NITRÉS DÉRIVÉS

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Préparations

Nitroalcanes. La nitration directe des hydrocarbures saturés par l'acide nitrique se produit en phase gazeuse à température élevée (400-500 0C) avec un temps de réaction très court. Les premiers termes de la série des nitroalcanes primaires sont ainsi élaborés industriellement. La préparation fait intervenir à la fois un craquage thermique de l'hydrocarbure et une réaction radicalaire en chaîne des fragments formés avec l'acide nitrique moléculaire. On obtient des mélanges de nitroalcanes que l'on sépare par distillation.

Les alcanes moyens linéaires sont nitrés en phase liquide par ébullition avec un acide nitrique moyennement concentré. La réaction n'est pas sélective mais les mélanges ainsi formés sont difficiles à séparer.

Au laboratoire, on prépare les nitroalcanes primaires et secondaires par chauffage du bromure ou de l'iodure d'alkyle correspondant, avec le nitrite de sodium dans le diméthylformamide ; on obtient un mélange, en proportions sensiblement équivalentes, du nitroalcane et de son isomère nitrite d'alkyle, facile à séparer par distillation fractionnée :

Cette double orientation de la réaction de substitution de l'halogène par le réactif nucléophile nitrite est liée au caractère ambident de ce dernier, qui peut réagir soit par un atome d'oxygène (nucléophile dur), soit par l'azote central (nucléophile moyen), sur le site carboné (électrophile moyen à mou selon la nature de l'halogène).

Le nitrométhane est préparé par chauffage de l'acide chloracétique avec une solution aqueuse de nitrite de sodium : l'acide nitroacétique formé subit instantanément une décarboxylation qui conduit au nitrométhane :

Le tétranitrométhane résulte de l'action, à froid, de l'acide nitrique fumant sur l'anhydride acétique.

Nitroalcènes. En dehors du nitrostyrène, obtenu par action de l'acide nitrique sur le vinylbenzène, les nitroalcènes proviennent normalement de la facile déshydratation d [...]


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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « NITRÉS DÉRIVÉS », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 09 octobre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/derives-nitres/