AMINOACIDES ou ACIDES AMINÉS

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Les acides aminés, encore appelés aminoacides sont les unités structurales des protéines, donc des enzymes, clés des divers mécanismes du vivant. Ils participent en outre à presque tout le métabolisme cellulaire. On les a nommés ainsi, car ce sont des molécules organisées autour d’une même structure de base – un atome de carbone – qui porte : la fonction acide-COOH ; la fonction basique amine-NH2 ; un atome d'hydrogène  ; et un radical R, de structure variable, qui distingue et caractérise les vingt acides aminés que l’on trouve naturellement dans les protéines.

Amino-acides : formules chimiques

Tableau : Amino-acides : formules chimiques

Formules chimiques des 20 amino-acides (cystine en plus) incorporables dans les protéines. 

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Les vingt aminoacides des protéines

Ces vingt acides aminés possèdent donc des propriétés communes mais se différencient par leur radical.

Il convient d’y ajouter l’hydroxyproline, trouvée en particulier dans le collagène – une protéine abondante dans le tissu conjonctif –, qui est une proline sur laquelle est greffée un -OH, secondairement à la synthèse de la protéine. En outre, on trouve dans des protéines impliquées dans la détoxification des peroxydes, deux acides aminés rares – la sélénométhionine et la sélénocystéine – identiques à la méthionine et la cystéine, mais où un atome de sélénium remplace l’atome de soufre. Au contraire du cas précédent, la synthèse et l’incorporation dans les protéines de ces séléno-aminoacides selon un code original ne s’effectuent pas selon les voies canoniques.

Propriétés communes aux acides aminés

L’une des propriétés communes aux acides aminés est que l’organisation caractéristique autour du carbone n’est pas plane, mais développée dans l'espace de telle sorte qu'il peut en exister deux formes, appelées L et D, symétriques donc non superposables (comme un objet et son image dans un miroir). Cette chiralité – ou « non-superposabilité » – concerne tous les acides aminés sauf la glycine. Les formes D, rares, se trouvent dans certains antibiotiques. Dans le cas le plus général, les acides aminés dans la nature sont de configuration L.

Les différents états des acides aminés

Dessin : Les différents états des acides aminés

Les acides aminés sont caractérisés par la même structure de base (a). Ils diffèrent par la nature et les propriétés du radical R fixé sur le carbone, qui porte les fonctions amines et carboxyliques (b). Les acides aminés, dans les peptides et les protéines, sont reliés entre eux... 

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Parmi les autres propriétés communes à tous les acides aminés, l'une est fondamentale : la fonction acide d'un acide aminé peut réagir avec l'amine d'un autre acide aminé pour former une liaison dite peptidique. C’est par de telles liaisons

que des acides aminés s'ajoutent les uns aux autres pour former une chaîne dite polypeptidique. Les protéines sont, en définitive, des molécules constituées d'une ou plusieurs chaînes polypeptidiques, comprenant de quelques centaines à plusieurs milliers d'unités d'acides aminés, l'ordre (ou séquence) précis.

La construction des chaînes polypeptidiques induit une contrainte d'organisation dans l’espace et des propriétés du polypeptide que les acides aminés libres en solution ne présentent pas.

Propriétés individuelles des acides aminés

Dans un polypeptide et une protéine, il peut s'établir des liaisons très nombreuses non covalentes, de faible énergie, entre les liaisons peptidiques elles-mêmes et entre les radicaux, qui donnent au polypeptide leur conformation dans l’espace.

Ces possibilités d’interactions sont dues aux radicaux R dont les propriétés distinguent nettement les acides aminés les uns des autres en leur conférant des propriétés physico-chimiques particulières. Du fait de ces interactions, des groupes R, éloignés les uns des autres dans la chaîne ou les chaînes, peuvent être rapprochés dans la structure spatiale et constituer, par exemple, le centre réactif d’une enzyme et participer à la réaction enzymatique.

Il en résulte un grand nombre de fonctions biologiques dans l'organisation, la structuration et la catalyse sans laquelle, pratiquement, aucune réaction physico-chimique ne se produirait dans les cellules.

Les acides aminés sont synthétisés dans les cellules par des suites de réactions ou « voies de biosynthèse ». Les cellules ne sont pas toujours en mesure de synthétiser, ou produire en quantité suffisante, tous les acides aminés dits essentiels ou indispensables. Elles doivent alors les trouver dans leur milieu. Ainsi, la lysine et la thréonine sont strictement indispensables ; l’arginine, la glutamine, la tyrosine, la cystéine et l’histidine le sont chez l’enfant ; le tryptophane, la lysine, la phénylalanine, la tyrosine, la méthionine, la valine, la leucine et l’isoleucine sont essentiels et doivent faire l’objet d’un apport alimentaire. Ce caractère essentiel ou indispensable d’un acide aminé varie d’une espèce à une autre et n’a, chez les vertébrés, qu’une valeur relative.

Enfin, les acides aminés sont intégrés dans le métabolisme cellulaire. Ils sont précurseurs dans la synthèse d'autres molécules.

Les cellules les dégradent également et les produits de dégradation empruntent différentes voies. Certaines de ces voies conduisent à la synthèse d'autres molécules, d'autres conduisent à la production d'énergie utilisable par la cellule.

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Amino-acides : formules chimiques

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Les différents états des acides aminés

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Séparation par chromatographie liquide haute pression

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Écrit par :

  • : professeur de biochimie à l'université René-Descartes, chef de service à l'hôpital Necker, Paris

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Pour citer l’article

Pierre KAMOUN, « AMINOACIDES ou ACIDES AMINÉS », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 03 décembre 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/amino-acides-acides-amines/