ACÉTIQUE ACIDE

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Applications

Acétates métalliques

Presque tous les acétates métalliques sont solubles dans l'eau et sont fortement hydrolysés surtout à chaud. Les hydroxydes précipitent alors sous la forme de colloïdes. Ce phénomène est utilisé dans le mordançage des tissus. Les hydroxydes de fer ou d'aluminium insolubles fixent les colorants solubles sur les tissus.

Les acétates de plomb et de cuivre ne sont plus employés en peinture à cause de leur toxicité. Celle-ci est mise à profit dans le vert de Paris, insecticide à base d'acétate et d'arsénite de cuivre.

Esters

Les acétates organiques, autrement dit les esters, sont beaucoup plus importants. Ce sont d'excellents solvants en particulier des nitrates et des acétates de cellulose. Par ailleurs, en présence d'éthanolate de sodium, l'acétate d'éthyle a la propriété de se condenser sur lui-même avec élimination d'éthanol pour donner l'acétylacétate d'éthyle (condensation de Claisen).

Ce dernier est un composé dicarbonylé très utile pour certaines synthèses organiques en raison de la facilité avec laquelle, comme les composés organomagnésiens, il fournit des carbanions sur lesquels peuvent se fixer des réactifs électrophiles.

Du point de vue industriel, les deux plus importants acétates restent cependant ceux de vinyle et de cellulose. Ce dernier a été découvert en 1869 par Schutzenberger mais n'a fait vraiment son apparition technique que durant la Première Guerre mondiale lorsqu'il a remplacé le nitrate dans la fabrication des ailes d'avion parce que beaucoup moins combustible.

Il est préparé par l'action de l'anhydride acétique sur la cellulose. Dans une première étape il se forme un triacétate correspondant à l'estérification de tous les radicaux hydroxyle de la chaîne cellulosique.

On procède ensuite à une hydrolyse partielle pour obtenir un dérivé cellulosique plus soluble dans l'acétone, c'est l'acétate dit secondaire. Le précipité obtenu est lavé et séché.

Pour le fila [...]

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « ACÉTIQUE ACIDE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 08 août 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/acide-acetique/