STÉRÉO-ISOMÉRIE

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• ACIDES-ALCOOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
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  Les acides α-alcools secondaires :

  

  sont des molécules chirales qui existent sous deux formes énantiomères ou inverses optiques, la nature en fournissant parfois trois : R, S et racémique. C'est le cas de l'acide lactique qui est obtenu sous sa forme racémique par fermentation du lactose...

• ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par Jacques METZGER
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  ..., les alcènes présentent deux autres modes d'isomérie : l'isomérie de position caractérisée par la place de la double liaison dans la chaîne et une stéréo-isomérie géométrique résultant de la rigidité du squelette au niveau de cette double liaison, qui entraîne la possibilité d'existence de deux...

• AMINOACIDES ou ACIDES AMINÉS

  • Écrit par Universalis, Pierre KAMOUN
  • 3 068 mots
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  Tousles acides aminés naturels, sauf la glycine, possèdent un carbone asymétrique et sont actifs sur la lumière polarisée. C'est ce carbone qui porte la fonction amine, la fonction carboxylique, un atome d'hydrogène et le radical R. L'alanine se présente ainsi sous deux formes, L...

• CHIRALITÉ, chimie

  • Écrit par Pierre LASZLO
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  Un objet est chiral s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir, ou image spéculaire. Nos mains appartiennent à cette classe des objets chiraux, d'où leur nom, dérivé du grec kheir, « main ». Nos mains, gauche et droite, sont l'image spéculaire l'une de l'autre. De la...

• COORDINATION (chimie) - Composés de coordination

  • Écrit par Jean AMIEL, Jean-Pierre SCHARFF
  • 4 307 mots
  • 4 médias
  Les polyméries sont à rapprocher de ces isoméries, par exemple [Pt Cl₂(NH₃)₂]et [Pt (NH₃)₄] [Pt Cl₄]. Il y a, en outre, des stéréo-isoméries comme l'isomérie géométrique cis-trans des complexes tétracoordinés plans et l'isomérie optique, que l'on rencontre dans...

• CYCLANES & CYCLÈNES

  • Écrit par Jean-Marie CONIA
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  • 7 médias

  Les cyclanes (ou cyclo- alcanes) sont des hydrocarbures comportant un ou plusieurs cycles d'atomes de carbone unis par des liaisons simples. Les cyclanes simples, non substitués, de formule générale (CH₂) _n constituent une série homologue particulièrement intéressante, car leurs synthèses...

• GLUCIDES

  • Écrit par Jean ASSELINEAU, Charles PRÉVOST, Fraidoun SHAFIZADEH, Melville Lawrence WOLFROM
  • 9 344 mots
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  Trois dégradations de Wohl transforment le glucose en aldéhyde glycérique, CH₂OH−CHOH−CHO, dont il n'existe que deux inverses optiques. Celui provenant de la dégradation du glucose est dextrogyre ; on l'appelle, par définition, aldéhyde D-glycérique et on l'a d'abord écrit arbitrairement...

• ISOMÉRIE, chimie

  • Écrit par Pierre LASZLO
  • 1 573 mots
  • 1 média
  ...qualifie techniquement de méso, sont à eux-mêmes leur propre image. En effet, leurs molécules possèdent au moins un plan de symétrie. D'autres paires de mots – comme roc, cor ou lac, cal – sont l'équivalent à une dimensionde ce que sont des molécules d'énantiomères, dans l'espace à trois dimensions.

• SOUFRE

  • Écrit par Fernande CHATAGNER, René LECLERCQ, Noël LOZAC'H, Serge MASSON
  • 5 748 mots
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  Une propriété physique intéressante des ions sulfonium, des sulfoxydes et des esters sulfiniques est leur stéréo- isomérie optique dès lors que les trois groupes liés au soufre sont différents. Les liaisons du soufre du type sulfonium ne sont pas coplanaires, mais disposées selon les arêtes d'une...

• STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique

  • Écrit par Henri B. KAGAN, Charles PRÉVOST
  • 12 362 mots
  • 12 médias
  Lorsqu' une molécule renferme plusieurs carbones asymétriques, on peut envisager, pour chacun d'eux, deux configurations différentes ; il en résulte que, dans le cas général, à n carbones asymétriques correspondent 2 ⁿ isomères auxquels on a donné le nom de « diastéréo-isomères ». Toutefois,...

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