CYCLOHEXANE

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Cyclane de formule :

Masse moléculaire : 84,16 g

Masse spécifique : 0,7791 g/cm3 à 20 0C

Température de fusion : 6,5 0C

Température d'ébullition : 81,4 0C

C'est un liquide incolore, mobile, d'odeur relativement agréable, insoluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques, notamment l'éthanol et l'éther avec lesquels il est complètement miscible. La formule plane ci-dessus ne représente pas correctement le cyclohexane dans la mesure où, du fait des angles que font entre elles les liaisons des atomes de carbone, la molécule prend dans l'espace une forme non plane « chaise » (la plus stable) ou « bateau ».

En tant qu'hydrocarbure saturé cyclique (cyclane), le cyclohexane est chimiquement assez inerte ; il réagit en fait essentiellement comme une paraffine, à cela près que tous les atomes de carbone y occupent des positions équivalentes. En ce qui concerne l'utilisation, la seule réaction digne de mention pour le cyclohexane est celle qui lui vaut une existence industrielle notable (de l'ordre du million de tonnes par an, aux États-Unis par exemple), c'est-à-dire son oxydation en mélange de cyclohexanol C6H11OH et de cyclohexanone C6H10O qui, par l'intermédiaire de celle-ci, permet d'aboutir aux matières premières des principaux nylons : le Nylon-6,6 à partir d'acide adipique HOOC—(CH2)4—COOH et d'hexaméthylène diamine H2N—(CH2)6—NH2 et le Nylon-6 via le caprolactame

Accessoirement, une petite proportion du cyclohexane est utilisée comme solvant.

Les nylons ont été développés industriellement lors de la Seconde Guerre mondiale et de l'immédiat après-guerre ; c'est donc de cette époque que date l'essor de la production du cyclohexane. Il est obtenu presque uniquement par hydrogénation du benzène, dont il constitue, dans les pays industrialisés le deuxième ou le troisième débouché par ordre d'importance ; il a alors une pureté avoisinant 99,9 p. 100.

Un petit complément de production vient de la distillation de fractions pétrolières et de l'isomérisation simultanée du méthylcyclopentane.

—  Fernand COUSSEMANT

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Pour citer l’article

Fernand COUSSEMANT, « CYCLOHEXANE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 20 juin 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/cyclohexane/