AMIDES

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La fonction amide permet un nombre limité de synthèses pratiques : la dégradation de Hofmann qui donne les amines primaires ; la synthèse d'acides encombrés par diazo-hydrolyse des amides primaires, obtenus par hydratation des nitriles encombrés, d'accès facile ; la synthèse organomagnésienne des aldéhydes, à partir du diéthylformamide. Toutefois, l'acétylation des arylamines constitue une assez bonne protection de cette fonction contre l'oxydation et souvent on opère certaines substitutions aromatiques sur le dérivé acétylé de l'arylamine. L'hydrolyse régénère la fonction amine ainsi protégée (nitration de l'aniline).

L'acétamide est employé comme solvant polaire dans l'industrie (colorants). Son caractère amphotère et sa neutralité en font un additif antiacide précieux des laques, cosmétiques, explosifs. Le diméthylformamide et la N-méthylpyrrolidone sont des solvants industriels utilisés dans l'extraction sélective de l'acétylène des fractions de craquage en C2, du butadiène des coupes en C4 et dans la séparation des aromatiques et des aliphatiques par distillation extractive.

Certains lactames sont les monomères dont la polymérisation donne des résines de hautes qualités (Nylons 6 et 12).

Certains polyimides sont des polymères remarquablement stables vis-à-vis de la température (formule 21).



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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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«  AMIDES  » est également traité dans :

ACÉTAMIDE (éthanamide)

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  • Dina SURDIN
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CH 3 —CO—NH 2 Masse moléculaire : 59,07 g Masse spécifique : 1,16 g/cm 3 Point de fusion : 82 0 C Point d'ébullition : 222 0 C. Monoamide primaire se présentant en cristaux blancs hexagonaux ou rhomboédriques. La structure cristalline de l'acétamide déterminée par les rayons X (méthode du cristal tournant) a montré qu'il y a polymérisation. Malgré le doublet électronique disponible sur l'azote, l' […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acetamide/#i_36613

AMINES

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  • Jacques METZGER
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Dans le chapitre « Substitution »  : […] Les amines primaires et secondaires sont des réactifs nucléophiles qui interviennent dans de nombreuses réactions de substitution. Alkylation, arylation : ainsi qu'il est indiqué à propos de la première réaction d'Hofmann, elles réagissent avec les halogénures, sulfates, tosylates d'alkyle en donnant une amine de classe supérieure, avec élimination d'une molécule d'acide (réactions ). Le même ty […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/amines/#i_36613

CARBOXYLIQUES ACIDES

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Dans le chapitre « Réactions de substitution nucléophile du groupe OH »  : […] Ces réactions de remplacement du groupe OH par un autre nucléophile conduisent aux dérivés de la fonction acide : chlorure d'acide, anhydride, ester, amide. Elles font intervenir, en fait, une addition sur le groupe carbonyle suivie d'une élimination du groupe OH (réaction 4)  ; ce dernier étant un mauvais groupe partant (HO – est en effet basique), il est souvent transformé, au cours de la réact […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-carboxyliques/#i_36613

NITRILES

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  • Jacques METZGER
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Dans le chapitre « Préparations »  : […] Les nitriles se forment en principe par déshydratation des amides. Cette réaction se produit par chauffage sous l'action de déshydratants énergiques tels que le pentoxyde ou le pentachlorure de phosphore (P 4 O 10 , P 2 Cl 10 ). Les amides résultant de l'ammonolyse des esters, on fait passer un mélange des vapeurs d'un ester carboxylique et d'ammoniac sur un catalyseur d'alumine à 350  0 C ; l'ami […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/nitriles/#i_36613

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Dans le chapitre « Acides sulfoniques »  : […] La classe la plus importante de composés organiques de ce groupe est constituée sans aucun doute par les acides sulfoniques R—SO 3 H et leurs dérivés. Comme l'acide sulfurique, ce sont des acides forts, et de nombreux sels d'acides sulfoniques sont solubles dans l'eau. L'introduction de groupes —SO 3 H dans les molécules organiques est utilisée dans la préparation des détergents et des composés te […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/soufre/#i_36613

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « AMIDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 07 décembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/amides/