AMINOACIDES ou ACIDES AMINÉS

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Propriétés physico-chimiques des acides aminés libres

Propriétés physiques

Les acides aminés se présentent sous forme de solides blancs, cristallisés, solubles dans l'eau où ils donnent des solutions incolores. Les moins solubles sont la cystine, la tyrosine, la leucine.

Ionisation

Les aminoacides possèdent au moins deux groupes ionisables : la fonction carboxylique et la fonction amine. Lorsque ces groupes fonctionnels sont simultanément dissociés, les aminoacides sont sous la forme d'ions mixtes R−CH−NH+3, COO (zwitterions). À bas pH, l'aminoacide est considéré comme un diacide qui perd un premier proton, en se transformant en ion mixte si le pH s'élève. Un deuxième proton est ensuite libéré quand l'ion mixte se transforme en anion.

Le pH auquel la molécule possède une charge nette nulle est appelé « isoélectrique » 

; dans ce cas, l'aminoacide ne migre pas dans un champ électrique et sa solubilité est minimale.

Absorption ultraviolette

Les aminoacides n'absorbent pas les rayonnements dans la partie visible du spectre, mais possèdent un pouvoir d'absorption considérable avant 230 nanomètres (nm). De plus, certains aminoacides absorbent entre 250 et 300 nm, grâce à la présence, dans leur radical R, de chromophores spéciaux : indole pour le tryptophane, benzène pour la phénylalanine et la tyrosine.

Stéréo-isomérie

Tous les acides aminés naturels, sauf la glycine, possèdent un carbone asymétrique et sont actifs sur la lumière polarisée. C'est ce carbone qui porte la fonction amine, la fonction carboxylique, un atome d'hydrogène et le radical R. L'alanine se présente ainsi sous deux formes, L ou Dalanine, qui sont deux isomères optiques ou énantiomorphes. La forme D possède une structure spatiale analogue à celle du Dglycéraldéhyde, qui est le corps de référence, tandis que la forme L correspond au Lglycéraldéhyde. La terminologie DL ne correspond pas au pouvoir rotatoire de la substance qui doit être indiqué par un signe + ou − suivant son caractère dextrogyre ou lévogyre : exemple L (+) iso [...]


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Amino-acides : formules chimiques

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Réactions 1 à 7

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Séparation par chromatographie liquide haute pression

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Décarboxylation par le pyridoxal-phosphate

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Écrit par :

  • : professeur de biochimie à l'université René-Descartes, chef de service à l'hôpital Necker, Paris

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Pour citer l’article

Pierre KAMOUN, « AMINOACIDES ou ACIDES AMINÉS », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 25 mars 2020. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/amino-acides-acides-amines/