PYRANNE

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Formule brute : C5H6O

Masse moléculaire : 82,00 g

Hétérocycle hexagonal oxygéné à cinq atomes de carbone.

Le pyranne possède deux isomères : l'α-pyranne et le γ-pyranne. Il existe aussi de nombreux dérivés, comme les pyrones dans lesquelles un groupement méthylène est remplacé par un carbonyle (coumarine). Le cycle pyronique se rencontre dans plusieurs substances naturelles (acide méconique de l'opium, acide chélidonique de l'ellébore).

La propriété la plus remarquable des composés pyroniques est la tétravalence de l'oxygène qui leur confère des propriétés basiques, de sorte qu'ils forment, avec les acides des produits d'addition, les sels d'oxonium. Plusieurs sucres, comme le glucose, existent sous forme pyronique (noyau tétrahydropyranne). En outre, certains composés flavoniques (noyau pyrone entouré de deux cycles benzéniques) et les anthozannes (noyau pyranne entouré de deux cycles benzéniques) se trouvent dans les plantes sous forme d'hétérosides ; ce sont les pigments responsables de la coloration de nombreuses fleurs (rose, bleuet) ou de feuilles.

On prépare des acides à noyau pyronique en décomposant des diesters tricétoniques par ébullition de leurs solutions dans l'alcool et distillation en présence de poudre de cuivre.

—  Bernard BACH

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HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
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Dans le chapitre « Nomenclature et composés importants »  : […] Les cycles de base de cette série sont donnés dans la figure  : pour l'hétéroatome azote, la pyridine, les dihydropyridines et, notamment, les pyridones, la pipéridine ; pour l'hétéro-atome oxygène ou soufre, les 2H-pyranne et thiopyranne et les 4H-pyranne et thiopyranne et, notamment, les pyrones, les Δ 2 et Δ 3 dihydropyranne et thiapyranne, et le tétrahydropyranne ou oxanne. De très nombreux co […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/heterocycles/#i_36596

Pour citer l’article

Bernard BACH, « PYRANNE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 15 novembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/pyranne/