ACROLÉINE

Aldéhyde acrylique

Masse moléculaire : 56,06 g

Masse spécifique : 0,841 g/cm³

Point d'ébullition : 52,5 ⁰C

Point de fusion : —87,7 ⁰C.

Liquide incolore, inflammable, à odeur âcre.

L'acroléine, ou propénal (prop-2-énal) possède les propriétés dues au groupement aldéhyde et à la présence de la double liaison (addition d'hydracides). L'acroléine a, de plus, une propriété particulière : elle peut jouer le rôle de diénophile dans une réaction de synthèse diénique. En effet, sa double liaison est activée par la proximité du groupement fonctionnel aldéhydique :

L'acroléine est un composé instable ; elle se polymérise facilement à la lumière pour former du disacryl (solide plastique). Elle prend naissance à chaud dans les graisses et les huiles (d'où son nom : âcre-oléine). On la prépare industriellement en passant des vapeurs de glycérol sur du sulfate de magnésium chauffé à 330-340 ⁰C. On l'obtient également par cultures de Bacillus amaracrylus sur du glycérol. On l'utilise pour la fabrication de matières plastiques, de parfums, et dans de nombreuses synthèses organiques. C'est un composé toxique, irritant la peau et les muqueuses, hautement lacrymogène, qui a été utilisé comme gaz de combat durant la Première Guerre mondiale.

— Dina SURDIN