CYCLANES & CYCLÈNES

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Stéréo-isomérie de configuration et de conformation

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Types simples

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Types polycycliques

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Cyclanes (CH2)n

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Préparations et utilisations

Les méthodes de préparation directe des cyclanes, par fermeture d'une chaîne carbonée porteuse de fonctions appropriées, sont peu nombreuses ; la seule importante est l'action de certains métaux, comme le zinc, sur les α,ω-dihaloalcanes :

Mais le rendement en cyclane, donc l'intérêt de la réaction, dépend beaucoup de la taille du cycle cherché : excellent pour le cyclopropane, convenable pour le cyclopentane et le cyclohexane, mais très faible pour le cyclobutane et pour les cyclanes au-dessus du cycloheptane ; il décroît très vite si le ou les atomes de carbone porteurs de l'halogène sont substitués.

Aussi les cyclanes, mis à part les cyclopropanes et les cyclobutanes, sont-ils préparés le plus souvent à partir de composés déjà cycliques et d'accès facile, porteurs de fonctions ou de centres insaturés appropriés. Ainsi, l'hydrogénation catalytique du benzène et du cyclopentadiène conduit respectivement au cyclohexane et au cyclopentane. La réduction du carbonyle des cyclanones en groupement − CH2 − (réaction de Wolff-Kishner) permet de préparer les cyclanes en général.

Quant à la préparation des cyclènes, elle met en jeu le plus souvent une réaction d'élimination telle que la déshydratation des cyclanols, la débromhydratation des bromures de cyclo-alcoyle, etc.

Mention particulière doit être faite des réactions de cyclo-addition, au cours desquelles deux molécules insaturées se combinent pour former un composé cyclique unique. On connaît depuis longtemps la réaction de Diels et Alder qui est une cyclo-addition-1,4, à savoir la formation d'un cycle par soudure de l'un et l'autre des carbones d'une double liaison activée aux deux carbones extrêmes d'un diène conjugué, constituant une excellente méthode de préparation des cyclohexènes. De nombreuses réactions de même type ont été découvertes : cyclo-addition-1,2 dans laquelle les carbones de la double liaison activée se soudent à ceux d'une autre double liaison ; cyclo- [...]

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Pour citer l’article

Jean-Marie CONIA, « CYCLANES & CYCLÈNES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 04 septembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/cyclanes-et-cyclenes/