AMINES
Carte mentale
Élargissez votre recherche dans Universalis
Amines aromatiques (arylamines)
Les amines aromatiques primaires, secondaires et tertiaires sont des dérivés de l'ammoniac dont un hydrogène au moins est remplacé par un reste aromatique. Le représentant le plus important de cette famille est l'aniline ou monoaminobenzène.
La préparation des amines aromatiques primaires résulte très généralement de la réduction des dérivés nitrés correspondants, eux-mêmes obtenus le plus souvent par nitration des substrats aromatiques. Un procédé mis au point par Du Pont de Nemours traite le benzène et l'ammoniac sur un catalyseur de NiO/Ni contenant des promoteurs (réactions).
Les arylamines sont des bases plus faibles que les amines aliphatiques (pKa de l'ordre de 4-5). Cette différence résulte en partie du fait que la base aniline est un système conjugué auquel participe le doublet de l'azote tandis que son acide conjugué, l'ion anilinium, ne conserve que la conjugaison benzénique. Néanmoins, en phase gaz, l'aniline est plus basique que l'ammoniac et il faut trouver dans la modeste solvatation de l'ion anilinium l'essentiel de cette différence. Par contre, les arylamines sont un peu plus acides que les alkylamines.
Les arylamines primaires forment, avec l'acide nitreux, des sels d'aryldiazonium qui sont moins instables que leurs homologues aliphatiques. Ils peuvent être isolés et employés. Une particularité des arylamines primaires et secondaires est la facile transposition, en ortho- ou en para-, de certains substituants de l'azote (réaction).
La fonction amine induit, au niveau du cycle, une réactivité particulière en ortho- et para-, vis-à-vis des réactifs électrophiles.
Enfin, les arylamines primaires sont très oxydables. La réaction conduit en particulier aux quinones (réaction).
1
2
3
4
5
…
pour nos abonnés,
l’article se compose de 6 pages
Écrit par :
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
Classification
Autres références
« AMINES » est également traité dans :
ALDÉHYDES ET CÉTONES
Dans le chapitre « Réactions avec formation d'une liaison C−N » : […] L' ammoniac s'additionne sur les aldéhydes, en formant un hémiaminal instable, qui se déshydrate en donnant une aldimine, généralement trimère. Le méthanal réagit d'une manière particulière avec l'ammoniac : la formaldimine, initialement formée, se condense avec deux molécules de méthanal en un composé tétracyclique, ayant une structure analogue à celle de l'adamantane, l'hexaméthylènetétramine ( […] Lire la suite
AMIDES
Dans le chapitre « Propriétés chimiques » : […] Les monoamides primaires et secondaires sont des acides très faibles dont le p K a est de l'ordre de 16. Les imides manifestent une acidité un peu plus importante. Ce sont également des bases très faibles dont l'acide conjugué présente un p K a de 0 (réaction 14 ). Obtenu par action de l'amidure de sodium, le sel de sodium d'un amide primaire s'alkyle normalement à l'azote ; le sel d'argent à l' […] Lire la suite
AMINOACIDES ou ACIDES AMINÉS
Dans le chapitre « Réactions du groupe amine » : […] De très nombreuses réactions utilisent la réactivité de la fonction amine : elles sont particulièrement utilisées pour marquer les groupements NH 2 terminaux des peptides ou protéines. C’est également sur des groupements NH 2 que l’on peut greffer des marqueurs de nature diverse, fluorescents par exemple, très utilisés en biologie cellulaire. La détermination chimique de la séquence des acides […] Lire la suite
ANILINE
L' aniline est un composé organique renfermant une fonction amine primaire, c'est-à-dire un atome d'azote lié à un carbone et à deux hydrogènes ; l'atome de carbone appartenant à un noyau benzénique, il s'agit d'une amine aromatique, la plus simple de toutes. Elle a pour formule : C 6 H 5 NH 2 . C'est un liquide incolore, brunissant sous l'action de l'air et de la lumière, à l'odeur très désagréa […] Lire la suite
AZOÏQUES
