MÉSOMÉRIE

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On rencontre parfois des cas où un choix ne peut être fait entre plusieurs structures à peu près également stables d'un même corps et dont aucune ne permet à elle seule de rendre compte de toutes les propriétés de la substance. On appellera mésomérie l'état d'une telle molécule, la forme stable étant intermédiaire entre les structures extrêmes ; on dit parfois qu'il y a résonance plutôt que mésomérie.

Aucune formule classique ne peut exprimer la délocalisation des électrons, et la structure des molécules qui en sont le siège peut être schématisée seulement à l'aide d'un ensemble de plusieurs formules classiques.

Ainsi, l'ion carbonate CO2— dont on vérifie expérimentalement le haut degré de symétrie et la planéité, est décrit comme la superposition de trois structures mésomères dépeignant sa configuration électronique.

Un autre exemple important est celui du benzène dont la structure réelle est intermédiaire entre les formules de Kekulé et, à un degré moindre, celles de Dewar.

Les structures mésomères dont l'hybridation permet de décrire la molécule réelle doivent toutes montrer les atomes dans la même position (différence avec une isomérie, comme la tautomérie), contenir le même nombre d'électrons non appariés et isolés (sinon, le spin global et les propriétés magnétiques ne seront pas conservés) et avoir des énergies comparables. L'état réel de la molécule sera une hybridation des formes mésomères où le poids de chacune des formes résonnantes sera fonction de sa nature et de sa stabilité. La molécule est stabilisée par cette résonance, l'énergie réelle étant plus faible que celle de l'une quelconque des structures possibles.

Outre les exemples déjà donnés, la théorie de la mésomérie permet d'expliquer les structures aromatiques aussi bien que la couleur de colorants comme le vert malachite ; elle est vérifiée expérimentalement par la mesure des distances de liaison.

—  Bernard CARTON

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Pour citer l’article

Bernard CARTON, « MÉSOMÉRIE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 14 décembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/mesomerie/