AMIDES

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Propriétés physiques

La structure électronique de la fonction amide est caractérisée par une conjugaison importante entre le doublet non partagé de l'azote et l'orbitale π du groupe carbonyle (formule 8). L'énergie de résonance de l'acétamide est de 46 kJ/mole, ce qui implique que, à température ordinaire, le groupe fonctionnel amide est plan et que la rotation autour de la liaison C−N est empêchée. On constate en effet que le spectre de résonance magnétique nucléaire (R.M.N.) protonique du diméthylformamide présente, à température ordinaire, deux signaux méthyle (2,88 et 2,97 ppm) se rapportant aux deux groupes CH3 situés dans un environnement différent. À température plus élevée (111 0C), ces deux signaux se regroupent en un seul signal plus large qui correspond à deux groupes CH3 situés dans le même environnement : à cette température, la rotation de la liaison C−N devient libre et les deux méthyles sont équivalents (formule 9).

Les amides primaires et secondaires existent sous deux formes isomères en équilibre, l'espèce « imino-alcool » étant très peu abondante, sauf dans le cas des lactames (formule 10). Ce sont des molécules associées par liaison hydrogène, principalement à l'état de dimères (formule 11), mais également sous la forme de polymères (formule 12). Cette association est responsable de la faible volatilité de ces amides : leurs températures d'ébullition sont anormalement élevées et supérieures à celles des acides. Elle joue un rôle essentiel dans la structure des protéines qui sont des polyamides secondaires, ainsi que dans la constitution des chaînes des acides désoxyribonucléiques (ADN) et leur assemblage spécifique en double hélice.

Le spectre infrarouge des amides est caractérisé par une intense absorption vers 1690-1630 cm-1 due à la vibration d'élongation C=O ; les amides primaires présentent deux bandes d'intensité moyenne dans la région 3 500-3 400 cm-1 correspondant aux liaisons NH libres et une bande large à 3 300-3 100 cm-1 se rapportant aux liaisons NH ass [...]

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « AMIDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 09 septembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/amides/