ALCANES
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Nomenclature
La nomenclature des alcanes est fondamentale, car elle sert de base à celle de l'ensemble des molécules aliphatiques.
Le nom des alcanes est formé d'une racine, tirée du grec, qui indique le nombre des atomes de carbone de la chaîne pour les alcanes normaux ou celui de la chaîne linéaire la plus longue pour les alcanes ramifiés, et d'un suffixe ane qui indique que la molécule est saturée. Le nom formé par la même racine et par le suffixe -yle désigne un radical alkyle dérivé de l'alcane par enlèvement d'un atome d'hydrogène.
Les quatre premiers termes des alcanes linéaires portent des noms triviaux : méthane, éthane, propane, n-butane. Les suivants sont dénommés systématiquement : C5, pentane ; C6, hexane ; C7, heptane ; C10, décane ; C11, undécane ; C12, dodécane ; C20, éicosane ; C21, hénéicosane ; C22, docosane ; C23, tricosane ; C30, tricontane ; C31, hentricontane ; C100, hectane.
Alcanes et alkydes normaux : nomenclature
Dessin
Nomenclature des alcanes et alkydes normaux.
Crédits : Encyclopædia Universalis France
Pour former le nom des alcanes ramifiés, on prend comme squelette de base l'enchaînement linéaire le plus long qui donnera le nom de la molécule, les autres chaînes constituant des ramifications alkyle. Chacune de ces dernières est ensuite considérée selon le même principe : on prend comme chaîne alkyle l'enchaînement linéaire le plus long et on traite comme des substituants alkyle les chaînes plus courtes fixées sur elle. On numérote la chaîne principale de telle sorte que les chaînes latérales aient le plus petit indice possible et on dénomme l'alcane en commençant par la désignation des chaînes latérales alkyle dans un ordre alphabétique (les préfixes en italique tertio [t-], secondaire [sec-] n'interviennent pas dans ce classement), suivie du numéro des atomes de la chaîne principale auxquels elles sont fixées. Le numérotage de cette dernière est choisi de telle sorte que la somme des nombres caractéristiques des chaînes latérales soit minimale. En anglais, le numéro précède le nom de la chaîne alkyle.
Nomenclatures d'alcanes ramifiés
Tableau
Nomenclatures d'alcanes ramifiés.
Crédits : Encyclopædia Universalis France
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Écrit par :
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
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Pour citer l’article
Jacques METZGER, « ALCANES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 20 janvier 2020. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcanes/