CYCLANES & CYCLÈNES

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Propriétés

Les propriétés physiques des cyclanes et des cyclènes ne présentent pas de particularités très remarquables. On notera seulement que les points de fusion et les points d'ébullition des cyclanes simples sont plus élevés que ceux des alcènes correspondants ; tous les composés des tableaux sont néanmoins liquides à la température ordinaire.

Types simples

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tabl. 1 – Types de cyclanes et de cyclènes simples 

Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Types polycycliques

Dessin : Types polycycliques

tabl. 2 – Types de cyclanes et de cyclènes polycycliques 

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D'une façon générale, parce que ne présentant pas de point d'attaque face aux réactifs, les cyclanes comme les alcanes sont inertes dans la plupart des réactions, mis à part les cyclopropane, cyclobutane et leurs dérivés qui, par suite de la tension existant dans la molécule, ont une réactivité intermédiaire entre celle des composés saturés et celle des composés éthyléniques. Cette tension (théorie de Baeyer) apparaît claire lorsque l'on compare les chaleurs de combustion des différents cyclanes. On constate, par exemple, que la chaleur de combustion par unité CH2, qui est de 658 kJ pour les alcanes, est la même pour le cyclohexane, parce que ce dernier est sans tension sous la forme chaise qu'il adopte préférentiellement ; elle est légèrement plus grande pour le cyclopentane (762), mais nettement supérieure pour le cyclobutane (686) et le cyclopropane (696) qui sont très tendus et en réalité très proches de l'éthylène, qu'on peut considérer comme le premier terme (« cycloéthane ») de la série.

Cyclanes (CH2)n

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Cyclanes (CH2)n : les réactions d'ouverture sont fonction de la taille des cycles 

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Les propriétés chimiques des cyclènes sont à peu près les mêmes que celles des alcènes ; cela est vrai au moins pour les cycles normaux (C5 à C7) et pour les grands cycles (C13 et au-dessus), avec l'avantage, pour les premiers, de conduire, par exemple dans les réactions d'addition sur la double liaison, à des composés saturés chez lesquels il n'y a pas rotation libre au niveau de la liaison simple formée, ce qui a permis la détermination aisée de la stéréochimie de nombreuses réactions d'addition sur la double liaison en général.

Mais c'est d'abord chez les cycles moyens (C8 à C12) que l'on rencontre des réactions particulières, notamment des réactions trans-annulaires. Ainsi, plutôt qu'au cyclodécane1,2-diol attendu, l'oxydation, par l'acide performique, du trans-cyclodécène 12 conduit, via l'époxyde, aux composés 13, 14, 15, nés de réactions où interviennent, à travers le cycle, divers hydrogènes.

Chaînes alimentaires

Dessin : Chaînes alimentaires

Représentation schématique des chaînes alimentaires. 

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Chaînes alimentaires

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Représentation schématique des chaînes alimentaires. 

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Représentation schématique des chaînes alimentaires. 

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Chaînes alimentaires

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Représentation schématique des chaînes alimentaires. 

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Les réactions particulières sont nombreuses chez les cyclobutènes et surtout chez les cyclopropènes, difficiles à isoler parce que fragiles, se polymérisant facilement et possédant même certaines des propriétés des acétyléniques. Par exemple, on connaît des sels de cyclopropénylium, c'est-à-dire des composés où le cycle se présente sous la forme d'un cation stable parce qu'aromatique, la charge positive étant délocalisée sur les trois carbones (16).

Chaînes alimentaires : représentation schématique

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Représentation schématique de chaînes alimentaires. 

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Stéréo-isomérie de configuration et de conformation

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Pour citer l’article

Jean-Marie CONIA, « CYCLANES & CYCLÈNES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 07 juillet 2022. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/cyclanes-et-cyclenes/