Dans le chapitre « Autres modes de préparation » : […] La réduction ménagée des dérivés nitrés, la condensation de dérivés nitrosés avec des amines, l'oxydation des amines dans des conditions particulières conduisent parfois à des azoïques symétriques dénués de groupes OH ou NH 2 ou possédant ces groupes en méta-. Dans la série aliphatique, l'oxydation des hydrazines conduit régulièrement aux azocarbures. La copulation oxydative, c'est-à-dire l'oxydat […] Lire la suite
COLORANTS
Dans le chapitre « La classification tinctoriale » : […] Si la classification chimique présente un intérêt pour le fabricant de matières colorantes, le teinturier préfère le classement par domaines d'application. Ainsi, il est renseigné sur la solubilité du colorant dans le bain de teinture, son affinité pour les diverses fibres et sur la nature de la fixation. Celle-ci est de force variable selon que la liaison colorant-substrat est du type ionique, […] Lire la suite
HALOGÈNES
Dans le chapitre « Réactions avec formation d'une liaison carbone-azote » : […] L'ammoniac et les amines primaires et secondaires réagissent en formant des halogénures d'ammonium substitués qui, par action d'une base, conduisent aux amines correspondantes, ce qui constitue une de leurs méthodes de préparation. Les amines tertiaires réagissent en formant un halogénure d'ammonium quaternaire. De nombreuses synthèses de matières actives pour médicaments mettent à profit la diffé […] Lire la suite
HISTAMINE
L'histamine, tout comme l'adrénaline, l'acétylcholine, la 5-hydroxytryptamine, appartient à une série de substances pharmacologiques emmagasinées dans les cellules vivantes et dotées à la fois d'une puissante activité et d'une grande toxicité. L'histamine possède certainement dans les conditions normales, une fonction régulatrice de la vasomotricité ; mais ses effets se manifestent plus particuli […] Lire la suite
NERVEUX (SYSTÈME) - Neurobiologie
Dans le chapitre « Les systèmes fonctionnels » : […] Ce concept concerne des réseaux à organisation anatomique très précise, où les synapses seraient très différenciées, à forte vitesse de conduction des messages nerveux et dont le rôle serait notamment de produire les réponses sensorimotrices. Ces réseaux ont été nommés réseaux exécutifs pour rendre compte de leur action centrale. Un autre type d'information neuronale circulerait dans des réseaux […] Lire la suite
NITRÉS DÉRIVÉS
Dans le chapitre « Propriétés chimiques » : […] Tous les dérivés nitrés sont réductibles en amines primaires. Cela peut être réalisé par voie catalytique (hydrogène sur nickel) ou par voie chimique (chlorure stanneux, sulfure d'ammonium, fer en présence d'un acide minéral, etc.). En ce qui concerne les dérivés aliphatiques, on isole rarement l'hydroxylamine intermédiaire. Cette réaction est utilisée pour préparer une amine primaire exempte d'ho […] Lire la suite
PIPÉRIDINE
Masse moléculaire : 85,15 g Masse volumique : 0,8622 g/cm 3 . Point de fusion : — 7 0 C (solidification de — 13 à — 17 0 C) Point d'ébullition : + 106,5 0 C Liquide incolore, d'odeur caractéristique, savonneux au toucher. Miscible à l'eau, l'alcool, l'éther ; soluble dans le benzène et le chloroforme. C'est un composé particulièrement basique : pK = 2,80 à 25 0 C. Il s'agit, en effet, d'une ami […] Lire la suite
VENINS
Dans le chapitre « Les autres composants » : […] Parmi les composés toxiques non protéiques des venins, les amines, simples ou polyaminiques, occupent une place particulière. Tous les venins contiennent des amines biogènes (adrénaline et noradrénaline, dopamine, histamine, sérotonine...) qui possèdent des effets physiologiques connus de longue date, mais dont le rôle dans la toxicité des venins n'est pas encore établi. On a pendant longtemps at […] Lire la suite
Voir aussi
Pour citer l’article
Jacques METZGER, « AMINES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 07 août 2020. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/amines/