OXALIQUE ACIDE ou ACIDE ÉTHANEDIOÏQUE

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HOOC—COOH, 2 H2O

Masse moléculaire : 126,07 g

Masse spécifique : 1,68 g/cm3

Point de fusion : 189,5 0C

Point de sublimation : 150,0 0C.

Solide cristallin, incolore et translucide, l'acide oxalique ou acide éthanedioïque est le plus simple des diacides carboxyliques. Il a été découvert en 1776 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele dans l'oxydation du sucre. Présent à l'état naturel, essentiellement sous forme d'oxalate de calcium ou de potassium dans les racines et rhizomes de plantes telles que l'oseille, la rhubarbe ou la betterave, il intervient dans la constitution de certains minéraux (rognon de silex). L'acide oxalique apparaît également dans l'urine animale et humaine sous forme d'oxalate de calcium et d'acide oxalurique (H2N—CO—NH—CO—CO2H).

Il est généralement commercialisé sous forme de dihydrate soluble dans l'eau (12,5 p. 100 en poids à 25 0C) et faiblement soluble dans les solvants organiques. La forme anhydre hygroscopique HOOC—COOH est obtenue par chauffage du dihydrate à 100 0C. Elle est très soluble dans l'éthanol, peu dans l'éther et insoluble dans le benzène et le chloroforme.

L'acide oxalique est un réducteur doux ; oxydé par les ions permanganates en milieu acide, il est utilisé comme étalon en analyse volumétrique (manganimétrie) :

Il se transforme, à 160 0C, en monoxyde et dioxyde de carbone et se décompose, sous l'action de la lumière ultraviolette, en acide formique et dioxyde de carbone. Ses solutions aqueuses sont également sujettes à des réactions de photodécomposition. La facilité de formation de sels avec les métaux alcalins et en particulier avec l'ion calcium en font un composé toxique (la chélation du calcium entraîne un état hypocalcémique).

Cet acide était autrefois préparé par transformation du formate de sodium ou par fusion alcaline de la cellulose. Il est aujourd'hui synthétisé, selon la disponibilité de la matière première et [...]


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Écrit par :

  • : chargé de recherche au C.N.R.S. à l'université Claude Bernard, Lyon

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  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
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Dans le chapitre « Décarboxylations »  : […] Les acides α-cétoniques, l' acide oxalique et les β-diacides sont décarbonylés ou décarboxylés par chauffage et conduisent aux acides carboxyliques simples. […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-carboxyliques/#i_94280

Pour citer l’article

Guy FOURNET, « OXALIQUE ACIDE ou ACIDE ÉTHANEDIOÏQUE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 12 novembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/oxalique-acide-ethanedioique/