CHIRALITÉ, chimie

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Un objet est chiral s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir, ou image spéculaire. Nos mains appartiennent à cette classe des objets chiraux, d'où leur nom, dérivé du grec kheir, « main ». Nos mains, gauche et droite, sont l'image spéculaire l'une de l'autre. De la même manière, les autres objets chiraux suivent la même dichotomie et sont soit de type gauche, soit de type droit. En chimie, on parle de paires d'énantiomères.

Louis Pasteur (1822-1895) fut, vers 1848, le premier à conclure de l'étude des biomolécules que la chiralité est une propriété à la fois constitutive et caractéristique du vivant, à l'échelle moléculaire. Un sucre, un acide organique, un acide aminé en particulier sont des objets chiraux. Ils existent dans l'organisme sous l'une ou l'autre des deux formes, gauche ou droite, et ce de façon exclusive.

Ce fut là une étape majeure dans l'histoire de la pensée scientifique. Son importance dépasse celle de la synthèse de l'urée, molécule produite par les organismes animaux, par le chimiste allemand Friedrich Wöhler (1800-1882) en 1828. L'intuition pastorienne ramenait la biologie à un molécularisme. Rapportée à la chimie, elle avait valeur de programme et portait en germe la biologie moléculaire, qui devait éclore trois quarts de siècle plus tard.

Les vingt acides aminés naturels appartiennent tous au type gauche. Les sucres naturels, comme le glucose ou le fructose, appartiennent au type droit. D'où viennent ces préférences, parfaitement tranchées ? Nul ne le sait. C'est l'une des grandes questions scientifiques non encore résolues.

Les protéines, qui sont des enchaînements d'acides aminés, sont par conséquent elles aussi chirales. Or les récepteurs biologiques, assurant des fonctions aussi diverses que l'odorat, l'analgésie ou la catalyse enzymatique, sont faits de molécules de protéines. Ils sont donc eux aussi chiraux. Ce qui implique à son tour la chiralité des [...]


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Écrit par :

  • : professeur honoraire à l'École polytechnique et à l'université de Liège (Belgique)

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Pour citer l’article

Pierre LASZLO, « CHIRALITÉ, chimie », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 14 novembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/chiralite-chimie/