NITRÉS DÉRIVÉS

Carte mentale

Élargissez votre recherche dans Universalis

Propriétés physiques et applications

Les dérivés nitrés sont des molécules associées par interaction dipolaire, ce qui explique leur température d'ébullition relativement élevée dès les premiers termes ; le nitrométhane bout à 102 0C ; le nitrobenzène à 211 0C ; leur moment électrique permanent étant respectivement de 3,46 et 3,95 debyes. La permittivité élevée des dérivés nitrés liquides en fait de bons solvants aprotiques polaires. Les premiers termes des nitroalcanes primaires sont utilisés comme tels pour la dissolution des résines de polyvinyle, de polystyrène et de polyacrylonitrile. Le spectre infrarouge est caractérisé par deux bandes vers 1 600 et 1 450 cm-1.

Le nitrométhane est faiblement soluble dans l'eau ; cette solubilité diminue pour les homologues et le nitrobenzène est déjà pratiquement insoluble. À la différence des dérivés tertiaires, les nitroalcanes primaires et secondaires se dissolvent lentement dans une solution de soude avec formation d'un sel ; ces propriétés acides sont dues, d'une part, à l'effet électro-attracteur du groupe nitro qui rend pseudo-acide l'hydrogène porté par le carbone voisin et, d'autre part, à la conjugaison du carbanion formé par arrachement de ce proton (réaction a). Le pKA du nitrométhane est de 10,2, celui du nitro-2 propane de 7,8. L'anion de la base conjuguée est ambident (c'est-à-dire qu'il présente deux sites de réactivité nucléophile) et sa charge négative est partagée entre le carbone porteur du groupe nitro et l'oxygène de celui-ci. Cette situation est semblable à celle d'un anion énolate et, comme dans le cas de ce dernier, la reprotonation se produit au niveau du site basique dur, c'est-à-dire de l'oxygène, et conduit à une molécule isomère appelée aci-nitro, analogue de l'énol (réaction b). Lorsque cette dernière présente une conjugaison complémentaire, comme dans le cas du phénylnitrométhane C6H5CH2NO2, elle peut être isolée sous une forme métastable (tf = 84 0C), qui peu à peu redonne l'isomère normal nitro (téb = 225 0C). [...]

1 2 3 4 5

pour nos abonnés,
l’article se compose de 4 pages




Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

Classification


Autres références

«  NITRÉS DÉRIVÉS  » est également traité dans :

COLORANTS

  • Écrit par 
  • Daniel FUES
  •  • 6 753 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Les colorants nitrés et nitrosés »  : […] Les colorants nitrés forment une classe de colorants très limitée en nombre et relativement ancienne, puisque l'acide picrique en est historiquement le premier représentant. Ils sont actuellement encore utilisés, du fait de leur prix très modéré lié à la simplicité de leur structure moléculaire. Cette structure se caractérise par la présence d'un groupe nitro (–NO 2 ) en position ortho par rapport […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/colorants/#i_28157

CRÉSOL

  • Écrit par 
  • Bernard BACH
  •  • 214 mots

Mélange des trois isomères du méthylphénol (CH 3 —C 6 H 4 OH) en position ortho-, méta- et para-, qui sont tous d'odeur désagréable, mais moins toxiques que le phénol ordinaire. Les créosols sont des antiseptiques puissants. À partir du mélange des trois isomères (acide crésylique), on obtient par nitration les trinitrocrésols ; mais seul l'isomère méta- conduit au produit trinitré, tandis que les […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/cresol/#i_28157

NITRIQUE ACIDE

  • Écrit par 
  • Jean ROUXEL
  •  • 1 618 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Propriétés chimiques de l'acide nitrique »  : […] Les propriétés chimiques peuvent se classer en trois groupes : HNO 3 est un acide fort, c'est un oxydant et un agent de nitration. Les propriétés acides se trouvent directement illustrées par l'équilibre de dissociation en milieu dilué (réaction 4 ). Toutefois, si de l'acide pur est ajouté à un autre acide, il se comportera comme un donneur protonique si ce second acide est le plus faible, mais po […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acide-nitrique/#i_28157

Voir aussi

Pour citer l’article

Jacques METZGER, « NITRÉS DÉRIVÉS », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 23 juillet 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/derives-nitres/