ALCANES
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Propriétés chimiques
Les électronégativités du carbone sp3 et de l'hydrogène étant très voisines, la molécule d'alcane est pratiquement apolaire et, de ce fait, elle n'a pas d'affinité pour les réactifs ioniques (électrophiles, nucléophiles). Les principales réactions sont de nature radicalaire : substitution, élimination et fragmentation radicalaires.
Réactions de coupure des liaisons C−C et C−H
Thermodynamiquement les alcanes, à l'exception du méthane, sont instables par rapport à leurs éléments, c'est-à-dire que, à la température ordinaire, leur réaction de décomposition en carbone et hydrogène est exothermique. Toutefois, la vitesse de cette réaction ne devient appréciable qu'à une température relativement élevée : 650 0C pour l'éthane, 500 0C pour le propane et qui tend vers une limite de 400 0C pour les termes de condensation en carbone plus élevée.
Craquage et isomérisation
Portés pendant un temps très court (de 0,5 à 2 s) à une température élevée (700-850 0C), les alcanes en C5-C9, qui sont les principaux constituants des coupes de distillation des pétroles appelées naphtas, subissent une série de réactions de fragmentation homolytique et de recombinaison qui les transforment en un mélange de molécules à chaîne plus courte, saturées (alcanes) et insaturées (alcènes, alcadiènes). C'est la réaction de craquage thermique, généralement pratiquée en présence de vapeur d'eau afin de diminuer la pression partielle des hydrocarbures (vapocraquage). Sous l'action de la température se produit la coupure homolytique de liaisons C−C qui conduit à des radicaux libres dont la réaction avec d'autres molécules et d'autres radicaux est responsable de la formation des molécules plus courtes, saturées ou non (réactions 1).
Craquage thermique du n-butane
Dessin
Exemple de réaction de craquage thermique du n butane.
Crédits : Encyclopædia Universalis France
La rupture des liaisons C−C se produit préférentiellement à celle des liaisons C−H par suite de l'importante différence d'énergie de dissociation de ces liaisons (345 kJ/mole et 413 kJ/mole). Réalisée sur d'importants tonnages d'hydrocarbures, l'opération de vapocraquage du naphta transforme en France, annuellement [...]
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Écrit par :
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
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Pour citer l’article
Jacques METZGER, « ALCANES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 20 juin 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/alcanes/