PHÉNOLS

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Propriétés physiques

Comme l'ensemble des dérivés hydroxylés, les phénols sont des molécules associées par liaisons hydrogène, donc peu volatils. Le phénol, qui est un solide fondant à 43 0C, a une température d'ébullition de 182 0C, supérieure de 70 0C à celle du toluène.

Ils sont très solubles dans la plupart des solvants organiques. Le phénol lui-même est partiellement miscible à l'eau au-dessous de 70 0C, totalement miscible à température plus élevée ; la solubilité diminue lorsque la masse moléculaire augmente ; les naphtols sont pratiquement insolubles.

Dans l'ultraviolet moyen, les phénols absorbent vers 240 nm (noyau benzénique) ; ils sont caractérisés en infrarouge ou en Raman par une bande forte de la liaison O−H associée vers 3 300 cm−1, par une bande aromatique dans la région 1 600 cm−1 et, si le noyau porte encore des hydrogènes, par des bandes de la liaison C−H vers 2 900 cm−1.

Le phénol lui-même forme avec l'eau un hydrate peu stable, fondant à 15 0C avec décomposition en ses éléments.

Il a un moment dipolaire de 1,6 D, voisin de celui du méthanol (1,7 D) mais dirigé en sens inverse, c'est-à-dire de l'oxygène vers le cycle, par suite de la conjugaison de l'hétéroatome avec le système aromatique.


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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « PHÉNOLS », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 23 octobre 2020. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/phenols/