AMIDES

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Préparations et modes de formation

Les monoamides primaires se forment par déshydratation thermique des sels d'ammonium des acides carboxyliques. La distillation, à sec, de l'acétate d'ammonium donne quantitativement l'acétamide :

Qu'ils soient primaires, secondaires ou tertiaires, les monoamides sont facilement obtenus par ammonolyse ou aminolyse des chlorures et anhydrides d'acides et, dans une réaction réversible, des esters :
Les diamides cycliques (imides) sont formés d'une manière analogue par ammonolyse ou aminolyse des anhydrides correspondants (réaction 1).

Réactions 1 à 5

Réactions 1 à 5

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Crédits : Encyclopædia Universalis France

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L'hydratation des nitriles, en catalyse acide ou basique, conduit aux amides primaires, mais la réaction est difficile à contrôler car ces derniers, dans ces conditions, s'hydrolysent en sel d'ammonium de l'acide. On peut toutefois contrôler cette hydratation en employant l'eau oxygénée qui forme un hydroperoxyde qui se décompose en amide en milieu basique. C'est la réaction de Radziszewski (réaction 2). L'addition à un nitrile des éléments d'un alcool, par condensation de celui-ci ou d'une oléfine en milieu H2SO4 concentré, conduit à un amide secondaire. C'est la réaction de Ritter (réaction 3).

Le formamide est fabriqué industriellement par carbonylation de l'ammoniac en présence de méthylate de sodium ; le diméthylformamide (DMF), solvant aprotique dissociant, est fabriqué d'une manière analogue (réaction 4).

La transposition des cétoximes, sous l'action d'un catalyseur acide, conduit aux amides secondaires (transposition de Beckmann). C'est le groupe situé en anti de la fonction oxime qui migre du carbone sur l'azote. C'est ainsi que l'acétophénone est transformée en acétanilide (réaction 5) et la cyclohexanone en caprolactame, monomère qui, par chauffage, se polymérise en un polyamide appelé Nylon 6. Il en est de même de l'oxime de la cyclododécanone qui donne le lauryllactame, monomère du nylon 12 (réaction 6).

On obtient un amide prim [...]



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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Autres références

«  AMIDES  » est également traité dans :

ACÉTAMIDE (éthanamide)

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  • Dina SURDIN
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CH 3 —CO—NH 2 Masse moléculaire : 59,07 g Masse spécifique : 1,16 g/cm 3 Point de fusion : 82 0 C Point d'ébullition : 222 0 C. Monoamide primaire se présentant en cristaux blancs hexagonaux ou rhomboédriques. La structure cristalline de l'acétamide déterminée par les rayons X (méthode du cristal tournant) a montré qu'il y a polymérisation. Malgré le doublet électronique disponible sur l'azote, l' […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acetamide/#i_36613

AMINES

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Dans le chapitre « Substitution »  : […] Les amines primaires et secondaires sont des réactifs nucléophiles qui interviennent dans de nombreuses réactions de substitution. Alkylation, arylation : ainsi qu'il est indiqué à propos de la première réaction d'Hofmann, elles réagissent avec les halogénures, sulfates, tosylates d'alkyle en donnant une amine de classe supérieure, avec élimination d'une molécule d'acide (réactions ). Le même ty […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/amines/#i_36613

CARBOXYLIQUES ACIDES

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Dans le chapitre « Réactions de substitution nucléophile du groupe OH »  : […] Ces réactions de remplacement du groupe OH par un autre nucléophile conduisent aux dérivés de la fonction acide : chlorure d'acide, anhydride, ester, amide. Elles font intervenir, en fait, une addition sur le groupe carbonyle suivie d'une élimination du groupe OH (réaction 4)  ; ce dernier étant un mauvais groupe partant (HO – est en effet basique), il est souvent transformé, au cours de la réact […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-carboxyliques/#i_36613

NITRILES

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Dans le chapitre « Préparations »  : […] Les nitriles se forment en principe par déshydratation des amides. Cette réaction se produit par chauffage sous l'action de déshydratants énergiques tels que le pentoxyde ou le pentachlorure de phosphore (P 4 O 10 , P 2 Cl 10 ). Les amides résultant de l'ammonolyse des esters, on fait passer un mélange des vapeurs d'un ester carboxylique et d'ammoniac sur un catalyseur d'alumine à 350  0 C ; l'ami […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/nitriles/#i_36613

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Voir aussi

DÉSHYDRATATION    HYDRATATION    OXIMES    POLYAMIDES

Pour citer l’article

Jacques METZGER, « AMIDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 08 décembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/amides/