THIÉTANNE ou SULFURE DE TRIMÉTHYLÈNE

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Hétérocycle monohétéro-atomique à quatre chaînons comportant un atome de soufre.

Masse moléculaire : 74,16 g

Point d'ébullition : 94 0C

Liquide incolore, volatil, d'odeur forte et désagréable, soluble dans l'eau.

Le thiétanne ou sulfure de triméthylène peut être oxydé en sulfone correspondante :

De nombreux réactifs provoquent une ouverture du cycle, comme le chlore et l'iodure de méthyle. Les composés organolithiques provoquent également une coupure, apparemment à la suite d'une attaque initiale anormale, et donnent des composés du type :

On prépare le thiétanne avec un rendement médiocre par action du sulfure de sodium sur le bromure de triméthylène.

—  Dina SURDIN

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HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
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Dans le chapitre « Hétérocycles monohétéroatomiques à quatre chaînons »  : […] Les composés saturés de base sont l' azétidine ou triméthylène-imine, l' oxétanne ou oxyde de triméthylène et le thiétanne ou sulfure de triméthylène. Parmi les principaux dérivés de ce groupe, il faut citer les azétidinones-2, ou β-lactames, et les oxétannes-2, ou β-lactones. Les pénicillines contiennent un cycle β-lactame et sont d'importants antibiotiques. […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/heterocycles/#i_36630

Pour citer l’article

Dina SURDIN, « THIÉTANNE ou SULFURE DE TRIMÉTHYLÈNE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 06 novembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/thietanne-sulfure-de-trimethylene/