. Les premiers termes, peu solubles dans l'eau, sont des liquides incolores d'odeur forte, nettement plus volatils que les acides correspondants : l'éthane nitrile bout à 82 0C, l'éthanoïque à 118 0C, le propane nitrile à 97 0C et le propanoïque à 141 0C. L'acétonitrile est lui-même un solvant aprotique polaire utilisé en substitution nucléophile pour accélérer la réaction en activant l'anion nucléophile par complexation du cation métallique qui l'accompagne. Il est utilisé industriellement pour la séparation, par distillation extractive, du butadiène de la coupe C4 des produits du vapocraquage du pétrole. À la différence de l'acide cyanhydrique qui est extrêmement toxique (dose létale pour l'homme, de 60 mg), les nitriles le sont beaucoup moins.
Leur spectre infrarouge est caractérisé par une bande intense (élongation CN) dans la région de 2 250 cm-1 pour les dérivés aliphatiques et de 2 230 cm-1 pour les aromatiques.
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Écrit par
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
Classification
Pour citer cet article
Jacques METZGER. NITRILES [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )
Article mis en ligne le et modifié le 14/03/2009
Média
Réactions
Encyclopædia Universalis France
Autres références
-
AMIDES
- Écrit par Jacques METZGER
- 1 921 mots
- 3 médias
L' hydratation des nitriles, en catalyse acide ou basique, conduit aux amides primaires, mais la réaction est difficile à contrôler car ces derniers, dans ces conditions, s'hydrolysent en sel d'ammonium de l'acide. On peut toutefois contrôler cette hydratation en employant l'eau oxygénée qui forme un... -
AMINES
- Écrit par Jacques METZGER
- 3 232 mots
- 4 médias
Ces dernières sont également obtenues par l'hydrogénation catalytique des nitriles sur catalyseur de nickel à 100 0C. On les prépare enfin par réduction des imines : ces dernières résultant de l'action de l'ammoniac sur un dérivé carbonylé, ces deux composés sont soumis à l'hydrogénation :... -
CASSINI-HUYGENS (MISSION)
- Écrit par Athéna COUSTENIS
- 4 464 mots
- 8 médias
...atmosphère et produisent des composés organiques complexes (essentiellement des hydrocarbures comme l’éthane, l’acétylène et le propane, ou des nitriles comme l’acide cyanhydrique) qui se diffusent à travers l’atmosphère, se condensent et viennent se déposer à la surface de ce satellite. Les mesures... -
CYANURE D'HYDROGÈNE
- Écrit par Encyclopædia Universalis
- 331 mots
Également appelé formonitrile, le cyanure d'hydrogène H—C≡N est un liquide incolore, très mobile, de forte odeur d'amandes amères, fortement toxique et miscible à l'eau en toutes proportions : ses solutions sont connues sous le nom d'acide cyanhydrique ou acide prussique (nom provenant du...
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