ALCYNES

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Propriétés physiques

Les températures d'ébullition des alcynes sont plus élevées que celles des alcanes correspondants ; l'écart est de l'ordre de 6 0C pour les acétyléniques vrais, de 15 à 20 0C pour les acétyléniques substitués. Les termes symétriques cristallisent parfois ; les autres très difficilement.

Les alcynes sont miscibles aux hydrocarbures et aux solvants organiques usuels, un peu plus solubles dans l'eau que les alcènes et les diènes ; cette propriété particulière est liée au caractère acide des alcynes vrais qui, par liaison hydrogène, peuvent s'associer aux solvants basiques tels que l'eau, les éthers et l'acétone : l'acétylène est conditionné, en tubes métalliques, en solution dans l'acétone.

La formation de l'acétylène à partir de ses éléments (graphite et H2) est particulièrement endothermique :

Pour cette raison, il est instable thermodynamiquement et tend à se décomposer de façon parfois violente, surtout s'il est comprimé ou liquéfié.

Le spectre infrarouge d'un acétylénique vrai fournit une première bande importante vers 3 300 cm-1, caractéristique de la vibration d'élongation Csp−H ; une seconde, assez faible, vers 2 100 cm-1, liée à la vibration d'élongation C≡C. Cette dernière n'entraînant pas de variation importante du moment dipolaire est de faible intensité ; par contre, en spectrométrie de diffusion Raman, elle présente une intensité suffisante pour la caractérisation.

La résonance magnétique nucléaire du proton des alcynes vrais se produit dans la même zone de déplacements chimiques que celle des alcanes, c'est-à-dire pour un champ magnétique relativement élevé. Le déplacement chimique du proton de l'acétylène est à  2,35 p.p.m., alors que celui des protons éthyléniques vinyliques est situé entre 4,8 et 6,2 p.p.m. Cette situation peut paraître anormale si l'on ne tient compte que de la plus grande polarisation de la liaison Csp−H. En réalité, le facteur déterminant de ce [...]


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Acétylène : structure électronique

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Alcanes, alcènes et alcynes

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Alcynes et des radicaux alcynyles: nomenclature

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Protons acétyléniques et éthyléniques

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « ALCYNES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 04 juillet 2020. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcynes/