ÉNANTIOMÈRES ou INVERSES OPTIQUES ou ANTIPODES OPTIQUES

Articles

• ACIDES-ALCOOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 1 300 mots
  • 1 média
  Les acides α-alcools secondaires :

  

  sont des molécules chirales qui existent sous deux formes énantiomères ou inverses optiques, la nature en fournissant parfois trois : R, S et racémique. C'est le cas de l'acide lactique qui est obtenu sous sa forme racémique par fermentation du lactose du lait...

• AMINOACIDES ou ACIDES AMINÉS

  • Écrit par Universalis, Pierre KAMOUN
  • 3 486 mots
  • 6 médias
  ...sont actifs sur la lumière polarisée. C'est ce carbone qui porte la fonction amine, la fonction carboxylique, un atome d'hydrogène et le radical R. L'alanine se présente ainsi sous deux formes, L ou Dalanine, qui sont deux isomères optiques ou énantiomorphes. La forme D possède une structure spatiale...

• CHIMIE - La chimie aujourd'hui

  • Écrit par Pierre LASZLO
  • 10 856 mots
  • 3 médias
  Ici, l'objectif est de préparer des molécules chirales sans qu'elles soient accompagnées de leurs jumelles (ouénantiomères), leurs images spéculaires. Cet impératif prévaut dans l'industrie pharmaceutique : tout médicament se moule dans son récepteur protéique comme une main dans un gant. C'est...

• CHIRALITÉ, chimie

  • Écrit par Pierre LASZLO
  • 1 347 mots

  Un objet est chiral s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir, ou image spéculaire. Nos mains appartiennent à cette classe des objets chiraux, d'où leur nom, dérivé du grec kheir, « main ». Nos mains, gauche et droite, sont l'image spéculaire l'une de l'autre. De la...

• CHROMATOGRAPHIE

  • Écrit par Robert ROSSET, Louis SAVIDAN, Alain TCHAPLA
  • 17 040 mots
  • 8 médias
  ...silice est combinée à des groupes organiques complexables par un métal de transition, auquel peuvent en outre se lier les constituants de la phase mobile. C'est de cette façon qu'on a pu résoudre les mélanges d'énantiomères. La phase fixe comporte des groupes chiraux complexés par du cuivre et les interactions...

• CRAM DONALD JAMES (1919-2001)

  • Écrit par Georges BRAM
  • 490 mots

  Chimiste américain né à Chester (Vermont) le 22 avril 1919 et mort à Palm Desert (Californie) le 17 juin 2001. Après des études de chimie à l'université du Nebraska, Donald James Cram travaille pendant la Seconde Guerre mondiale sur le programme Penicilline. En 1947, il obtient un doctorat de chimie...

• GLUCIDES

  • Écrit par Jean ASSELINEAU, Charles PRÉVOST, Fraidoun SHAFIZADEH, Melville Lawrence WOLFROM
  • 10 618 mots
  • 11 médias
  Trois dégradations de Wohl transforment le glucose en aldéhyde glycérique, CH₂OH−CHOH−CHO, dont il n'existe que deux inverses optiques. Celui provenant de la dégradation du glucose est dextrogyre ; on l'appelle, par définition, aldéhyde D-glycérique et on l'a d'abord écrit arbitrairement CH...

• ISOMÉRIE, chimie

  • Écrit par Pierre LASZLO
  • 1 787 mots
  • 1 média
  ^...e siècle. Durant la seconde moitié du même siècle, et dans une large mesure grâce aux travaux de Louis Pasteur sur les acides tartriques du vin, il s'avéra qu'il existait une classe particulière d'isomères, les énantiomères. Une paire d'énantiomères est telle que chacun est l'image de l'autre dans...

• KNOWLES WILLIAM (1917-2012)

  • Écrit par Universalis
  • 305 mots
  • 1 média

  Le chimiste américain William Knowles partagea, avec Noyori Ryoji et Karl Barry Sharpless, le prix Nobel de chimie en 2001 pour ses travaux sur la synthèse des molécules chirales.

  William Standish Knowles naît le 1^er juin 1917 à Taunton (Massachusetts). Après avoir obtenu une licence en chimie...

• LE BEL JOSEPH ACHILLE (1847-1930)

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 232 mots

  Chimiste français, né à Pechelbronn (Bas-Rhin) et mort à Paris. Après des études à l'École polytechnique de Paris, Joseph Achille Le Bel devient préparateur à l'université de Strasbourg. Il est ensuite l'assistant d'Antoine Balard, puis de Charles Wurtz ; auprès de ce dernier, il a ...

• ORIGINE DE LA VIE

  • Écrit par André BRACK
  • 11 477 mots
  ...miroir ne lui est pas superposable). Pour chaque acide aminé ou nucléotide, il existe donc deux molécules, images l'une de l'autre dans un miroir, appelées énantiomères (du grec enantios, « opposé »). Pour les acides aminés biologiques, c'est toujours le même arrangement géométrique des substituants autour...

• PRIX NOBEL DE CHIMIE 2021

  • Écrit par Isabelle CHATAIGNER, Jacques MADDALUNO
  • 1 321 mots
  • 1 média
  Si le composé cible C est chiral, c’est-à-dire qu’il peut exister sous deux formes images dans le miroir l’une de l’autre, qu’on appelle énantiomères et que l’on note (+)C et (–)C, il est utile de pouvoir préparer l’une de ces formes à volonté, en particulier en pharmacie ou en parfumerie...

• STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique

  • Écrit par Henri B. KAGAN, Charles PRÉVOST
  • 14 048 mots
  • 12 médias
  On dit que (5) et (6) sont des inverses optiques ou des énantiomères ; l'un d'eux est dextrogyre, tandis que l'autre est lévogyre.

• STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie inorganique

  • Écrit par Jacques-Émile GUERCHAIS
  • 3 942 mots
  • 8 médias
  En tenant compte du théorème de Polya (cf. J. Sala-Pala et J.-É. Guerchais, 1969), on calcule le nombre d'isomères géométriques et de paires d'énantiomères. Pour un octaèdre, on obtient le tableau.

• SYNTHÈSE CHIMIQUE

  • Écrit par Jean-Marie SURZUR
  • 1 904 mots
  • 4 médias
  ...parlera alors de réaction diastéréosélective. Les produits naturels sont généralement des composés chiraux existant sous forme d'un seul énantiomère doué d'activité optique. Les méthodes de synthèse classique conduisent au mélange racémique des deux énantiomères, à partir duquel il est souvent...

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