DIÈNES & POLYÈNES

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Antibiotique Mycomycine

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Cyclohexène et polyprène

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Les diènes et polyènes sont des hydrocarbures dont la molécule renferme deux ou plusieurs liaisons éthyléniques. La nature n'en fournit que d'assez rares représentants qui sont apparentés aux terpènes. Encore, dans ce domaine, seuls quelques diènes et triènes acycliques sont-ils natifs, l'un des diènes les plus simples, l'isoprène CH2=C(CH3)−CH=CH2, résultant de la pyrolyse de plusieurs terpènes et polyterpènes naturels. Les autres sont accessibles par de nombreuses synthèses.

Ces hydrocarbures ont un intérêt théorique très important ; l'étude de leurs propriétés physiques et chimiques a fourni de précieux renseignements pour le développement de la théorie structurale moléculaire et celui des mécanismes réactionnels. Leur intérêt pratique n'est pas moindre : le caoutchouc naturel est un polymère indéfini (polyisoprène) et la polymérisation de certains diènes conduit à des élastomères qui, peu à peu, détrônent le produit naturel. Le rôle biologique de certains polyènes tels que les carotènes, les polyterpènes et les provitamines mérite également d'être souligné.

Diènes cumulés

Les diènes possédant deux doubles liaisons sur le même atome de carbone de la chaîne sont appelés carbures alléniques, de l'ancien nom du plus simple d'entre eux, le propadiène ou allène H2C=C=CH2. Le système allénique isolé n'a jamais été signalé dans un composé naturel, on le rencontre cependant deux fois en position conjuguée dans la chaîne de l'antibiotique Mycomycine extrait de moisissures Norcardia acidophilus (formule).

Antibiotique Mycomycine

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Antibiotique Mycomycine. 

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Structure

La structure électronique des diènes cumulés comporte deux liaisons π indépendantes (πz et πy), résultant du recouvrement latéral des orbitales pz des carbones 1 (sp2) et 2 (sp) et des orbitales py des carbones 2 (sp) et 3 (sp2). Le recouvrement maximal impose aux plans xy et xz des liaisons σ extérieures au bloc cumulé d'être perpendiculaires. Une isomérie [...]

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « DIÈNES & POLYÈNES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 28 juin 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/dienes-et-polyenes/