ISOMÉRIE, chimie

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De même que l'anagramme d'un mot comporte les mêmes lettres que celui-ci, arrangées différemment, de même les molécules peuvent inclure les mêmes atomes, mais disposés autrement. Un exemple de tels « isomères », terme qui signifie « formés de parts égales », est la paire constituée de l'acide cyanhydrique HCN et de l'acide isocyanique HNC. Et de même qu'une loupe et une poule n'ont pas grand-chose en commun, en dehors des lettres de leur nom, de même des molécules isomères diffèrent à tous égards, hormis le fait qu'elles sont composées des mêmes atomes.

Émergence de la notion d'isomérie

La prise de conscience par les chimistes de l'existence de ce phénomène d'isomérie, ainsi baptisé par le Suédois Jöns Jakob Berzelius, date du premier tiers du xixe siècle. Durant la seconde moitié du même siècle, et dans une large mesure grâce aux travaux de Louis Pasteur sur les acides tartriques du vin, il s'avéra qu'il existait une classe particulière d'isomères, les énantiomères. Une paire d'énantiomères est telle que chacun est l'image de l'autre dans un miroir.

L'analogie avec les mots est à nouveau parlante. Des palindromes (rotor, radar) se lisent indifféremment dans l'un ou l'autre sens. De même, certains isomères, que l'on qualifie techniquement de méso, sont à eux-mêmes leur propre image. En effet, leurs molécules possèdent au moins un plan de symétrie. D'autres paires de mots – comme roc, cor ou lac, cal – sont l'équivalent à une dimension de ce que sont des molécules d'énantiomères, dans l'espace à trois dimensions.

Mentionnons ici le benzène C6H6, car la chimie progressa, surtout au xxe siècle, au moyen de la notion apparemment paradoxale d'isomères inexistants. Tel est le cas de la molécule de 1,3,5-cyclohexatriène, pour lui donner sa dénomination selon la nomenclature officielle. Elle est isomère du benzène. La première de ces molécules, si on l'isolait, montrerait une alternance de longueurs de liaisons carbone-carbone, trois courtes et trois longues. Le benzène, quant à lui, a des liaiso [...]


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Écrit par :

  • : professeur honoraire à l'École polytechnique et à l'université de Liège (Belgique)

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Pour citer l’article

Pierre LASZLO, « ISOMÉRIE, chimie », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 24 octobre 2020. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/isomerie-chimie/