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STÉROÏDES

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Derek Barton

Les stéroïdes forment une vaste famille chimique qui regroupe toutes les molécules naturelles dont le squelette carboné polycyclique s'apparente au gonane (perhydro-1,2-cyclopenténophénanthrène). Ils sont très répandus dans la nature où on les rencontre à tous les échelons du règne végétal et du règne animal.

Leur biosynthèse comporte une ou deux étapes principales. La première, par l'intermédiaire de l'acide mévalonique et du squalène, conduit aux stérols (alkyl-17 hydroxy-3-stéroïdes), les plus abondants des stéroïdes (quantité estimée sur le globe terrestre : environ 200 000 tonnes). Au cours d'une seconde étape, une partie de ceux-ci subit des transformations métaboliques fournissant des stéroïdes dont certains, notamment chez les mammifères, jouent un rôle biologique essentiel, en particulier hormonal. Cela permettra de distinguer les stéroïdes non hormonaux, comme les stérols, des stéroïdes hormonaux : hormones corticosurrénales et gonadiques, vitamines D, ecdystéroïdes et, dans l'un et l'autre cas, de dégager leurs propriétés les plus importantes et les principes généraux qui régissent leur biosynthèse et leur devenir.

Enfin, les nombreuses propriétés thérapeutiques des stéroïdes hormonaux et des molécules apparentées ont rendu nécessaire leur production industrielle. Celle-ci est effectuée essentiellement par synthèse chimique. Depuis plus de cinquante ans, l'industrie pharmaceutique les prépare soit par hémisynthèse à partir de stéroïdes naturels (stérols, acides biliaires, sapogénines), soit par synthèse totale.

1.  Généralités

Le terme générique « stéroïde » rend compte des caractéristiques physico-chimiques des premiers représentants de cette famille, isolés de la fraction insaponifiable d'extraits lipidiques animaux. Il s'agissait, en effet, d'alcools secondaires se singularisant par leur état solide cristallisé et fondant à des températures supérieures à 100 0C. Le nom « stérol », formé du mot grec stéréos = solide et de la désinence – ol, spécifique des alcools, traduit ces propriétés.  […]

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Autres références

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ALDOSTÉRONE

Écrit par :  Pierre KAMOUN

…  et ils lui ont donné le nom d'aldostérone. Wettstein en a réalisé la synthèse en 1955. C'est un *stéroïde qui contrôle l'équilibre hydrominéral en agissant sur la rétention du sodium, d'où son importance dans la régulation de la tension artérielle.  L'aldostérone est sécrétée exclusivement par la couche glomérulée de la corticosurrénale, à… Lire la suite
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… *Hormones stéroïdes à dix-neuf atomes de carbone, les androgènes naturels sont biosynthétisés par les gonades, ovaires et testicules (et dans ces derniers par les cellules de Leydig), et par les corticosurrénales (zone réticulée). La testostérone est chez le mâle le principal androgène parmi ceux qui circulent dans le sang. D'activité plus… Lire la suite
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Écrit par :  Dominique BIDETJean-Cyr GAIGNAULTJacques PERRONNET

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ANTI-INFLAMMATOIRES

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BARTON DEREK HAROLD RICHARD (1918-1998)

Écrit par :  Georges BRAM

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BLOCH KONRAD (1912-2000)

Écrit par :  Marc PASCAUD

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BRASSINOSTÉROÏDES

Écrit par :  René LAFONT

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CHIMIE - La chimie aujourd'hui

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CHIMIE - La nomenclature chimique

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CHOLESTÉROL

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CYCLE MENSTRUEL

Écrit par :  Pierre KONOPKA

Dans le chapitre "Fonction endocrine des ovaires"  : …  *Les ovaires sécrètent trois types d'hormones stéroïdiennes : les estrogènes, la progestérone et les androgènes. Ces hormones sont constituées de molécules relativement simples, connues pour certaines depuis la décennie 1930 et, en conséquence, elles sont fabriquées depuis longtemps par synthèse chimique. Les estrogènes sont représentés avant tout… Lire la suite
ÉLEVAGE

Écrit par :  André FELLouis-Marie HOUDEBINE

Dans le chapitre "La stimulation de la croissance par les hormones"  : …  telles des hormones de croissance. Cinq hormones sont couramment utilisées dans l'élevage bovin : *trois hormones sexuelles stéroïdiennes (estradiol, progestérone et testostérone) et deux hormones anabolisantes (trenbolone et zeranol). Toutes ces hormones sont obtenues par synthèse chimique. Les trois hormones sexuelles ont une structure chimique… Lire la suite
ENDOCRINIEN SYSTÈME

Écrit par :  René LAFONT

Dans le chapitre "Biosynthèse"  : …  Dans la catégorie des lipides, on distingue trois grandes catégories de messagers lipidiques : les* stéroïdes (dérivés du cholestérol : progestérone, œstradiol, testostérone, cortisol, ecdysone...), les terpènes (rétinoïdes, hormones juvéniles des insectes) et les eicosanoïdes (dérivés d'un acide gras insaturé à 20 carbones, l'acide arachidonique… Lire la suite
ESTROGÈNES ou ŒSTROGÈNES

Écrit par :  Dominique BIDETJean-Cyr GAIGNAULTJacques PERRONNET

… *L'appellation de ces substances dérive du terme œstrus (ou estrus) qui désigne, chez les mammifères femelles, la période où l'ovulation et la réceptivité vis-à-vis du mâle coïncident. Les estrogènes naturels sont des hormones stéroïdes à dix-huit atomes de carbone ; il s'agit principalement de l'estradiol (estra triène-1,3,5 diol-3,17), de… Lire la suite
GÉNOMIQUE - Théorie et applications

