MORPHINE
Propriétés physico-chimiques
La morphine est un alcaloïde de formule brute C17H19NO3 ; son poids moléculaire est de 285,33 ; son pouvoir rotatoire est lévogyre. C'est une amine tertiaire, monobasique, pouvant former de nombreux sels. C'est, à la fois, un dérivé du tétrahydrophénanthrène, du benzofuranne et de la benzylisoquinoléine possédant une fonction phénol (en — 3), un pont oxydique (entre 4 et 5), une fonction alcoolique secondaire (en — 6). À noter la présence d'un azote porteur d'un groupement méthyle à opposer à l'azote porteur d'une chaîne plus longue (par exemple allylique [—CH2—CH=CH2]) des molécules antagonistes de la morphine telles la nalorphine ou la naloxone.
La morphine base cristallise en petits prismes rhomboïdaux avec une molécule d'eau (monohydrate) qu'elle perd à 110 0C. Elle est très peu soluble dans l'eau froide, un peu plus soluble dans l'eau bouillante ; elle est très peu soluble dans l'éther, peu soluble dans le chloroforme (ce qui est exceptionnel pour un alcaloïde) ; ses meilleurs solvants sont l'alcool et le méthanol bouillants. Grâce à sa fonction phénol, la morphine est soluble dans les solutions aqueuses d'hydroxydes alcalins et alcalinoterreux. Ces propriétés sont mises à profit pour l'extraction. De plus, la morphine, par sa fonction phénol, possède des propriétés réductrices ; ceci est à l'origine de réactions colorées pouvant servir à son identification et à son dosage. La morphine est principalement utilisée en thérapeutique sous forme de chlorhydrate ; ce sel est soluble dans l'eau et dans l'alcool, insoluble dans l'éther et dans le chloroforme.
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Écrit par
- Hélène MOYSE : docteur en pharmacie, ancienne assistante à la faculté de pharmacie de Paris
- Michel PARIS : professeur à l'université de Paris-XI, Orsay, professeur de pharmacologie à la faculté de pharmacie de Châtenay-Malabry
- René Raymond PARIS : professeur émérite de la faculté de pharmacie de Paris, ancien directeur au laboratoire national de la santé publique, Paris, membre de l'Académie nationale de pharmacie
Classification
Pour citer cet article
Hélène MOYSE, Michel PARIS et René Raymond PARIS. MORPHINE [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )
Médias
Robert Robinson
Keystone/ Hulton Archive/ Getty Images
La Morphine, S. Rusiñol
R. Manent/ Collection Dagli Orti/ Museo del Cau Ferrat/ Picture Desk
Dérivés
Encyclopædia Universalis France
Autres références
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ALCALOÏDES
- Écrit par Jacques E. POISSON
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ANALGÉSIQUES ET ANTALGIQUES
- Écrit par Jacques DUTEIL
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Face à des douleurs multiples par leur siège, leur nature et leur intensité, chaque patient réagit individuellement en fonction de ses facteurs génétiques et de son psychisme. L'appréciation de l'effet analgésique d'un médicament varie, elle aussi, d'un individu à l'autre....
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ANESTHÉSIE
- Écrit par Francis BONNET, François CHAST
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CODÉINE
- Écrit par Universalis
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Voir aussi
