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AMIDES

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La fonction amide permet un nombre limité de synthèses pratiques : la dégradation de Hofmann qui donne les amines primaires ; la synthèse d'acides encombrés par diazo-hydrolyse des amides primaires, obtenus par hydratation des nitriles encombrés, d'accès facile ; la synthèse organomagnésienne des aldéhydes, à partir du diéthylformamide. Toutefois, l'acétylation des arylamines constitue une assez bonne protection de cette fonction contre l'oxydation et souvent on opère certaines substitutions aromatiques sur le dérivé acétylé de l'arylamine. L'hydrolyse régénère la fonction amine ainsi protégée (nitration de l'aniline).

L' acétamide est employé comme solvant polaire dans l'industrie (colorants). Son caractère amphotère et sa neutralité en font un additif antiacide précieux des laques, cosmétiques, explosifs. Le diméthylformamide et la N-méthylpyrrolidone sont des solvants industriels utilisés dans l'extraction sélective de l'acétylène des fractions de craquage en C2, du butadiène des coupes en C4 et dans la séparation des aromatiques et des aliphatiques par distillation extractive.

Certains lactames sont les monomères dont la polymérisation donne des résines de hautes qualités (Nylons 6 et 12).

Certains polyimides sont des polymères remarquablement stables vis-à-vis de la température (formule 21).

— Jacques METZGER

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Écrit par

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

Classification

Pour citer cet article

Jacques METZGER. AMIDES [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )

Article mis en ligne le et modifié le 14/03/2009

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Autres références

  • ACÉTAMIDE (éthanamide)

    • Écrit par
    • 328 mots

    CH3—CO—NH2

    Masse moléculaire : 59,07 g

    Masse spécifique : 1,16 g/cm3

    Point de fusion : 82 0C

    Point d'ébullition : 222 0C.

    Monoamide primaire se présentant en cristaux blancs hexagonaux ou rhomboédriques. La structure cristalline de l'acétamide déterminée par les rayons X (méthode du...

  • AMINES

    • Écrit par
    • 3 232 mots
    • 4 médias
    La seconde réaction concerne la dégradation des amides primaires en amines primaires, proposée par Hofmann en 1881. L'amide est traité par une solution aqueuse d'hypobromite de sodium (Br2 + NaOHaq) et, par chauffage à 70 0C, il se produit un N-bromoamide, plus acide que celui de...
  • CARBOXYLIQUES ACIDES

    • Écrit par
    • 5 503 mots
    • 6 médias
    Formation d'un amide. Le nucléophile est l'ammoniac ou encore une amine primaire ou secondaire. On chauffe le sel d'ammonium ou d'aminium qui se déshydrate en amide. En fait, le sel est en équilibre avec l'acide et l'ammoniac, et c'est la réaction entre ces deux partenaires qui conduit, par une...
  • NITRILES

    • Écrit par
    • 1 793 mots
    • 1 média
    Les nitriles se forment en principe par déshydratation des amides. Cette réaction se produit par chauffage sous l'action de déshydratants énergiques tels que le pentoxyde ou le pentachlorure de phosphore (P4O10, P2Cl10). Les amides résultant de l'ammonolyse des esters, on fait passer un mélange...