Écrit par :  Louis-Marie HOUDEBINE

Dans le chapitre "La construction et le transfert de gènes"  : …  être génétiquement programmés pour synthétiser des molécules non protéiques de haute valeur. Des *hormones stéroïdiennes (œstrogènes, progestérone, testostérone, corticoïdes, etc.) sont ainsi synthétisées à partir de cholestérol par des levures génétiquement modifiées. Cette opération a nécessité le transfert de plusieurs gènes codant pour des… Lire la suite
HORMONES

Écrit par :  Jacques DECOURTYves-Alain FONTAINERené LAFONT UniversalisJacques YOUNG

Dans le chapitre "Hormones des surrénales"  : …  mésodermique (cf. surrénales). On a pu en extraire un grand nombre de substances de nature *stéroïde qui présentent des parentés chimiques avec les hormones génitales. Mais, seuls le cortisol, la corticostérone et l'aldostérone doivent être considérés comme de véritables hormones, les autres ne représentant que des stades intermédiaires de… Lire la suite
MÉTABOLISME

Écrit par :  Paul DI COSTANZOCharles KAYSERJo NORDMANN

Dans le chapitre "Biogenèse des stéroïdes"  : …  Les *stéroïdes sont des substances lipoïdiques dont la structure et la fonction diffèrent de celles des triglycérides. Dans ce groupe figurent des composés apparentés au cholestérol, à la vitamine D, aux hormones stéroïdes. Au cours de la biosynthèse du cholestérol, par exemple, l'acétyl-CoA est la source de tous les atomes de carbone. À travers… Lire la suite
PHARMACOLOGIE

Écrit par :  Edith ALBENGRESJérôme BARREPierre BECHTELJean-Cyr GAIGNAULTGeorges HOUINHenri SCHMITTJean-Paul TILLEMENT

Dans le chapitre "Récepteurs et mécanismes physiologiques"  : …  ou la fermeture de pores dans la membrane cellulaire, ce qui permet des mouvements ioniques ; *– les hormones stéroïdes (S) forment, par contre, avec un récepteur endocellulaire, un couple (SR) qui déclenche, en se fixant sur la chromatine, la synthèse d'un ARN messager qui, à son tour, enclenche une synthèse protéique à l'origine de l'… Lire la suite
PROCRÉATION

Écrit par :  Bernard JAMAINPaul-François LEROLLEYves MALINASJacques TESTART

Dans le chapitre "Unité hormonale fœto-placentaire"  : …  hypophysaire. Sa secrétion est grossièrement parallèle à la croissance fœtale. Les hormones *stéroïdes sont édifiées en coopération par la mère, le placenta et le fœtus, qui constituent une unité schématisée sur la figure 11. Les lecteurs qui s'intéressent aux formules chimiques se reporteront à l'article stéroïdes. – À partir du… Lire la suite
RÉGULATIONS BIOCHIMIQUES

Écrit par :  Jacques KRUH

Dans le chapitre "Protéines non histones"  : …  les modifications postsynthétiques des histones. – Les récepteurs d'hormones : les hormones *stéroïdes (hormones génitales mâles et femelles, hormones de la corticosurrénale) et l'hormone thyroïdienne ont été bien étudiées. Après leur sécrétion, les hormones stéroïdes se répandent dans toutes les cellules, mais seules les cellules sensibles… Lire la suite
RUŽICKA LEOPOLD (1887-1976)

Écrit par :  François-Georges ROBINET

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SEXUALISATION, biologie

Écrit par :  Jacques DECOURTJean-Marc LOBACCAROÉtienne PATINLluis QUINTANA-MURCICharles SULTAN

Dans le chapitre " Hormones sexuelles : rôle des androgènes"  : …  des motoneurones du système nerveux central. D'un point de vue biochimique, les androgènes sont des *stéroïdes comportant dix-neuf atomes de carbone, avec une fonction oxygénée sur les carbones 3 et 17. Cependant, parmi ces molécules, il faut distinguer les androgènes actifs – la testostérone (T) et la dihydrotestostérone (DHT) – des précurseurs… Lire la suite
SPORT (Histoire et société) - Le dopage

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SURRÉNALES

Écrit par :  Jacques DECOURTPaul DI COSTANZO

Dans le chapitre "Tronc commun"  : …  La *biosynthèse des hormones surrénales de nature stéroïdique a lieu dans les trois zones histologiques, à partir du cholestérol, par un ensemble de réactions biochimiques formant un « tronc commun ». Le cholestérol, vraisemblablement plasmatique, grâce à deux hydroxylases NADPH dépendantes, est transformé en 20α, 22 (α ou β)-dihydroxycholestérol.… Lire la suite
TERPÈNES

Écrit par :  Guy OURISSON

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VIEILLISSEMENT

Écrit par :  Claude JEANDELMarc PASCAUD

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Stéroïdes : nomenclature Biosynthèse des stérols Stéroïdes : nomenclature Cholestérol Décalines et stéroïdes : stéréo-isomérie Derek Barton Stéroïdes : nomenclature Hormones dérivées du cholestérol Cholestérol Biosynthèse des stérols Cholestérol Biosynthèse des stérols Alcools, acides, sels biliaires Saponines hétérosides cardiotoniques Stéroïdes fossiles Bio-hopanoïdes Hormones dérivées du cholestérol Protéines de transport Transformation de la diosgénine Diosgénine

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