TERPÈNES
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Les terpénoïdes forment une classe de substances naturelles organiques dont beaucoup sont rencontrées quotidiennement et dont les noms traduisent souvent ce caractère familier. Elles comprennent le menthol, à l'origine de l'odeur des feuilles de menthe froissées, le cédrène, responsable de l'odeur des crayons de bois, l'acide abiétique, constituant important de la résine des pins, la bétuline, pigment blanc de l'écorce des bouleaux, le β-carotène, pigment orange des carottes et de nombreuses baies, le caoutchouc.
L'extrême diversité des structures, des propriétés physiques et chimiques et des activités biologiques des terpénoïdes dissimule une unité profonde : tous sont produits par le même mécanisme biosynthétique fondamental qui est une variante des mécanismes biosynthétiques conduisant aux acides gras. En outre, dans tous les êtres vivants, des dérivés terpénoïdes sont apparemment responsables d'une même fonction indispensable au maintien de la vie. Ces dérivés sont des constituants membranaires améliorant les propriétés mécaniques de ces membranes.
L'étude des structures, des réactions et des synthèses des terpénoïdes a joué un rôle extrêmement important dans le développement de la chimie organique : des concepts généraux, comme ceux de tension des petits cycles, de transposition de squelette, de synthèse stéréospécifique, d'analyse conformationnelle, de polymérisation des oléfines, etc., trouvent leur origine immédiate dans l'étude des terpénoïdes. Ceux-ci constituent l'une des bases des industries des parfums, des arômes, des colorants alimentaires. En outre, ils possèdent parfois des propriétés physiologiques puissantes et spécifiques : vitamines, hormones ou phéromones d'invertébrés, substances de croissance de végétaux, alcaloïdes, antimitotiques. Le nom de terpènes (du nom de l'arbuste méditerranéen le térébinthe, τερ́εϐινθος) est en principe réservé a [...]
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Écrit par :
- Guy OURISSON : professeur à l'université Louis-Pasteur, Strasbourg, membre de l'Académie des sciences
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ALDÉHYDES ET CÉTONES
Dans le chapitre « Nomenclature et état naturel » : […] Tous les dérivés carbonylés présentent la même fonction carbonyle 〉C=O. La distribution entre aldéhydes et cétones repose sur le degré de substitution du carbone fonctionnel : les premiers, qui portent un atome d'hydrogène sur ce carbone, ont des propriétés spécifiques justifiant leur distinction d'avec les seconds, qui n'en possèdent pas. La nomenclature officielle de l'I.U.P.A.C. (Internationa […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/aldehydes-et-cetones/#i_7361
CORNFORTH JOHN WARCUP (1917-2013)
Chimiste britannique né le 7 septembre 1917 à Sydney (Australie), John Warcup Cornforth commence ses études à Sydney, puis, dès 1939, quitte l'Australie pour travailler dans le laboratoire de Robert Robinson à Oxford, où il obtient son doctorat en 1941. De 1946 à 1962, il fait partie de l'équipe du Conseil de la recherche médicale de l'Institut national de la recherche médicale à Londres. Il devie […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/john-warcup-cornforth/#i_7361
DIÈNES & POLYÈNES
Dans le chapitre « Préparations » : […] Les diènes conjugués contiennent deux doubles liaisons séparées par une simple liaison. Le butadiène-1,3 et le 2-méthylbutadiène-1,3 ou isoprène sont les deux plus importants diènes conjugués. Le premier est une matière intermédiaire industrielle essentielle pour la fabrication d' élastomères. Le second est le monomère duquel dérivent formellement de nombreuses substances naturelles de la famille […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/dienes-et-polyenes/#i_7361
GIBBÉRELLINES
Dans le chapitre « Structure et synthèse » : […] On connaît plusieurs dizaines de gibbérellines différentes, réparties dans tout le règne végétal, et notées de GA 1 à GA n (GA = acide gibbérellique). Leurs structures ne diffèrent que par des détails. La plus répandue, qui est commercialisée, est GA 3 . De plus, divers composés ( gibberellin-like substances ) ont des propriétés voisines. Pour être considérée comme une gibbérelline typique, une […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/gibberellines/#i_7361
HORMONES
Dans le chapitre « Les hormones non peptidiques » : […] On connaît essentiellement des hormones lipidiques chez les Invertébrés : hormones stéroïdes et hormones terpéniques dérivées du farnésol (hormones juvéniles et farnésoate de méthyle). Les ecdystéroïdes représentent les hormones stéroïdes classiques des Arthropodes. Pendant la vie larvaire, elles sont produites par des glandes de mue et contrôlent alors la croissance discontinue de ces animaux. C […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/hormones/#i_7361
HYDROCARBURES
Dans le chapitre « Une chimie brillante » : […] L'hydrocarbure le plus simple, ayant un atome de carbone et un atome d'hydrogène, est la molécule CH. Elle est très instable et ne survit qu'à l'état isolé, dans l'espace interstellaire en particulier. La molécule CH 2 , nommée méthylène, est le prototype des carbènes, très réactifs. L'atome de carbone y porte deux électrons de valence, non liés aux hydrogènes. Selon qu'ils sont appariés ou non, […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/hydrocarbures/#i_7361
PARTICULES ATMOSPHÉRIQUES
Dans le chapitre « Composition des principales particules secondaires » : […] Les particules secondaires sont, par définition, le résultat de la conversion au sein de l’atmosphère d’espèces gazeuses en particules. Leur production est l’une des manifestations les plus visibles de la chimie atmosphérique. Selon le nombre d’espèces mises en jeu et leurs caractéristiques de réactivité, la nature chimique des particules qui en résultent est très variée. Les plus petites particu […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/particules-atmospheriques/#i_7361
PHÉROMONES
Dans le chapitre « Les phéromones d'agrégation » : […] Les phéromones d'agrégation ont été très étudiées chez les coléoptères Scolytides , dont de nombreux représentants sont des ravageurs importants des forêts de conifères. Ces insectes (mâles ou femelles selon les espèces) sont attirés dès leur émergence par les émanations terpéniques d'arbres stressés sur lesquels ils atterrissent. En y creusant une galerie de pénétration, ils ingèrent des précu […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/pheromones/#i_7361
RUŽIČKA LEOPOLD (1887-1976)
Prix Nobel de chimie, Leopold Stephen Ružička est né le 13 septembre 1887 à Vukovar, petite ville de Croatie, alors province de la monarchie austro-hongroise. Son père, tonnelier et marchand de bois, mourut quatre ans plus tard, le laissant avec sa mère et son frère Stefan. La famille alla s'installer dans la ville voisine – Osijek –, où Leopold fit ses études primaires et secondaires. Cette part […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/leopold-ruzicka/#i_7361
WALLACH OTTO (1847-1931)
Chimiste allemand né à Könisberg et mort à Göttingen. Malgré de nombreux ennuis de santé, Wallach entreprend en 1867 des études de chimie à l'université de Göttingen sous la direction de Friedrich Wölher et obtient son doctorat en 1869. En 1870, il devient assistant puis chargé de cours à Bonn auprès de August Kekulé. En 1889, il est nommé à Göttingen professeur et directeur de l'Institut de chimi […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/otto-wallach/#i_7361
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Pour citer l’article
Guy OURISSON, « TERPÈNES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 20 janvier 2020. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/terpenes/