Stéréo-isomérie de configuration et de conformation

Encyclopædia Universalis France

Malgré leur similitude, nos deux mains ne sont pas superposables.
En fait, le reflet de l'une est identique à celui de l'autre : elles sont symétriques l'une de l'autre par rapport à un miroir plan.
De même, deux molécules composées des mêmes atomes peuvent avoir des agencements différents des atomes dans l'espace.
Si, à l'instar de nos mains, ces molécules sont symétriques l'une de l'autre par rapport à un plan, on dit qu'elles sont chirales, du grec chiros, « main ». Ces deux molécules sont appelées énantiomères.
Une molécule est chirale si elle possède au moins un carbone asymétrique, c'est-à-dire un carbone qui porte quatre atomes ou groupes d'atomes différents. Ainsi, quelle que soit sa configuration dans l'espace, il est impossible qu'elle se superpose à son image.
Deux énantiomères ont des propriétés optiques différentes : l'un dévie la lumière vers la gauche, il est dit lévogyre ; l'autre la dévie vers la droite, il est dit dextrogyre. Dans la plupart des cas, leurs propriétés biologiques sont aussi différentes.
Par ailleurs, une molécule d'éthane, de formule brute C2H6, peut, par exemple, se déformer par la libre rotation de ses atomes autour des liaisons simples.
Les atomes d'hydrogène peuvent tourner librement autour de la liaison C.C.
Les sphères bleues sont des atomes d'hydrogène situés en avant du plan de l'écran.
Les sphères rouges sont des atomes d'hydrogène situés en arrière du plan de l'écran.
Les sphères noires sont les deux atomes de carbone.
La molécule d'éthane possède ainsi une infinité de conformations, dont les deux principales sont la conformation décalée et la conformation éclipsée. Ces diverses conformations ne sont pas isolables les unes des autres mais sont énergétiquement différentes : la molécule va tendre à adopter la ou les conformations de plus basse énergie, dite conformation privilégiée.