AMINES
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Amines aromatiques (arylamines)
Les amines aromatiques primaires, secondaires et tertiaires sont des dérivés de l'ammoniac dont un hydrogène au moins est remplacé par un reste aromatique. Le représentant le plus important de cette famille est l'aniline ou monoaminobenzène.
La préparation des amines aromatiques primaires résulte très généralement de la réduction des dérivés nitrés correspondants, eux-mêmes obtenus le plus souvent par nitration des substrats aromatiques. Un procédé mis au point par Du Pont de Nemours traite le benzène et l'ammoniac sur un catalyseur de NiO/Ni contenant des promoteurs (réactions).
Les arylamines sont des bases plus faibles que les amines aliphatiques (pKa de l'ordre de 4-5). Cette différence résulte en partie du fait que la base aniline est un système conjugué auquel participe le doublet de l'azote tandis que son acide conjugué, l'ion anilinium, ne conserve que la conjugaison benzénique. Néanmoins, en phase gaz, l'aniline est plus basique que l'ammoniac et il faut trouver dans la modeste solvatation de l'ion anilinium l'essentiel de cette différence. Par contre, les arylamines sont un peu plus acides que les alkylamines.
Les arylamines primaires forment, avec l'acide nitreux, des sels d'aryldiazonium qui sont moins instables que leurs homologues aliphatiques. Ils peuvent être isolés et employés. Une particularité des arylamines primaires et secondaires est la facile transposition, en ortho- ou en para-, de certains substituants de l'azote (réaction).
La fonction amine induit, au niveau du cycle, une réactivité particulière en ortho- et para-, vis-à-vis des réactifs électrophiles.
Enfin, les arylamines primaires sont très oxydables. La réaction conduit en particulier aux quinones (réaction).
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Écrit par :
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
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Pour citer l’article
Jacques METZGER, « AMINES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 28 juin 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/amines/