PHÉNOLS
Propriétés physiques
Comme l'ensemble des dérivés hydroxylés, les phénols sont des molécules associées par liaisons hydrogène, donc peu volatils. Le phénol, qui est un solide fondant à 43 0C, a une température d'ébullition de 182 0C, supérieure de 70 0C à celle du toluène.
Ils sont très solubles dans la plupart des solvants organiques. Le phénol lui-même est partiellement miscible à l'eau au-dessous de 70 0C, totalement miscible à température plus élevée ; la solubilité diminue lorsque la masse moléculaire augmente ; les naphtols sont pratiquement insolubles.
Dans l'ultraviolet moyen, les phénols absorbent vers 240 nm (noyau benzénique) ; ils sont caractérisés en infrarouge ou en Raman par une bande forte de la liaison O−H associée vers 3 300 cm−1, par une bande aromatique dans la région 1 600 cm−1 et, si le noyau porte encore des hydrogènes, par des bandes de la liaison C−H vers 2 900 cm−1.
Le phénol lui-même forme avec l'eau un hydrate peu stable, fondant à 15 0C avec décomposition en ses éléments.
Il a un moment dipolaire de 1,6 D, voisin de celui du méthanol (1,7 D) mais dirigé en sens inverse, c'est-à-dire de l'oxygène vers le cycle, par suite de la conjugaison de l'hétéroatome avec le système aromatique.
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Écrit par
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
Classification
Pour citer cet article
Jacques METZGER. PHÉNOLS [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )
Médias
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Autres références
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ANTISEPSIE ET ASEPSIE
- Écrit par Gabriel GACHELIN
- 587 mots
- 1 média
Classiquement, l’histoire de la chirurgie est scandée par deux dates : l’année 1846, au cours de laquelle l’anesthésie à l’éther est utilisée pour la première fois ; l’année 1867, au cours de laquelle le chirurgien britannique Joseph Lister (1827-1912) décrit le succès d’une...
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AZOÏQUES
- Écrit par Henri WAHL
- 2 194 mots
- 2 médias
Avec les phénols et les énols, la copulation a lieu en milieu alcalin et le reste diazoïque s'introduit également en para-, à défaut en ortho- du groupe phénolique, jamais en méta-. Dans quelques cas, on peut isoler, intermédiairement, un diazo-éther :
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COLLAGE, physique
- Écrit par Jacques COGNARD
- 6 455 mots
- 2 médias
...Les colles phénoliques sont les plus anciennes colles de réaction. Leur durcissement résulte d'une polycondensation de la formaldéhyde (CH2O) avec un phénol qui s'accompagne de la formation d'une molécule d'eau. Elles sont essentiellement utilisées pour assembler les substrats poreux comme le ... -
CRÉSOL
- Écrit par Bernard BACH
- 213 mots
Mélange des trois isomères du méthylphénol (CH3—C6H4OH) en position ortho-, méta- et para-, qui sont tous d'odeur désagréable, mais moins toxiques que le phénol ordinaire. Les créosols sont des antiseptiques puissants.
À partir du mélange des trois isomères (acide crésylique), on...
Voir aussi
- PROPYLÈNE
- CYCLOHEXANOL
- PHÉNOL ou ACIDE PHÉNIQUE
- SUBSTITUTION, chimie
- HYDROXYLE ou OXHYDRYLE
- HYDROGÉNATION
- NITRATION
- CYCLOHEXANONES
- ALKYLATION ou ALCOYLATION
- ACYLATION
- GOUDRONS
- OXYDATION
- SULFONATION
- HALOGÉNATION
- CUMÈNE PROCÉDÉ AU
- HYDROXYALCOYLATION
- REIMER & TIEMANN RÉACTION DE
- KOLBE RÉACTION DE
- DIAZOÏQUES COMPOSÉS
