PHÉNOLS

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Réactions 1 à 8

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Réactions 9 à15

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Propriétés chimiques

Les propriétés chimiques peuvent être classées en cinq groupes : les réactions correspondant à la rupture de la liaison O−H, celles correspondant à la rupture de la liaison C6H5−OH, l'hydrogénation du noyau, les substitutions dans le noyau benzénique et l'oxydation.

Réactions de l'hydrogène mobile

Les phénols sont des acides très faibles, dont le pKA s'échelonne entre 9,5 et 11,5 ; les moins substitués sont les plus acides.

Cette acidité explique une sodation, facile par le métal et totale en présence d'alcoolate ou d'amidure de sodium ; avec les alcalis, la salification est presque totale :

En effet, les phénates ne sont que peu hydrolysés, mais des acides même faibles, en particulier le dioxyde de carbone en présence d'eau, libèrent le phénol de son sel :

Formule v18 ;f0017a02

Les phénols décomposent les organomagnésiens de toute nature :

L'hydrogène hydroxylique est acylé quantitativement par l'action des chlorures ou des anhydrides d'acides :

Par contre, l'action des acides (estérification) est lente et très limitée.

L'alkylation sur l'oxygène se fait facilement en milieu alcalin : l'ion phénate est l'agent de la réaction :

L'hydrogène hydroxylique peut être remplacé par le groupe diazoïque, à condition que le phénol ne porte pas d'hydrogène sur le noyau en position para-, ou, parfois, qu'il n'en porte ni en ortho- ni en para- ; cette condensation (5) se fait en milieu alcalin ; elle conduit au diazophénol et est réversible.

Toutefois, par une transposition semi-dinique, beaucoup de dérivés de substitution à l'oxygène s'isomérisent plus ou moins facilement mais irréversiblement (6).

C'est ainsi qu'il est parfois très difficile de savoir si une substitution se fait directement sur le noyau ou si elle résulte d'une transposition d'un phénol substitué à l'oxygène. Il est cependant des cas où le dérivé de substitution à l'oxygène est parfaitement isolable ; c'est ainsi que le phénol sodé anhydre fixe le dioxyde de carbone en formant le carbonate mixte C6H5−OCOONa qui ne s'isomérise qu'à chaud en salicylate de sodium.

Substitutions de l'hydroxyle


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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « PHÉNOLS », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 09 octobre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/phenols/