PHÉNOLS

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Préparations

Le goudron de houille n'est plus qu'une source très partielle de phénols définis. En effet, si le plus volatil d'entre eux, le phénol lui-même, peut en être extrait sans trop de difficulté, les homologues (crésols et xylénols) sont d'une séparation beaucoup plus délicate, du fait de la proximité des points d'ébullition des divers isomères. Des procédés chimiques utilisant les différences d'acidité ont été préconisés (salification fractionnée), mais ils sont peu efficaces et, présentement, les phénols définis doivent tous leur origine à la synthèse partielle.

Le point de départ est toujours un hydrocarbure aromatique. Historiquement, le phénol lui-même a été préparé industriellement à partir du benzène par quatre procédés qui sont peu à peu tombés en désuétude. Le plus ancien employait au départ la nitration ; le nitrobenzène (C6H5NO2) obtenu était réduit en aniline (C6H5NH2), laquelle était traitée par le nitrite de sodium en milieu sulfurique (diazotation).

Vint ensuite la sulfonation du benzène, suivie d'une fusion alcaline à 320 0C du benzène sulfonate de sodium.

Le phénol était libéré du phénate C6H5ONa par l'action du dioxyde de soufre en solution aqueuse.

Puis on se servit de la chloration du benzène, suivie d'une hydrolyse acide ou basique, à 350 0C, du chlorobenzène obtenu.

La méthode la plus moderne et la plus avantageuse porte le nom de procédé au cumène (Hock, 1945). Les matières premières sont le benzène et le propylène qui réagissent en présence d'un catalyseur (H3PO4) pour produire du cumène : C6H5−CH(CH3)2. Ce dernier est oxydé par l'air en hydroperoxyde C6H5−C(CH3)2OOH et décomposé par chauffage en présence d'un catalyseur acide en phénol et en acétone ; on valorise ainsi, simultanément, deux hydrocarbures.

Toutes ces méthodes restent, en principe, applicables à la transformation des hydrocarbures aromatiques en phénols, mais, dans le cas du [...]


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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « PHÉNOLS », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 16 octobre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/phenols/