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ACROLÉINE

Aldéhyde acrylique

Masse moléculaire : 56,06 g

Masse spécifique : 0,841 g/cm3

Point d'ébullition : 52,5 0C

Point de fusion : —87,7 0C.

Liquide incolore, inflammable, à odeur âcre.

L'acroléine, ou propénal (prop-2-énal) possède les propriétés dues au groupement aldéhyde et à la présence de la double liaison (addition d'hydracides). L'acroléine a, de plus, une propriété particulière : elle peut jouer le rôle de diénophile dans une réaction de synthèse diénique. En effet, sa double liaison est activée par la proximité du groupement fonctionnel aldéhydique :

L'acroléine est un composé instable ; elle se polymérise facilement à la lumière pour former du disacryl (solide plastique). Elle prend naissance à chaud dans les graisses et les huiles (d'où son nom : âcre-oléine). On la prépare industriellement en passant des vapeurs de glycérol sur du sulfate de magnésium chauffé à 330-340 0C. On l'obtient également par cultures de Bacillus amaracrylus sur du glycérol. On l'utilise pour la fabrication de matières plastiques, de parfums, et dans de nombreuses synthèses organiques. C'est un composé toxique, irritant la peau et les muqueuses, hautement lacrymogène, qui a été utilisé comme gaz de combat durant la Première Guerre mondiale.

— Dina SURDIN

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Écrit par

. In Encyclopædia Universalis []. Disponible sur : (consulté le )

Autres références

  • ANTHRACÈNE

    • Écrit par Dina SURDIN
    • 233 mots

    Formule brute : C14H10

    Masse moléculaire : 178,22 g

    Masse spécifique : 1,25 g/cm3

    Point de fusion : 217 0C

    Point d'ébullition : 354-355 0C.

    Cet hydrocarbure cyclique cristallise en prismes monocliniques incolores et présente une fluorescence violette quand il est absolument pur.

    L'énergie...

  • TABAC

    • Écrit par Universalis, Olivier JUILLIARD
    • 7 770 mots
    • 3 médias
    D'autres recherches ont permis de préciser la nocivité de l'acroléine, déjà connue comme responsable de l'inhibition de l'activité ciliaire, sur l'épithélium bronchique et surtout comme cancérigène potentiel. On sait aujourd'hui (Z. Feng, 2006) que l'acroléine détériore le matériel génétique des cellules...

Voir aussi