AMINOACIDES ou ACIDES AMINÉS

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Propriétés physico-chimiques des acides aminés libres

Propriétés physiques

Les acides aminés se présentent sous forme de solides blancs, cristallisés, solubles dans l'eau où ils donnent des solutions incolores. Les moins solubles sont la cystine, la tyrosine, la leucine.

Ionisation

Les aminoacides possèdent au moins deux groupes ionisables : la fonction carboxylique et la fonction amine. Lorsque ces groupes fonctionnels sont simultanément dissociés, les aminoacides sont sous la forme d'ions mixtes R−CH−NH⁺ ₃, COO^– (zwitterions). À bas pH, l'aminoacide est considéré comme un diacide qui perd un premier proton, en se transformant en ion mixte si le pH s'élève. Un deuxième proton est ensuite libéré quand l'ion mixte se transforme en anion.

Le pH auquel la molécule possède une charge nette nulle est appelé « isoélectrique »

; dans ce cas, l'aminoacide ne migre pas dans un champ électrique et sa solubilité est minimale.

Absorption ultraviolette

Les aminoacides n'absorbent pas les rayonnements dans la partie visible du spectre, mais possèdent un pouvoir d'absorption considérable avant 230 nanomètres (nm). De plus, certains aminoacides absorbent entre 250 et 300 nm, grâce à la présence, dans leur radical R, de chromophores spéciaux : indole pour le tryptophane, benzène pour la phénylalanine et la tyrosine.

Stéréo-isomérie

Tous les acides aminés naturels, sauf la glycine, possèdent un carbone asymétrique et sont actifs sur la lumière polarisée. C'est ce carbone qui porte la fonction amine, la fonction carboxylique, un atome d'hydrogène et le radical R. L'alanine se présente ainsi sous deux formes, L ou Dalanine, qui sont deux isomères optiques ou énantiomorphes. La forme D possède une structure spatiale analogue à celle du Dglycéraldéhyde, qui est le corps de référence, tandis que la forme L correspond au Lglycéraldéhyde. La terminologie DL ne correspond pas au pouvoir rotatoire de la substance qui doit être indiqué par un signe + ou − suivant son caractère dextrogyre ou lévogyre : exemple L (+) isoleucine, L (−) leucine.

Lorsque l'acide aminé possède deux carbones asymétriques (thréonine, isoleucine, hydroxylysine, hydroxyproline…), on retrouve quatre isomères : l'isomère naturel porte simplement le préfixe L (ex. : Lisoleucine), l'énantiomorphe sera la Disoleucine ; les deux autres isomères seront la D et la Lallo-isoleucine.

Les aminoacides naturels sont tous de la série L ; toutefois, quelques aminoacides de la série D ont été retrouvés dans les micro-organismes.

Propriétés chimiques

Les propriétés chimiques sont dues à l'existence d'un groupe carboxyle, d'un groupe amine, à la coexistence de ces deux groupes et à la structure du radical R.

Réactions du groupe carboxyle

Deux réactions sont particulièrement importantes : l' estérification et la décarboxylation.

L'estérification des aminoacides permet leur transformation en dérivés volatils au cours de l'analyse par chromatographie en phase gazeuse, les esters n-butyliques étant les plus utilisés.

La décarboxylation des aminoacides conduit à la formation d'amines, dont certaines jouent un rôle biologique essentiel (histamine en allergie, par exemple).

Réactions du groupe amine

De très nombreuses réactions utilisent la réactivité de la fonction amine : elles sont particulièrement utilisées pour marquer les groupements NH₂ terminaux des peptides ou protéines. C’est également sur des groupements NH₂que l’on peut greffer des marqueurs de nature diverse, fluorescents par exemple, très utilisés en biologie cellulaire.

La détermination chimique de la séquence des acides aminés dans une protéine utilise une N-arylation ou l'action de l'isothiocyanate de phényle, sur l’acide aminé en position[...]

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Écrit par

E.U. : services rédactionnels de l'Encyclopædia Universalis
Pierre KAMOUN : professeur de biochimie à l'université René-Descartes, chef de service à l'hôpital Necker, Paris

Classification

Pour citer cet article

E.U., Pierre KAMOUN, « AMINOACIDES ou ACIDES AMINÉS », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le . URL :

« AMINOACIDES ou ACIDES AMINÉS ». Dans Encyclopædia Universalis [en ligne]. Consulté le sur

Encyclopædia Universalis, s.v. « AMINOACIDES ou ACIDES AMINÉS », Consulté le ,

Médias

Amino-acides : formules chimiques

Encyclopædia Universalis France

Les différents états des acides aminés

Encyclopædia Universalis France

Réactions 1 à 7

Encyclopædia Universalis France

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