TERPÈNES

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Terpénoïdes : unité structurale

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Terpènes naturels : synthèse

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Terpénoïdes : différentes classes

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Substances partiellement terpéniques

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Biochimie et géochimie des terpénoïdes

Mécanismes biosynthétiques

L'utilisation de précurseurs marqués (14C, 3H) a permis de démontrer, vers 1955, que les terpénoïdes étaient produits par la voie résumée sur la figure. L'acide acétique, convenablement activé, se condense pour donner un dimère, qui peut ensuite donner soit (par condensation terminale d'une troisième molécule) une chaîne linéaire conduisant aux acides gras, soit (par condensation ramifiante) l'acide mévalonique, en C6, dont la décarboxylation accompagnée de déshydratation mène à l'isopenténol. Celui-ci est isomérisé en alcool diméthyl-allylique. Une condensation enzymatique de ces deux constituants (sous forme de pyrophosphates) conduit au pyrophosphate de géranyle, précurseur des monoterpènes, ou des polyterpènes par poursuite de la condensation. Les alcools ramifiés en C5 sont donc les éléments de construction universels dont sont faits les terpénoïdes. On a étudié très en détail les mécanismes mis en jeu dans la formation des précurseurs acycliques, et dans leurs modifications ultérieures (K. E. Bloch, F. Lynen, J. W. Cornforth, Goodwin, J. Benveniste).

Biosynthèse des terpénoïdes

Biosynthèse des terpénoïdes

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Biosynthèse des terpénoïdes. 

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Catabolisme des terpénoïdes

Parmi les dégradations biochimiques des terpénoïdes, celle qui mène, dans de nombreux organismes, des triterpènes aux stéroïdes a été particulièrement étudiée. La figure résume les deux voies connues de ce catabolisme : à partir du lanostérol chez les animaux et les champignons, ou à partir du cycloarténol chez les végétaux chlorophylliens.

Il est intéressant de noter que les insectes n'ont pas la capacité de transformer les triterpènes en stérols. Un stéroïde au moins, l'ecdysone, est cependant une hormone essentielle, régulant la mue. Elle est produite par les insectes à partir du cholestérol, qui peut être obtenu par transformation des stérols des végétaux chez les insectes phytophages, mais elle est une vitamine pour d'autres insectes, comme la mouche.

Les terpénoïdes sont normalement biodégradables. À l'exception du camphre et de l'acide abiétique, peu de mécanismes détaillés sont co [...]

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Écrit par :

  • : professeur à l'université Louis-Pasteur, Strasbourg, membre de l'Académie des sciences

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Pour citer l’article

Guy OURISSON, « TERPÈNES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 23 août 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/terpenes/