AMINES

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Propriétés chimiques des amines aliphatiques

La chimie des trois classes d'amines est caractérisée par la présence, sur l'atome d'azote, d'un doublet non partagé qui confère à la molécule des propriétés basiques et une réactivité nucléophile. Les amines primaires et secondaires présentent en outre une réactivité particulière, liée à la présence d'un atome d'hydrogène acide sur le groupe fonctionnel. Ces propriétés sont qualitativement voisines de celles des alcools mais d'intensité différente : les amines sont plus basiques et plus nucléophiles. Les amines primaires, avec deux atomes d'hydrogène sur l'azote, ont quelques réactions spécifiques.

Réactions communes aux trois classes d'amines

Basicité. Les amines des trois classes sont des bases de Lewis : elles forment, avec les acides, des adduits dans une réaction équilibrée. Vis-à-vis du proton et en phase gazeuse, c'est-à-dire en l'absence de solvatation des ions, la réaction :

conduit à un ordre de basicité croissante qui est celui que laisse prévoir l'effet inducteur (électro-donneur) des groupes alkyle :

En solution aqueuse, par contre, la réaction :

conduit à un ordre différent :
avec un pKa respectivement de 9,24, 9,79, 10,62 et 10,73 des acides conjugués.

L'intensité de la solvatation des cations ammonium primaire, secondaire et tertiaire décroît dans cet ordre du fait de la diminution du nombre des atomes d'hydrogène, sites de solvatation par l'eau. La concurrence de ces deux effets : inducteur, croissant avec le nombre des groupes alkyle, et de solvatation, décroissant dans le même ordre, confère à l'amine secondaire la basicité la plus forte.

D'autres acides que le proton conduisent à des adduits analogues ; c'est ainsi que, comme l'ammoniac, les amines complexent certains ions métalliques tels que Cu++, Ag+, Co+++, etc. Toutefois, la solubilité dans l'eau de ces produits est souvent différente de celle des dérivés de l'ammoniac. Certains édifices, sensibles à l'action des hydrogènes acides, ne peuvent être complexés que par les amines tertiaires ; c'est le cas des organomagnésiens pour lesquels ces dernières pe [...]

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Amine primaire

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Réactions 2 à 6

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Vibration de la structure aminée

Vibration de la structure aminée
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Réactions 7 à 11

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Jacques METZGER, « AMINES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 03 décembre 2020. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/amines/