CYCLANES & CYCLÈNES
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Propriétés
Les propriétés physiques des cyclanes et des cyclènes ne présentent pas de particularités très remarquables. On notera seulement que les points de fusion et les points d'ébullition des cyclanes simples sont plus élevés que ceux des alcènes correspondants ; tous les composés des tableaux sont néanmoins liquides à la température ordinaire.
D'une façon générale, parce que ne présentant pas de point d'attaque face aux réactifs, les cyclanes comme les alcanes sont inertes dans la plupart des réactions, mis à part les cyclopropane, cyclobutane et leurs dérivés qui, par suite de la tension existant dans la molécule, ont une réactivité intermédiaire entre celle des composés saturés et celle des composés éthyléniques. Cette tension (théorie de Baeyer) apparaît claire lorsque l'on compare les chaleurs de combustion des différents cyclanes. On constate, par exemple, que la chaleur de combustion par unité CH2, qui est de 658 kJ pour les alcanes, est la même pour le cyclohexane, parce que ce dernier est sans tension sous la forme chaise qu'il adopte préférentiellement ; elle est légèrement plus grande pour le cyclopentane (762), mais nettement supérieure pour le cyclobutane (686) et le cyclopropane (696) qui sont très tendus et en réalité très proches de l'éthylène, qu'on peut considérer comme le premier terme (« cycloéthane ») de la série.
Dessin
Cyclanes (CH
Crédits : Encyclopædia Universalis France
Les propriétés chimiques des cyclènes sont à peu près les mêmes que celles des alcènes ; cela est vrai au moins pour les cycles normaux (C5 à C7) et pour les grands cycles (C13 et au-dessus), avec l'avantage, pour les premiers, de conduire, par exemple dans les réactions d'addition sur la double liaison, à des composés saturés chez lesquels il n'y a pas rotation libre au niveau de la liaison simple formée, ce qui a permis la détermination aisée de la stéréochimie de nombreuses réactions d'addition sur la double liaison en général.
Mais c'est d'abord chez les cycles moyens (C8 à C12) que l'on rencontre des réactions particulières, notamment des réactions trans-annulaires. Ainsi, plutôt qu'au [...]
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Écrit par :
- Jean-Marie CONIA : Professeur à la faculté des sciences de Caen
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Autres références
« CYCLANES & CYCLÈNES » est également traité dans :
CONFORMATIONS, chimie
Dans le chapitre « Autres cycles » : […] Comme le cyclohexane, les cycles contenant plus de 6 atomes de carbone ont une structure non plane conservant à l'angle valenciel sa valeur de 109 0 27′. Certaines conformations limites sont là aussi possibles et, suivant la substitution du système, elles seront susceptibles d'exister simultanément ; alors la structure réelle de la molécule pourra être décrite en terme d'équilibre conformationne […] Lire la suite
CYCLOPENTADIÈNE
Cyclène de formule : Masse moléculaire : 66,10 g Masse spécifique : 0,8047 g/cm 3 Point de fusion : —85 0 C Point d'ébullition : 42 0 C Liquide incolore. Insoluble dans l'eau ; soluble dans le sulfure de carbone, l'aniline, l'acide acétique. Miscible à l'éthanol, à l'éther, au benzène et au tétrachlorure de carbone. Le cyclopentadiène a une très grande réactivité chimique, due au groupement CH 2 […] Lire la suite
HYDROCARBURES
Dans le chapitre « Une chimie brillante » : […] L'hydrocarbure le plus simple, ayant un atome de carbone et un atome d'hydrogène, est la molécule CH. Elle est très instable et ne survit qu'à l'état isolé, dans l'espace interstellaire en particulier. La molécule CH 2 , nommée méthylène, est le prototype des carbènes, très réactifs. L'atome de carbone y porte deux électrons de valence, non liés aux hydrogènes. Selon qu'ils sont appariés ou non, […] Lire la suite
PÉTROLE - Le pétrole brut
Dans le chapitre « Composition » : […] On peut caractériser la composition des pétroles bruts de deux façons : – par des méthodes globales fondées sur une distillation, suivie de mesures de densité, de viscosité, etc. sur les diverses fractions. Ces méthodes fournissent des indications utiles pour le raffinage et la valorisation des pétroles ; – par des méthodes fondées sur des fractionnements par solubilité, chromatographie liquide, e […] Lire la suite
STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique
Dans le chapitre « Décompte des isomères cyclaniques » : […] Les cyclanes fondamentaux ou polyméthylènes (CH 2 ) n n'existent que sous une seule forme ; il en est de même des dérivés monosubstitués ou bisubstitués géminés dont la conformation plane présente un plan de symétrie. Par contre, l'introduction d'un second substituant, si ce n'est pas sur le carbone diamétralement opposé au carbone substitué, crée, d'un seul coup, deux carbones asymétriques, c'est […] Lire la suite
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Pour citer l’article
Jean-Marie CONIA, « CYCLANES & CYCLÈNES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 18 juin 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/cyclanes-et-cyclenes/