ALCANES
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État naturel et préparations
Le constituant principal du gaz naturel est le méthane, mais il est accompagné d'éthane, de propane et de butanes.
Les pétroles sont des mélanges d'un grand nombre d'hydrocarbures, où les alcanes, notamment linéaires, prédominent, et de molécules fonctionnelles en petit nombre. Soumis aux opérations de raffinage, ils sont séparés par distillation fractionnée en coupes contenant des mélanges dont les températures d'ébullition sont comprises dans un intervalle défini. Les termes les plus légers sont gazeux à température et pression ordinaires (C1-C4), ils sont le plus généralement utilisés comme gaz combustibles (usages domestique et industriel) et comme matières premières pour la pétroléochimie. Les coupes C5-C6 (ébullition 20-60 0C), éther de pétrole, et C6-C7 (ébullition 60-100 0C), naphta léger ou white-spirit, sont essentiellement utilisées comme solvants. La coupe C6-C11 (ébullition 60-200 0C) constitue l'essence, base de la fabrication des carburants, et également, pour la partie appelée naphta (C6-C10), la matière première soumise au vapocraquage pour la pétroléochimie. La fraction C11-C16 (ébullition 180-280 0C), appelée kérosène, est principalement utilisée comme carburant dans les turboréacteurs et les moteurs Diesel et comme combustible (fioul léger) pour le chauffage domestique. La fraction supérieure à C18 (ébullition > 350 0C) constitue le résidu atmosphérique et est utilisée comme combustible (fioul lourd) pour le chauffage industriel (centrales thermiques). Soumise à une distillation sous pression réduite, elle fournit des huiles lubrifiantes légères (C18-C25, ébullition 300-400 0C) et lourdes (C26-C36, ébullition 400-500 0C). Les résidus de cette distillation sous vide sont des asphaltes. Le craquage thermique, en présence ou non de catalyseurs et d'hydrogène, de certaines de ces coupes permet d'en modifier l [...]
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Écrit par :
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
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ALCÈNES ou OLÉFINES
Dans le chapitre « Alkylation » : […] Certains alcanes ramifiés s'additionnent sur les alcènes, eux-mêmes ramifiés, en présence de catalyseurs acides. L'industrie du raffinage pratique cette réaction en alkylant l'isobutène par des alcanes tertiaires. Les alcènes, en présence de catalyseurs acides (H 2 SO 4 , H 3 PO 4 , AlCl 3 , BF 3 ), additionnent les aromatiques en donnant des alkylaromatiques ; industriellement, l'éthylène s'assoc […] Lire la suite
CHIMIE - La nomenclature chimique
Dans le chapitre « Squelettes hydrocarbonés » : […] Les alcanes sont des hydrocarbures acycliques de formule générale C n H 2 n +2 , où la chaîne carbonée peut être linéaire ou ramifiée. Une chaîne linéaire est composée de groupes –CH 2 - avec deux groupes CH 3 terminaux, alors qu'une chaîne ramifiée possède au moins un atome de carbone lié à plus de deux autres carbones. Les noms des quatre premiers alcanes linéaires, méthane (CH 4 ), éthane (C […] Lire la suite
CYCLANES & CYCLÈNES
Les cyclanes (ou cyclo- alcanes) sont des hydrocarbures comportant un ou plusieurs cycles d'atomes de carbone unis par des liaisons simples. Les cyclanes simples, non substitués, de formule générale (CH 2 ) n constituent une série homologue particulièrement intéressante, car leurs synthèses et leurs propriétés chimiques varient de façon frappante avec la taille du cycle, différant nettement en ce […] Lire la suite
HALOGÈNES
Dans le chapitre « Préparations » : […] Le dichlore réagit avec les alcanes par un mécanisme radicalaire peu sélectif. On obtient des mélanges d'isomères ainsi que des dérivés polychlorés. Industriellement, le méthane est chloré thermiquement en mono-, di-, tri- et tétrachlorométhane ; les proportions des quatre dérivés formés dépendent du rapport Cl 2 /CH 4 . Le tétrachlorométhane est obtenu par chloration à température élevée d'un mél […] Lire la suite
MÉTHANE
Formule brute : CH 4 Masse moléculaire : 16,04 g Masse spécifique : 0,716 8 g/l Point d'ébullition : — 161,5 0 C Point de fusion : — 184 0 C Le méthane est un hydrocarbure saturé, le plus simple des alcanes. C'est un gaz incolore, d'odeur légèrement alliacée, qui a été découvert en 1778 par A. Volta. Les quatre liaisons C—H du méthane sont de longueur égale et identiques par leurs propriétés physi […] Lire la suite
NITRÉS DÉRIVÉS
Dans le chapitre « Préparations » : […] Nitroalcanes. La nitration directe des hydrocarbures saturés par l'acide nitrique se produit en phase gazeuse à température élevée (400-500 0 C) avec un temps de réaction très court. Les premiers termes de la série des nitroalcanes primaires sont ainsi élaborés industriellement. La préparation fait intervenir à la fois un craquage thermique de l'hydrocarbure et une réaction radicalaire en chaîne […] Lire la suite
PÉTROLE - Le pétrole brut
Dans le chapitre « Composition » : […] On peut caractériser la composition des pétroles bruts de deux façons : – par des méthodes globales fondées sur une distillation, suivie de mesures de densité, de viscosité, etc. sur les diverses fractions. Ces méthodes fournissent des indications utiles pour le raffinage et la valorisation des pétroles ; – par des méthodes fondées sur des fractionnements par solubilité, chromatographie liquide, e […] Lire la suite
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Pour citer l’article
Jacques METZGER, « ALCANES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 30 juillet 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/alcanes/